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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Iprovalicarb Structural Formulae V1.svg|250px|Strukturformel von Iprovalicarb]]
| Strukturhinweis = Gemisch von zwei Diastereomeren (''S,R'')-Form (oben) und (''S,S'')-Form (unten)
| Andere Namen = * Isopropyl-2-methyl-1-[(1-''p''-tolylethyl)carbamoyl]-(''S'')-propylcarbamat
* {2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylcarbonyl]propyl}-carbamidsäureisopropylester ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C18H28N2O3
| CAS = * {{CASRN|140923-17-7}} [(''RS'')-Iprovalicarb]
* {{CASRN|1217495-52-7|Q2731790|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Iprovalicarb]
* {{CASRN|140923-25-7|Q27156982}} [L-(''R'')-Iprovalicarb]
| EG-Nummer = 604-209-3
| ECHA-ID = 100.121.817
| PubChem = 10958189
| ChemSpider = 9133406
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=535611|CAS=140923-17-7|Name=Iprovalicarb|Abruf=2022-01-25}}</ref>
| Molare Masse = 320,43 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 199 [[Grad Celsius|°C]] [(''S,S'')-Diastereomer]<ref name="EU" />
* 183 [[Grad Celsius|°C]] [(''S,R'')-Diastereomer]<ref name="EU" />
* 163–165 [[Grad Celsius|°C]] (Gemisch)<ref name="EU" />
| Siedepunkt = zersetzt sich vor dem Sieden bei <251 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in Dichlormethan und Dimethylformamid<ref name="EU" />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.121.817 |Name=Iprovalicarb (ISO); isopropyl [(2S)-3-methyl-1-{[1-(4-methylphenyl)ethyl]amino}-1-oxobutan-2-yl]carbamate |Abruf=2021-01-07}}
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EU" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EU" />}}
}}

'''Iprovalicarb''' ist ein Gemisch von zwei [[Isomerie|isomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Carbamate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Iprovalicarb kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[Chlorameisensäureisopropylester]] mit [[L-Valin|L-Valin]] in einer [[Natriumhydroxid]]lösung und anschließend nochmals mit Isopropylchlorformiat unter basischen Bedingungen in einer [[Toluol]]-Lösung erhalten werden. Das entstandene Zwischenprodukt wird mit [[p-Methylphenylethylamin|''p''-Methylphenylethylamin]] zu Iprovalicarb umgesetzt.<ref name="ModernCPC" />
[[Datei:Iprovalicarb synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Iprovalicarb]]

== Stereochemie ==
Iprovalicarb besitzt zwei Stereozentren, welche beide durch die Synthese bestimmt werden. Durch die Verwendung von L-Valin [(''S'')-Valin] ist dieses Stereozentrum fest fixiert, also [[Enantiomer|enantiomerenrein]]. Die Synthese des ''p''-Methylphenylethylamins führt jedoch zum [[Racemat]] (1:1-Gemisch beider Enantiomere). Das bedeutet für Iprovalicarb, dass es als ein Gemisch zweier [[Diastereomer]]er gebildet wird.

== Eigenschaften ==
Iprovalicarb ist ein brennbarer weißer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil gegenüber von [[Hydrolyse]] bei einem [[pH-Wert]] von 5 bis 9 bei 25 °C.<ref name="EU" />

== Verwendung ==
Iprovalicarb wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Fungizid]] bei Kartoffeln und Weinreben eingesetzt. Bei der EU wurde am 30. März 1998 durch die [[Bayer AG]] die Aufnahme der Verbindung in den Annex I der Direktive 91/414/EEC beantragt.<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/list1-08_en.pdf ''Review report for the active substance iprovalicarb''] (PDF-Datei; 294 kB), 2. Juli 2002.</ref> Es war das erste Fungizid aus der Klasse der [[Aminosäureamide]] und kommt in vier [[stereoisomer]]en Formen vor. Die erste Zulassung erfolgte 1998 in [[Indonesien]]. Es wird häufig als Kombinationspräparat mit anderen Pflanzenschutzmittel wie [[Tolylfluanid]], [[Mancozeb]], [[Folpet]] und [[Propineb]] eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.<ref name="ModernCPC">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=Wiley-VCH |ISBN=978-3-527-32965-6 |Jahr=2011 |Online={{Google Buch |BuchID=rZsaM-K2vdMC |Seite=812}} |Seiten=812}}</ref>

== Zulassung ==
Seit Juli 2002 können in den Staaten der Europäischen Union Pflanzenschutzmittel mit Iprovalicarb zugelassen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=148|anfangsseite=19|endseite=23|format=PDF|titel=Richtlinie 2002/48/EG der Kommission vom 30. Mai 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Aufnahme der Wirkstoffe Iprovalicarb, Prosulfuron und Sulfosulfuron}}</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. ''Melody Combi'') mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Iprovalicarb |CH=Iprovalicarb |A=Iprovalicarb |D=Iprovalicarb |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Literatur ==
* Britta Delvos: ''Untersuchungen der Effekte von Iprovalicarb und [[Dimethomorph]] auf die Zellwand von Phytophthora infestans'', {{URN|nbn|de:hbz:061-20090722-070741-2}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Isopropylester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Iprovalicarb - Versionsgeschichte

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