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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Ipratropiumbromid.svg|250px|alt=|Strukturformel von Ipratropiumbromid]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der [[Stereochemie]]
| Freiname = Ipratropiumbromid
| Andere Namen =
* [8-Methyl-8-(1-methylethyl)-8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''-(2-Propyl)atropiniumbromid
| Summenformel = C20H30BrNO3
| CAS =
* {{CASRN|22254-24-6}} (Ipratropiumbromid)
* {{CASRN|66985-17-9|Q27106944}} (Monohydrat)
* {{CASRN|60205-81-4|Q23050139}} (Kation)
| EG-Nummer = 244-873-8
| ECHA-ID = 100.040.779
| PubChem = 657308
| ChemSpider =
| ATC-Code =
* {{ATC|R03|BB01}}
* {{ATC|R01|AX03}}
| DrugBank = DB00332
| Wirkstoffgruppe =
* [[Antiarrhythmika]]
* [[Anticholinergika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 412,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 230–232 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 882–883.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ipratropiumbromid|ZVG=133402|CAS=22254-24-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|332|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|301+312|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1663 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>L. Sarafana, G. C. Clark, H. Stötzer: ''[Toxicological studies on ipratropiumbromide (author’s transl)].'' In: ''Arzneimittel-Forschung'', 1976, Band 26, Nummer 5a, S. 985–989, PMID 134729.</ref> }}
}}

'''Ipratropiumbromid''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Behandlung von [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen]] und [[Bradykardie|bradykarden]] [[Herzrhythmusstörung]]en eingesetzt wird. In der Therapie des [[Asthma bronchiale]] wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindung]] und ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Atropin]]s, welches durch ''N''-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich das Salz mit [[Bromide|Bromid]] als Gegenion verwendet.

== Klinische Angaben ==
Als [[Anticholinergikum]] blockiert es durch [[Kompetitive Hemmung|kompetitiven Antagonismus]] die Erregungsleitung am [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Acetylcholinrezeptor]]. [[Inhalation|Inhalativ]] beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt, wirkt es vor allem lokal und verhindert eine [[Konstriktion]] der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären [[Ammonium]]verbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von [[Parasympatholytikum|Parasympatholytika]], wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des [[Flimmerepithel]]s, zu umgehen.

=== Nebenwirkungen ===
Selten kann es zu [[Harnverhaltung|Harnverhalt]], Anstieg des [[Augeninnendruck]]s bei [[Engwinkelglaukom]] und zu [[Herzrhythmusstörung]]en kommen.<ref>{{Literatur |Autor=C. Vogelmeier, R. Buhl, C. P. Criée, A. Gillissen, P. Kardos, D. Köhler, H. Magnussen, H. Morr, D. Nowak, D. Pfeiffer-Kascha, W. Petro, K. Rabe, K. Schultz, H. Sitter, H. Teschler, T. Welte, R. Wettengel, H. Worth |Titel=Leitlinie der Deutschen Atemwegsliga und der Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin zur Diagnostik und Therapie von Patienten mit chronisch obstruktiver Bronchitis und Lungenemphysem (COPD) |Sammelwerk=Pneumologie |Band=61 |Nummer=05 |Verlag= |Datum=2007 |Seiten=e1–e40 |DOI=10.1055/s-2007-959200}}</ref> Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuteten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von [[Herzinfarkt]]en und [[Schlaganfall|Schlaganfällen]] begünstigt werden könnte, eine Analyse erstellt. Diese ergab eine Erhöhung des relativen Risikos für derartige Nebenwirkungen um 50 %. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen war aber niedrig. Dennoch wurde bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.<ref>[https://www.nzz.ch/gut_fuer_die_lunge_schlecht_fuers_herz-1.975666 ''Gut für die Lunge, schlecht fürs Herz''.] [[Neue Zürcher Zeitung|NZZ]].ch, 1. Oktober 2008.</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-[[Sympathomimetika]] und [[Xanthin]]derivaten wie [[Theophyllin]] verstärkt werden.

=== Gegenanzeige ===
Bei folgenden Erkrankungen sollte von der Einnahme abgesehen werden:
* [[Stenose|mechanische Stenosen]] (Verengungen im Bereich des Magen-Darm-Kanals)
* [[Megakolon|Megacolon]] (ein vergrößerter Dickdarm)
* akutes [[Lungenödem]] (starke Wassereinlagerungen in der Lunge)
* [[Zerebralsklerose]] (akute Erkrankungen des Hirngewebes)
* Tachyarrhythmien (Herzrhythmusstörungen mit stark erhöhter Herzfrequenz)
* [[Glaukom|Engwinkelglaukom]] (Grüner Star)
Während der [[Stillzeit]] sowie in den letzten drei Schwangerschaftsmonaten darf der Wirkstoff nicht eingenommen werden.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.meds4all.com/de/asthma/atrovent/atrovent-nebenwirkungen-wechselwirkungen#gegenanzeigen:_wann_darf_atrovent_nicht_angewendet_werden? |titel=Gegenanzeigen |werk=meds4all.com |datum= |abruf=2017-08-28}}</ref>

== Pharmakologische Angaben ==
Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen
Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie [[Tachykardie]], [[Miktion]]shemmung oder Darmlähmung auftreten. Als [[Antidot]]e werden dann [[Cholinergika]] wie [[Pyridostigmin]] oder [[Neostigmin]] verwendet.

== Siehe auch ==
* [[Oxitropiumbromid]]
* [[Tiotropiumbromid]]

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (D), Itrop (D), Nebu-Iprasal (D), Rhinovent (CH), IpraBronch (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A), Otrivin Duo (A)

== Literatur ==
* [[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]] u. a.: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie''. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parasympatholytikum]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Bromid]]

Ipratropiumbromid - Versionsgeschichte

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