https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IoxynilIoxynil - Versionsgeschichte2026-06-03T13:38:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ioxynil&diff=2522711&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:54:14Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ioxynil.svg|100px|Strukturformel von Ioxynil]]<br />
| Andere Namen = * Ioxynil<br />
* 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril<br />
* 4-Cyano-2,6-diiodphenol<br />
* 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>3</sub>I<sub>2</sub>NO<br />
| CAS = * {{CASRN|1689-83-4}}<br />
* {{CASRN|2961-62-8|Q27294544}} (Natriumsalz)<br />
* {{CASRN|3861-47-0|Q27155659}} (Octanoat)<br />
| EG-Nummer = 216-881-1<br />
| ECHA-ID = 100.015.347<br />
| PubChem = 15530<br />
| ChemSpider = 14774<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ioxynil|ZVG=510261|CAS=1689-83-4|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 370,92 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = * 2,72 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
* 1,81 g·cm<sup>−3</sup> (Octanoat)<ref name="GESTIS_o" /><br />
| Schmelzpunkt = * 212–213 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
* 56,6 [[Grad Celsius|°C]] (Octanoat)<ref name="GESTIS_o" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (50&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Chloroform, Ether, Aceton, Ethanol, Methanol, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid<ref name="hsdb">{{HSDB|ID=1584|Name=Bantrol|Abruf=2012-07-27}} </ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.015.347|Name=Ioxynil|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+331|312|319|361d|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|304+340|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=110 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=190 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Octanoat |Quelle=<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=510262|CAS=3861-47-0|Name=Ioxyniloctanoat|Abruf=2016-02-01}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ioxynil''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der substituierten [[Phenole]], [[Nitrile]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Iod]]verbindungen.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Ioxynil kann durch Reaktion von [[4-Hydroxybenzaldehyd]] mit [[Iod]] und anschließende Reaktion mit [[Hydroxylamin]] und [[Essigsäureanhydrid]] oder direkt durch Reaktion von [[4-Hydroxybenzonitril]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 4-Hydroxybenzonitril |CAS=767-00-0|Wikidata= Q27117923|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 13019}}</ref> mit Iod gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=825 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 825 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Ioxynil synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Ioxynil]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Ioxynil ist ein brennbarer lichtempfindlicher farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zerfällt unter UV-Licht.<ref name="GESTIS" /> Sein Octanoat (4-Cyan-2,6-diiodphenyloctanoat, C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>I<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>) ist ebenfalls ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und unter alkalischen Bedingungen zu Ioxynil hydrolysiert. Das Natriumsalz von Ioxynil ist leicht löslich in Wasser.<ref name="Krieger">{{Literatur |Autor=Robert Irving Krieger |Titel=Handbook of pesticide toxicology, Band 1 |Verlag=Academic Press |Datum=2001 |ISBN=978-0-12-426260-7 |Seiten=1235}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Ioxynil wird wie sein Verwandter [[Bromoxynil]] als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde durch die Firmen [[May & Baker]] Ltd. und [[Amchem]] Products Inc. entwickelt und 1963 erstmals in der Literatur beschrieben. Es wird oft mit anderen [[Herbizid]]en kombiniert eingesetzt und unter den Handelsnamen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil und Trevespan vertrieben.<ref name="Krieger" /> Die Wirkung beruht unter anderem auf der Hemmung der [[Hill-Reaktion]] und der Entkopplung der [[Oxidative Phosphorylierung|oxidativen Phosphorylierung]].<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Vallurupalli Sivaji Rao |Titel=Principles of weed science |Verlag=Science Publishers |Datum=1999 |ISBN=978-1-57808-069-4 |Seiten=178 |Online={{Google Buch | BuchID = iuNS1Yj09XYC | Seite = 178 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den Staaten der EU ist Ioxynil nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen, folglich ist in Deutschland und Österreich kein Produkt mit diesem Wirkstoff im Handel. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Ioxynil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2019-12-07}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzonitril]]<br />
[[Kategorie:Iodphenol]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Diiodbenzol]]</div>imported>ChemoBot