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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Iohexol Structural Formula V.1.svg|290px|Strukturformel von Iohexol]]
| Strukturhinweis = Gemisch von Diastereomeren und Atropisomeren
| Freiname = Iohexol
| Andere Namen = 1-''N'',3-''N''-Bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[''N''-(2,3-dihydroxypropyl)acetamido]-2,4,6-triiodbenzol-1,3-dicarboxamid
| Summenformel = C19H26I3N3O9
| CAS = {{CASRN|66108-95-0}}
| EG-Nummer = 266-164-2
| ECHA-ID = 100.060.130
| PubChem = 3730
| ChemSpider = 3599
| DrugBank = DB01362
| ATC-Code = {{ATC|V08|AB02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Kontrastmittel]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis grauweißes, [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|I0320800|Name=IOHEXOL CRS|Abruf=2009-09-21}}</ref>
| Molare Masse = 821,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Iohexol|ZVG=151842|CAS=66108-95-0|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 174–180 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser<ref name="Ph. Eur." />
* leicht löslich in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." />
* nahezu unlöslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Ph. Eur." />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|D2158|Name=Histodenz™, nonionic density gradient medium|Abruf=2013-02-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 20.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Iohexol''' ist ein Gemisch von mehreren [[Isomerie|isomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]], die zu den [[Halogenaromaten]] und [[Polyole]]n zählen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Iohexol kann durch eine mehrstufige Synthese dargestellt werden. Der letzte Schritt ist dabei eine N-Alkylierung, bei dem 5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodisophtalamid in flüssiger Phase mit einem Alkylierungsmittel umgesetzt wird, um die 2,3-Dihydroxypropylgruppe am Stickstoff der 5-Acetamidgruppe einzuführen.<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2005003080| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Process for Iohexol Manufacture| A-Datum=2004-07-01| V-Datum=2005-01-13| Anmelder=Amersham Health A.S.| Erfinder=Lars Terje Holmaas et al}}</ref>

== Eigenschaften ==
Iohexol ist ein brennbares, schwer entzündbares, lichtempfindliches, hygroskopisches, weißes Pulver,<ref name="GESTIS" /> das sehr gut wasserlöslich ist.<ref name="TCI">{{TCI Europe |I0903 |Name=Iohexol (mixture of isomers), >98.0% |Abruf=2022-11-20}}</ref>

== Verwendung ==
Es wird in der Medizin unter dem Handelsnamen ''Omnipaque®'' als [[iod]]haltiges [[Kontrastmittel]] eingesetzt. [[Intravenös]] verabreicht dient Iohexol zur Darstellung von [[Blutgefäß]]en bei der [[Röntgen]]untersuchung ([[Angiografie]]). Da der Wirkstoff vollständig über die [[Niere]]n ausgeschieden wird, eignet er sich auch zur [[Ausscheidungsurographie]] und zur Bestimmung der [[Renale Clearance|renalen Clearance]].

Im Rahmen der [[COVID-19-Pandemie]] kam es im Jahr 2022 zu einer Verknappung von Iohexol um etwa 80 Prozent aufgrund von Lieferengpässen vor allem in der Volksrepublik China. Daraufhin wurden Überlegungen angestellt, wie das verfügbare Kontrastmittel rationeller eingesetzt werden könnte.<ref>{{Literatur |Autor=L. H. Tu, J. E. Miller, H. P. Forman |Titel=The Critical Shortage of Iodinated Contrast Material - Will Value Prevail? |Sammelwerk=N Engl J Med |Band=387 |Nummer=6 |Datum=2022 |Seiten=491-493 |Sprache=en |DOI=10.1056/NEJMp2206996 |PMID=35704416}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Polyiodbenzol]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Kontrastmittel]]
[[Kategorie:Acetamid]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]

Iohexol - Versionsgeschichte

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