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Die '''Iodzahl''' (IZ) oder '''Jodzahl''' ist eine [[Fettkennzahl]] zur Charakterisierung von [[Fette|Fetten und Ölen]]. Sie ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten Verbindungen]] – genauer: ungesättigte [[Fettsäure]]reste in den [[Glyceride]]n. Es ist die Menge in [[Gramm]] [[Halogene|Halogen]], berechnet als [[Iod]], die formal an 100 g Fett addiert werden kann.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=230}}</ref> Je mehr olefinische [[Doppelbindungen]] (C=C-Bindungen) es in einem Fett gibt, desto mehr Iod kann formal addiert werden und desto höher ist somit die Iodzahl. Daneben werden auch weitere [[Olefine|olefinische]] Begleitstoffe wie [[Sterine]] mit erfasst.

Die Methode kann zur Identifizierung und Qualitätskontrolle eingesetzt werden. Man klassifiziert [[Lipide]] anhand ihres Sättigungsgrades, da dieser ausschlaggebend für das Altern („[[Fette#Trocknende Öle und Fette|Trocknen]]“) bei der Lagerung ist; Fette und Öle mit höherer Iodzahl altern schneller.<ref>{{BibISBN|978-3-540-92205-6}}</ref>

Beim Erhitzen von ungesättigten Fetten (z. B. beim [[Frittieren]]) nimmt die Iodzahl ab,<ref>Angaben zur Iodzahl im Lebensmittellexikon von [https://www.lebensmittelwissen.de/ Lebensmittelwissen.de].</ref> und deren [[Viskosität]] steigt durch [[Polymerisation]] an.

== Klassifizierung ==
{| class="wikitable"

|+ Klassifizierung<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Alfred Thomas |Hrsg=Wiley-VCH |Titel=Fats and Fatty Oils |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Ort=Weinheim |Datum=2002 |DOI=10.1002/14356007.a10_173}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.olionatura.de/_oele/fettkennzahlen.php |titel=Jodzahl, HLB-Wert, Typ, Sreitverhalten pflanzlicher Öle |hrsg=Heike Käser |werk=olionatura.de |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170321170437/http://www.olionatura.de/_oele/fettkennzahlen.php |archiv-datum=2017-03-21 |abruf=2017-03-28}}</ref>

! IZ || Typ || Beispiele
|-
| <10 || rowspan="4" | nicht trocknend || [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] Öle, [[Bienenwachs]], [[Kokosfett]], [[Kokosöl]], [[Mittelkettige Triglyceride|Neutralöl]]
|-
| {{0}}10–{{0}}20 || [[Palmkernöl]], [[Babassuöl]], [[Murumurufett]]
|-
| {{0}}20–{{0}}50 || [[Rindertalg]], [[Butter]], [[Kakaobutter]], [[Palmöl]]<ref name="FNR">Die Iodzahl liegt zwischen 30 und 60 lt. [[Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe|FNR]]: [http://www.bioenergie-weserbergland-plus.de/bioenergie/files/literatur/pdf_174_basisdaten_biokraftstoff.pdf ''Biokraftstoffe Basisdaten Deutschland''] Oktober 2008, (PDF; 526 kB).</ref>
|-
| {{0}}50–100 || [[Olivenöl]], [[Avocadoöl]], [[Jojoba]]öl, [[Mandelöl]], [[Palmöl]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ichemlab.at/ichemlab/dokumente.asp?rowid=467 |titel=Fette und Öle |werk=ichemlab.at |format=PDF; 85 kB |abruf=2017-03-28}}</ref>, [[Sheabutter]], [[Rizinusöl]] (81–91)<ref name="Frank">Frank D. Gunstone, John L. Harwood: ''The Lipid Handbook.'' Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 56.</ref>
|-
| 100–130 || rowspan="2" | halb trocknend || [[Maiskeimöl]], [[Sonnenblumenöl]], [[Rapsöl]], [[Sesamöl]], [[Weizenkeimöl]]
|-
| 130–170 || [[Sojaöl]], [[Erdnussöl]], [[Distelöl]], [[Hanföl]], [[Mohnöl]], dehydriertes [[Rizinusöl]] (127–140)<ref>Laura M. Orozco, Sandra Cardona, Claudia Lorena Gómez Herrera, Helen Inciarte: [https://www.researchgate.net/publication/353971836_Evaluation_of_KHSO4_as_a_recyclable_catalyst_in_the_production_of_dehydrated_castor_oil_to_be_applied_in_alkyd_resins ''Evaluation of KHSO4 as a recyclable catalyst in the production of dehydrated castor oil to be applied in alkyd resins''] ([[Kaliumhydrogensulfat]] als Katalysator in der Herstellung von dehydriertem Rizinusöl zur Verwendung in [[Alkydharz]]en), ''Progress in Organic Coatings'', Dezember 2021, 161(1):106467, [[DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106467]]</ref><ref>Azcan Nezihe, Demirel Elif, Yılmaz Özlem, Erciyes Ahmet Tunçer: [https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ie1013037 ''Microwave Heating Application To Produce Dehydrated Castor Oil''], Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 1, 398–403, 23. November 2010, https://doi.org/10.1021/ie1013037, American Chemical Society</ref>, [[Traubenkernöl]]<ref>{{Internetquelle |url=http://www.olionatura.de/_oele/index.php?id=18 |hrsg=Heike Käser |titel=Traubenkernöl (Vitis Vinifera (Grape) Seed Oil) |werk=olionatura.de |abruf=2017-03-28 |offline=ja }}</ref>, [[Walnussöl]]<ref>{{Internetquelle |url=http://thesoapdish.com/oil-properties-chart.htm |titel=Fatty Acids and Properties of Oils Chart | SAP Values | Iodine Value |werk=thesoapdish.com |sprache=en |abruf=2017-03-28 |archiv-datum=2018-10-20 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20181020132109/http://thesoapdish.com/oil-properties-chart.htm |offline=ja }}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.olionatura.de/_oele/index.php?id=25 |hrsg=Heike Käser |titel=Walnusskernöl (Juglans Regia (Walnut) Oil) |werk=olionatura.de |abruf=2017-03-28 |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170321170921/http://www.olionatura.de/_oele/index.php?id=25 |archiv-datum=2017-03-21 }}</ref>, [[Wildrosenöl]], [[Johannisbeeren|Johannisbeerkernöl]], [[Kukuinussöl]]
|-
| {{0|000}}>170 || trocknend || [[Leinöl]] (169–192), [[Perillaöl]], [[Isanoöl]], [[Tungöl]] (Holzöl; 147–211),<ref name="List">P. H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' 4. Auflage, 7. Band: ''Arzneiformen und Hilfsstoffe Teil B'', Springer, 1977, ISBN 978-3-642-65823-5, S. 172.</ref> [[Stillingiaöl]], [[Lallemantiaöl]]
|}

== Bedeutung für die Eigenschaften der Fette ==
[[Fette|Fette und fette Öle]] bestehen immer aus einem Gemisch von [[Fettsäure]]-[[Glycerid]]en. Ihre Eigenschaften bestimmen sich daher anteilmäßig aus der Summe der in ihnen vorkommenden Fettsäurekomponenten.

Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen und haben damit eine niedrige Iodzahl. Diese Fette eignen sich gut zur Herstellung von [[Seife]].

Je höher der Anteil [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] Fettsäurereste unter den Fettsäureresten der Triglyceride ist, desto höher die Iodzahl und desto eher neigen Öle zur [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzung]] ([[Polymerisation]]).
Leicht polymerisierende Öle wie [[Leinöl]] haben eine Iodzahl von mehr als 140 und werden [[Trocknendes Öl|trocknende bzw. härtende Öle]] genannt. Halbtrocknende Öle haben eine Iodzahl zwischen 100 und 140; bei nichttrocknenden Ölen liegt sie unter 100.

== Methoden ==
=== Hübl ===
Eingeführt wurde die Iodzahl durch [[Arthur von Hübl]], der Fette in Gegenwart von Quecksilberchlorid mit Iod titrierte, wobei aber das eigentliche Reagens (wohl Iodchlorid) in situ aus Quecksilberchlorid und Iod entsteht. Reines Iod lagert sich nämlich nicht an Alkene an, weshalb die heute noch gültige Definition der Iodzahl lediglich eine formale ist.

[[Datei:Triglyceride Halogen Addition V.2.png|mini|hochkant=1.8|Oben ein [[Triglycerid]] in einem Öl mit einem '''blau''' markierten gesättigten Fettsäurerest, einem '''grün''' markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem '''rot''' markierten dreifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Fettsäurerest. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte [[Glycerin]] ('''schwarz''' markiert) erkennbar. Ein solches Triglycerid besitzt eine ''hohe Iodzahl''. – 
Unten das Reaktionsprodukt nach der Addition von vier Äquivalenten Iodchlorid oder Brom an den vier C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäurereste.]]

=== Wijs ===
Die Iodzahlbestimmung nach [[Jacob Jan Alexander Wijs|Wijs]] erfolgt nach DIN 53241-1:1995-05 (zurückgezogen) bzw. EN 14111:2003. Sie basiert auf der Addition von [[Iodmonochlorid]] an die olefinische [[Doppelbindung]].

Die Probe wird in [[Chloroform]] (oder einem anderen organischen [[Lösungsmittel]], z. B. [[Cyclohexan]]) gelöst und anschließend im Überschuss mit Iodlösung nach Wijs versetzt. Die Iodlösung nach Wijs enthält ein organisches Lösungsmittel, reine [[Essigsäure]] (Eisessig), elementares [[Iod]] und [[Iodtrichlorid]]. Iod und Iodtrichlorid setzen sich in der Lösung vollständig zu Iodmonochlorid um.

:<math> \mathrm {ICl_3 + I_2 \rightarrow 3 \ ICl} </math>

Wichtig hierbei ist, dass die Iodlösung wasserfrei ist, da Iodmonochlorid in Wasser in [[Chlorwasserstoff]], Iod und [[Iodsäure]] zerfällt.
Um die Bildung von Iodradikalen und somit eine Verfälschung des Ergebnisses auszuschließen, wird die Probe nach Zugabe der Iodlösung im Dunkeln verwahrt. Es kommt zu einer elektrophilen [[Additionsreaktion]] von Iodmonochlorid an die Doppelbindung.

:<math> \mathrm {R_1{-}CH{=}CH{-}R_2 + ICl \rightarrow R_1{-}CHI{-}CHCl{-}R_2} </math>

Anschließend wird das übrig gebliebene Iodmonochlorid mit [[Kaliumiodid]] umgesetzt.

:<math> \mathrm {ICl + KI \rightarrow I_2 + KCl} </math>

Das entstandene Iod wird mit [[Natriumthiosulfat]] und [[Stärke]] als Indikator titriert.

:<math> \mathrm {I_2 + 2 \ Na_2S_2O_3 \rightarrow 2 \ NaI + Na_2S_4O_6} </math>

=== Kaufmann ===
([[Bromierung]] der Doppelbindungen unter Lichtausschluss, Reduktion des überschüssigen Broms mit [[Iodid]], [[Rücktitration]] des [[Iod]]s mit [[Thiosulfat]])

Bei der Bestimmung der Iodzahl nach [[Hans Paul Kaufmann|H. P. Kaufmann]] wird das Fett mit einem Überschuss an Brom versetzt. Hierbei wird Brom an die Doppelbindungen in den ungesättigten Fetten addiert. Diese Reaktion muss im Dunklen durchgeführt werden, da so die Bildung von Bromradikalen durch Licht unterbunden wird. Dies würde zu unerwünschten Nebenreaktionen führen, und so zu einem Ergebnis verfälschenden Mehrverbrauch an Brom.
:<math>\mathrm{Br_2 + \ R_1{-}CH{=}CH{-}R_2 \longrightarrow R_1{-}CHBr{-}CHBr{-}R_2}</math>

Anschließend wird das nicht verbrauchte Brom mit Iodid zum Bromid reduziert.
:<math>\mathrm{Br_2 + 2 \ I^- \longrightarrow I_2 + 2 \ Br^-}</math>

Nun wird die Menge des entstandenen Iods durch Titration mit Natriumthiosulfat-Lösung bestimmt.
:<math>\mathrm{I_2 + 2 \ S_2O_3^{2-} \longrightarrow 2 \ I^- + \ S_4O_6^{2-}}</math>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Praktikum Lebensmittelchemie/ Iodzahl}}

[[Kategorie:Lebensmittelanalytik]]
[[Kategorie:Makromolekulare Chemie]]
[[Kategorie:Fettkennzahl]]
[[Kategorie:Messgröße (Lebensmitteltechnologie)]]
[[Kategorie:Iod]]

Iodzahl - Versionsgeschichte

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