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2026-03-20T23:04:40Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Iodotrimethylsilane.svg|120px|Strukturformel von Trimethylsilyliodid]]
| Name = Iodtrimethylsilan
| Andere Namen = Trimethylsilyliodid
| Summenformel = C3H9ISi
| CAS = {{CASRN|16029-98-4}}
| EG-Nummer = 240-171-0
| ECHA-ID = 100.036.503
| PubChem = 85247
| ChemSpider = 76879
| Beschreibung = orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name=merck>{{Merck|814079|Abruf=2010-02-27}}</ref>
| Molare Masse = 200,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,47 g·cm−3<ref name=merck/>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 107 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=merck/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = Zersetzung mit Wasser<ref name=merck/>
| Brechungsindex = 1,471<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|195529|Name=Iodotrimethylsilane|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Iodtrimethylsilan''' ist eine [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus einem zentralen [[Silicium]]<nowiki />atom, das nahezu tetraedrisch von drei [[Methylgruppe|Methylresten]] und einem [[Iod]]<nowiki />substituenten umgeben ist.

== Herstellung ==
Iodtrimethylsilan kann in einer [[Finkelstein-Reaktion|Finkelstein]]-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von [[Chlortrimethylsilan]] mit [[Natriumiodid]]<ref>C. Paolucci, L. Mattioli: ''Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''2001''', ''66'', S. 4787–4794; {{DOI|10.1021/jo0016428}}.</ref> oder [[Magnesiumiodid]]<ref>U. Krüerke: ''Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane'', in: ''[[Chem. Ber.]]'', '''1962''', ''95'', S. 174–182; {{DOI|10.1002/cber.19620950128}}.</ref> erhalten werden.

:<math>\mathrm{(CH_3)_3Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow\ (CH_3)_3Si{-}I\ +\ NaCl}</math>

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von [[Hexamethyldisilan]]<ref>E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: ''Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides'', in: ''[[Journal of Organometallic Chemistry|J. Organomet. Chem.]]'', '''1980''', ''187'', S. 203–211; {{DOI|10.1016/S0022-328X(00)81789-1}}.</ref> oder [[Hexamethyldisiloxan]]<ref>M. E. Jung, M. A. Lyster: ''Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1977''', ''42'', S. 3761–3764; {{DOI|10.1021/jo00443a033}}.</ref> durch [[Iod]].

:<math>\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}Si{-}(CH_3)_3\ +\ I_2\longrightarrow\ 2 (CH_3)_3Si{-}I}</math>

== Eigenschaften ==
Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.<ref name=merck/>

== Verwendung ==
Iodtrimethylsilan kann zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Eschenmosersalz]] genutzt werden. Hierzu wird es mit [[N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin|''N,N,N',N'-''Tetramethylmethandiamin]] zur Reaktion gebracht.<ref>T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: ''Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1980''', ''45'', S. 524–525; {{DOI|10.1021/jo01291a032}}.</ref>

Durch seine [[Lewis-Säure|Lewis-sauren]] Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von [[sauerstoff]]haltigen [[Heterocyclen]] genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von [[Epoxide]]n.<ref>H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: ''Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen'', in: ''[[Synthesis]]'', '''1991''', ''12'', S. 1231–1235; {{DOI|10.1055/s-1991-28425}}.</ref>

:[[Datei:RktTMSI.png|400px|Ringöffnung eines Epoxids mit Trimethylsilyliodid]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Iodverbindung]]
[[Kategorie:Trimethylsilylverbindung]]
[[Kategorie:Halogensilan]]

Iodtrimethylsilan - Versionsgeschichte

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