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	<title>Iodphenole - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-03T10:42:17Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Iodphenole&amp;diff=1669694&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;CactusBot: Bot: Parameterwerte der Vorlage:H-Sätze ergänzt bzw. angepasst</title>
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		<updated>2024-08-01T16:28:44Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Bot: Parameterwerte der &lt;a href=&quot;/index.php/Vorlage:H-S%C3%A4tze&quot; title=&quot;Vorlage:H-Sätze&quot;&gt;Vorlage:H-Sätze&lt;/a&gt; ergänzt bzw. angepasst&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{| class=&amp;quot;wikitable float-right&amp;quot; style=&amp;quot;text-align: center; font-size: 90%;&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot; colspan=&amp;quot;4&amp;quot; | &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Iodphenole&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Name&lt;br /&gt;
| 2-Iodphenol || 3-Iodphenol || 4-Iodphenol&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Andere Namen&lt;br /&gt;
| &amp;#039;&amp;#039;o&amp;#039;&amp;#039;-Iodphenol || &amp;#039;&amp;#039;m&amp;#039;&amp;#039;-Iodphenol || &amp;#039;&amp;#039;p&amp;#039;&amp;#039;-Iodphenol&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Strukturformel]]&lt;br /&gt;
| [[Datei:2-Iodophenol.svg|75px|Struktur von 2-Iodphenol]]&lt;br /&gt;
| [[Datei:3-Iodophenol.svg|75px|Struktur von 3-Iodphenol]]&lt;br /&gt;
| [[Datei:4-Iodophenol.svg|50px|Struktur von 4-Iodphenol]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[CAS-Nummer]]&lt;br /&gt;
| {{CASRN|533-58-4|Q27102035}} || {{CASRN|626-02-8|Q27115646}} || {{CASRN|540-38-5|Q27093973}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[PubChem]]&lt;br /&gt;
| {{PubChem|10784}} || {{PubChem|12272}} || {{PubChem|10894}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Summenformel]]&lt;br /&gt;
| colspan=&amp;quot;3&amp;quot; | C&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;IO&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Molare Masse]]&lt;br /&gt;
| colspan=&amp;quot;3&amp;quot; | 220,01 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Aggregatzustand]]&lt;br /&gt;
| colspan=&amp;quot;3&amp;quot; | fest&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Schmelzpunkt]]&lt;br /&gt;
| 43 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 40 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 92–94 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Siedepunkt]]&lt;br /&gt;
| 186–187 °C&amp;lt;br /&amp;gt;(160&amp;amp;nbsp;[[Torr]])&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[pKs-Wert|pK&amp;lt;sub&amp;gt;s&amp;lt;/sub&amp;gt;-Wert]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 8,46 || 9,17 || 9,20&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-&amp;lt;br /&amp;gt;Kennzeichnung]]&lt;br /&gt;
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma2&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma3&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma4&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; rowspan=&amp;quot;3&amp;quot; | [[H- und P-Sätze]]&lt;br /&gt;
| {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335|KeineKat=ja}}&lt;br /&gt;
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}&lt;br /&gt;
| {{H-Sätze|302|312|314|KeineKat=ja}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}&lt;br /&gt;
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}&lt;br /&gt;
| {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Iodphenole&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Iodbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]]&amp;amp;nbsp;(–OH) und [[Iod]]&amp;amp;nbsp;(–I) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;IO.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
Das 4-Iodphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodphenole weisen aufgrund des [[−I-Effekt]]s des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die [[pKs-Wert|pK&amp;lt;sub&amp;gt;s&amp;lt;/sub&amp;gt;-Werte]] sind daher entsprechend niedriger (Phenol:&amp;amp;nbsp;9,99&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot; /&amp;gt;).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Darstellung ==&lt;br /&gt;
Die Iodphenole sind aus den [[Iodaniline]]n durch Verkochen ihrer [[Diazoniumsalze]] darstellbar.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC&amp;quot;&amp;gt;[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma2&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|281409|Name=2-Iodophenol|Abruf=2011-05-03}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma3&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|I10007|Name=3-Iodophenol|Abruf=2011-05-03}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma4&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|I10201|Name=4-Iodophenol|Abruf=2011-05-03}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;/references&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Navigationsleiste Halogenphenole}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Iodphenol| ]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;CactusBot</name></author>
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