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2024-07-10T20:21:19Z

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[[Datei:Jodoformprobe.jpg|mini|Negative und positive Jodoformprobe]]
Die '''Jodoformprobe''' (auch ''Iodoformprobe'' geschrieben und ''Lieben-Reaktion'' genannt) dient zum Nachweis von [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]], welche eine [[Acetylgruppe]] (H<sub>3</sub>C-CO-) oder eine [[Hydroxyethylgruppe|1-Hydroxyethylgruppe]] (H<sub>3</sub>C–CH(OH)–) enthalten. Zu diesen Verbindungen zählen zum Beispiel [[Aceton]] oder [[Ethanol]]. Entdeckt wurde diese Probe 1870 von [[Adolf Lieben]].<ref>{{RömppOnline |ID=RD-08-02782 |Name=Haloform-Reaktion |Abruf=2014-06-14}}</ref><ref>A. Lieben: [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457982;seq=226 ''Ueber Entstehung von Jodoform und Anwendung dieser Reaction in der chemischen Analyse.''] In: [[Justus Liebigs Ann. Chem.]] 1870 Supp. 7, 218–236.</ref><ref>A. Lieben: [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457982;seq=385 ''Nachschrift zur Abhandlung ueber Entstehung von Jodoform und Anwendung dieser Reaction in der chemischen Analyse.''] In: [[Justus Liebigs Ann. Chem.]] 1870 Supp. 7, 377–378.</ref><ref name="Wang" />

== Übersichtsreaktion ==
Bei der Lieben-Reaktion werden [[Methylketone]] von einer alkalischen Iod-Lösung in Carbonsäuresalz und Iodoform gespalten.<ref name="Wang">{{Literatur |Autor=Zerong Wang |Titel=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New Jersey |Datum=2009 |ISBN=978-0-471-70450-8 |Seiten=1750–1753 |Sprache=en}}</ref>
[[Datei:Lieben-Reaktion-Übersichtsreaktion.svg|450px|zentriert|Übersichtsreaktion Lieben-Reaktion]]
Die zu prüfende Substanz wird mit [[Kaliumhydroxid]] und [[Lugolsche Lösung|Lugolscher Lösung]] versetzt und kurz erwärmt, worauf sich das gelbe und wasserunlösliche [[Iodoform]] bildet.

Die Reaktion kann auch mit primären und sekundären Methylcarbinolen durchgeführt werden. Diese werden zu den jeweiligen Carbonylverbindungen oxidiert.

== Reaktionsmechanismus ==

Es handelt sich hierbei um eine [[Haloformreaktion]]. Die Reaktion stellt eine Kombination aus zwei verschiedenen Reaktionen dar.<ref name="Wang" /><ref name="Laue">Thomas Laue, Andreas Plagens: ''Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie''. Teuber, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 169–171.</ref>

=== Erste Reaktionsphase ===
In der ersten Reaktionsphase wird die Methylgruppe des Methylketons dreifach iodiert. Hierbei wird über die basische Aldolreaktion die Enolat-Form gebildet, welche das [[Elektrophilie|elektronenliebende]] Teilchen des Iodmoleküls angreift.
[[Datei:Lieben-Reaktion-Mechanismus1.svg|700px|zentriert|Erster Teil. Mechanismus Lieben-Reaktion]]
Die zweite und dritte Halogenierung der Methylgruppe verläuft komplett analog.<ref name="Laue" />

=== Zweite Reaktionsphase ===
In der zweiten Reaktionsphase wird die eigentliche Spaltung des gebildeten Triiodketons in eine Carbonsäure und Iodoform vollzogen.
[[Datei:Lieben-Reaktion-Mechanismus2.svg|450px|zentriert|Zweiter Teil. Mechanismus Lieben-Reaktion]]
Dabei wird die Spaltung durch Zugabe einer Base eingeleitet. Das Hydroxid-Ion greift an dem Carbonylkohlenstoff an. Anschließend spaltet sich ein Triiodmethyl-Anion ab. Diese wird durch Säurezugabe zum Iodoform protoniert.<ref name="Laue11">Thomas Laue, Andreas Plagens: ''Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie.'' Teuber, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 11.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nachweisreaktion]]

Iodoformprobe - Versionsgeschichte

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