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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Iodoform.svg|100px|Strukturformel von Iodoform]]
| Andere Namen = * Jodoform
* Triiodmethan
* Formyltriiodid
* {{INCI|Name=IODOFORM |ID=56726 |Abruf=2020-06-30}}
| Summenformel = CHI3
| CAS = {{CASRN|75-47-8}}
| EG-Nummer = 200-874-5
| ECHA-ID = 100.000.795
| PubChem = 6374
| ChemSpider = 6134
| DrugBank = DB13813
| ATC-Code = {{ATC|D09|AA13}}
| Beschreibung = gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-09-01141|Name=Iodoform|Abruf=2014-03-03}}</ref>
| Molare Masse = 393,73 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 4,008 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 218 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* schlecht in [[Fette Öle|fetten Ölen]] und [[Glycerin]]<ref name=roempp />
* gut in [[Chloroform]], [[Diethylether]] und [[Schwefelkohlenstoff]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Triiodmethan|ZVG=491168|CAS=75-47-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|312|304+340|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = * Österreich: 3 mg·m−3<ref>[https://www.ris.bka.gv.at/Dokumente/BgblAuth/BGBLA_2007_II_243/COO_2026_100_2_366060.pdfsig ''Anhang I Stoffliste MAK-Werte und TRK-Werte''], 2007.</ref>
* Schweiz: 0,6 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Iodoform |CAS-Nummer=75-47-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=355 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = 181,1 ± 1,0 kJ·mol−1<ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: ''The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry.'' In: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics]]'', 25 (2), 1993, S. 261–269; {{DOI|10.1006/jcht.1993.1025}}.</ref>
}}

[[Datei:Iodoform, sublimiert.jpg|mini|Iodoform, sublimiert]]

'''Iodoform''' ([[Summenformel]] CHI3) ist eine gelbe, [[Safran|safranartig]] riechende [[chemische Verbindung]] aus [[Kohlenstoff]], [[Wasserstoff]] und [[Iod]] und ein einfacher [[Halogenkohlenwasserstoffe|Halogenkohlenwasserstoff]].

Aufgrund seiner Struktur (CHX3) ist es [[Homologe Reihe|homolog]] zu [[Fluoroform]], [[Chloroform]] und [[Bromoform]] und analog benannt.

Nach Fieser und Fieser<ref>Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.</ref> ist Iodoform zusammen mit [[Tetraiodmethan]] die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

== Geschichte ==
[[Georges Simon Serullas]] stellte Iodoform 1822 erstmals her, [[Jean Baptiste Dumas]] stellte 1834 die [[Summenformel]] auf.<ref>{{Literatur |Autor=Georges Simon Serullas |Titel=Notes sur l'hydriodate de potasse et l'acide hydriodique. Hydriodure de carbone, moyen d'obtenir à l'instant, ce composé triple |Datum=1822 |Online=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6137757n |Abruf=2024-04-05}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Iodoform kann mithilfe [[Lugolsche Lösung|Lugolscher Lösung]] aus Verbindungen mit CH3CHOH-Gruppe oder CH3CO-Gruppe wie [[Ethanol]] oder [[Aceton]] gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die [[Iodoformprobe]] zunutze, mit der die genannten Gruppen nachgewiesen werden können.
Dazu löst man beispielsweise Ethanol in [[Natronlauge]] und gibt Lugolsche Lösung zu.

Der genaue Mechanismus für die Darstellung von Iodoform aus Ethanol oder Aceton verläuft ähnlich dem Mechanismus der [[Haloform-Reaktion]].<ref>{{Cite web |title=Iodoform |url=https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/iodoform/4531 |website=Spektrum.de |publisher=Spektrum der Wissenschaft |access-date=2024-09-12 |language=de}}</ref>

{{Formel
|datei=[[Datei:Iodoform synthesis.svg|hochkant=2.4|rahmenlos|zentriert]]
|text=Bei der Iodofomsynthese aus Ethanol ('''1''') entsteht über die Zwischenstufen [[Acetaldehyd]] ('''2'''), Triiodacetaldehyd ('''3''') und das [[Carbanion]] des Iodoforms ('''4a''') schließlich Iodoform ('''4b''').
|style=center}}
[[Datei:Synthese Iodoform aus Aceton.svg|rahmenlos|zentriert|604x604px]]

Iodoform lässt sich auch durch [[Elektrolyse]] aus wässrigen Lösung von [[Kaliumiodid]], und Aceton herstellen.<ref>{{Literatur |Autor=J. E. Teeple |Titel=the Electrolytic Preparation of Iodoform From Acetone. |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=26 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1904 |Seiten=170–177 |DOI=10.1021/ja01992a003}}</ref>

== Verwendung ==
Es wird zur [[Takai-Olefinierung]] eingesetzt.<ref name=roempp />

== Medizinische Verwendung ==
Früher wurde in [[Diethylether]] gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der [[Zahnmedizin]] zur [[Desinfektion]] von Wunden verwendet<ref>{{Literatur |Autor=Phyllis A. Lyday, Tatsuo Kaiho |Titel=Iodine and Iodine Compounds |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2015-11-26 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a14_381.pub2 |Seiten=1–13 }}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Handbuch der Zahnheilkunde: Die Chirurgischen Erkrankungen der Mundhöhle der Zähne und Kiefer |Hrsg=Christian Bruhn, A. Kantorowicz, Carl Partsch |Auflage=4, illustriert |Verlag=Springer-Verlag |Datum=1842 |ISBN=9783642909658 |Online=https://books.google.de/books?id=Dn1_BwAAQBAJ&printsec=frontcover&hl=de |Abruf=2024-04-18}}</ref>, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform allgemeinmedizinisch heute kaum mehr verwendet.
In der Zahnmedizin wird Iodoform nach wie vor sehr oft verwendet – es stellt das Standarddesinfektionsmittel zur Wundeinlage mittels Gazestreifen dar und wird als Füllpaste (mit [[Calciumhydroxid]]) in der Milchzahnwurzelfüllung benutzt.<ref>{{Literatur |Autor=M. F. Silva Jr., L. M. Wambier, M. V. Gevert, A. C. R. Chibinski |Titel=Effectiveness of iodoform-based filling materials in root canal treatment of deciduous teeth: a systematic review and meta-analysis |Sammelwerk=Biomater Investig Dent. |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2022-05-19 |DOI=10.1080/26415275.2022.2060232 |PMID=35615468 |Seiten=52-74}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Sigma-Aldrich|ALDRICH|109452|Name=Iodoform|Abruf=2011-04-05}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Trihalogenmethane}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4306314-7|LCCN=sh85067785}}

[[Kategorie:Iodalkan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]

Iodoform - Versionsgeschichte

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