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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Iodbenzol.svg|80px|Strukturformel von Iodbenzol]]
| Andere Namen = * Monoiodbenzol
* Phenyliodid
* Iodbenzen
| Summenformel = C6H5I
| CAS = {{CASRN|591-50-4}}
| EG-Nummer = 209-719-6
| ECHA-ID = 100.008.837
| PubChem = 11575
| ChemSpider = 11087
| DrugBank = DB02252
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=Roempp>{{RömppOnline |ID=RD-09-01111 |Name=Iodbenzen |Abruf=2025-04-01}}</ref><ref name="Ullmann">P.A.L. Lyday; T. Kaiho: ''Iodine and Iodine Compounds'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2015; {{DOI|10.1002/14356007.a14_381.pub2}}.</ref>
| Molare Masse = 204,01 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,823 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = −29 – −31 °C[[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />
| Siedepunkt = 188–189 °C<ref name="Sigma" /><ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=122331000 |Name=Iodobenzene |Abruf=2023-10-13}}</ref>, löslich in [[Ethanol]]<ref name=Roempp />
| Brechungsindex = 1,62<ref name="Sigma" /><ref name=Roempp />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|I7632|Name=Iodobenzene|Abruf=2017-08-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Iodbenzol''' (C6H5I) ist eine [[chemische Verbindung]], hier insbesondere ein [[Halogenaromaten|aromatischer Halogenkohlenwasserstoff]]. Das Molekül ist wie [[Benzol]] aufgebaut, eines der sechs [[Wasserstoff]]-Atome des Benzols ist durch ein [[Iod]]-Atom ersetzt.

== Darstellung ==
Eine Darstellung durch [[Halogenierung]] wie bei [[Chlorbenzol|Chlor-]] und [[Brombenzol]] ist schwer möglich. Eine Iodierung von [[Benzol]] gelingt in Gegenwart von [[Salpetersäure]].<ref name=Roempp /> Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann auch im Zuge einer [[Sandmeyer-Reaktion]] mit einer [[Diazotierung]] von [[Anilin]] und anschließender Zugabe einer [[Iodide|Iodid]]-Lösung (z. B. von [[Natriumiodid]]) unter Abspaltung von Stickstoff erfolgen<ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />:

[[Datei:Synthesis Iodobenzene.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz]]

== Eigenschaften ==
Iodbenzol ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die sich infolge einer Iodbildung bei der Lagerung in Gegenwart von Luft gelblich gefärbt haben kann.<ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" /><ref name="Thermofisher" /> Die Verbindung ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in [[Alkohole]]n, Benzol und [[Ether]]n löslich. Sie ist bei Raumtemperatur stabil, kann sich bei starken Erhitzen auf Temperaturen über 200 °C explosionsartig zersetzen. Mit starken Oxidationsmitteln wird [[Iodoxybenzol]] gebildet, welches sich ebenfalls bei erhöhter Temperatur explosionsartig zersetzen kann.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Iodbenzol, CD-ROM Ausgabe 12/2024, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .</ref>

== Verwendung ==
Iodbenzol kann als Immersionsflüssigkeit zur Bestimmung der Brechzahl von Mineralien verwendet werden. In der organischen Synthesechemie dient es als Reagenz zur Herstellung von [[Biaryle|Biarylen]] mittels [[Ullmann-Synthese]], zur Kupplung sekundärer [[Amine]], von Acrylverbindungen und [[Allylalkohol]]en, zur Herstellung von Cinnamylphosphonaten und zur durch Palladium katalysierten [[Arylierung]] von 4''H''-1,3-Dioxinen. Es können durch Oxidation organische Iod(III)-Verbindungen, wie [[Iodosobenzol|Iodosylbenzol]] erhalten werden.<ref name=Roempp />

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Halogenbenzole}}

[[Kategorie:Iodbenzol| ]]

Iodbenzol - Versionsgeschichte

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