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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Iodazid.svg|150px|Struktur von Iodazid]]
| Andere Namen =
| Summenformel = IN3
| CAS = {{CASRN|14696-82-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 61763
| ChemSpider = 55652
| Beschreibung = farbloser, hochexplosiver Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01109|Name=Iodazid|Abruf=2023-03-23}}</ref>
| Molare Masse = 168,92 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 2 Torr (25 °C)<ref name="Klapötke">Buzek, P.; [[Thomas M. Klapötke|Klapötke, T.M.]]; Von Ragué Schleyer, P.; Tornieporth-Oetting, I.C.; White, P.S.: ''Iodazid'' in Angew. Chem. 105 (1993) 289–290, [[doi:10.1002/ange.19931050228]]</ref>
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser<ref name="Dehnicke" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sorbe">Sorbe, G.: ''Gefahrstoffdatenbank - Sicherheitstechnische Kenndaten'', ecomed SICHERHEIT, ecomed-Storck GmbH Landsberg am Lech, abgerufen am 25. März 2023.</ref><ref Name="Roth_Weller">L. Roth, U. Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', Eintrag für Iodazid, Stand 70. Ergänzungslieferung 8/2013, ecomed Verlag Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-19587-2.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|203|204}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|230|240|250|280|370+372+380+373|401|501}}
| Quelle P = <ref name="Sorbe" />
}}

'''Iodazid''', IN3, ist eine farblose bis gelbe, äußerst explosive, feste [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Stickstoffhalogenide]]. Formal gehört es zu den Inter-[[Pseudohalogene]]n. Iodazid ist nicht zu verwechseln mit dem ebenfalls explosiven [[Iodstickstoff]], NI3.

== Geschichte ==
Zum ersten Mal wurde Iodazid um das Jahr 1900 von den Chemikern [[Arthur Hantzsch|A. Hantzsch]] und M. Schumann in sehr unbeständigen [[ether]]ischen Lösungen und in Form von mit Iod verunreinigten Kristallen durch Reaktion von Iod mit Silberazid erhalten.<ref name="Hantzsch">A. Hantzsch, M. Schumann: [[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]], 33, 522, 1900.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Iodazid kann durch Reaktion von [[Silberazid]] AgN3 mit [[Iod]] in einer [[Trichlorfluormethan|CFCl3]]-Lösung gewonnen werden.
:<math>\mathrm{AgN_3 + I_2 \longrightarrow IN_3 + AgI}</math>

Da sich Silberazid nur feucht gefahrlos handhaben lässt, Spuren von Wasser aber bereits die Zersetzung des Iodazids bewirken, gelingt dessen Herstellung am besten, wenn vor der Umsetzung mit Iod zur [[Suspension (Chemie)|Suspension]] des Silberazids in [[Dichlormethan]] ein [[Trocknungsmittel]] gegeben wird. Auf diese Weise erhält man eine reine Lösung von Iodazid, aus der sich beim vorsichtigen Verdampfen des Lösungsmittels nadelförmige, goldglänzende Kristalle isolieren lassen.<ref name="Dehnicke">[[Kurt Dehnicke]]: ''Die Chemie des Iodazids'', [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], 91(7), 1979, 527–534, [[doi:10.1002/ange.19790910704]].</ref>

Für die Anwendung als Reagenz kann es in situ aus [[Natriumazid]] und [[Iodmonochlorid]] in [[Acetonitril]]<ref name="Hassner1">Hassner, A.; Levy, L. A.: ''Additions of Iodine Azide to Olefins. Stereospecific Introduction of Azide Functions'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 87 (1965) 4203–4204, {{DOI|10.1021/ja01096a045}}.</ref> oder aus [[N-Iodsuccinimid]] und [[Stickstoffwasserstoffsäure]] im [[Methylenchlorid]]<ref name="Hassner2">Hassner, A.: ''Synthesis of α-azidovinyl ketones from the iodine azide adducts of α,β-unsaturated ketones'' in [[J. Org. Chem.]] 36 (1971) 258–260, {{DOI|10.1021/jo00801a004}}</ref> erhalten werden.

== Eigenschaften ==
Iodazid liegt in Form eines eindimensionalen Polymers vor.<ref name="Schulz">Lyhs, B.; Bläser, D.; Wölper, C.; Schulz, S.; Jansen, G.: ''Festkörperstrukturvergleich der Halogenazide XN3 (X=Cl, Br, I)'' in [[Angew. Chem.]] 124 (2012) 13031–13035, [[doi:10.1002/ange.201206028]].</ref> Hierbei werden zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe Formen]] gebildet, die beide ein [[orthorhombisch]]es Kristallgitter mit der {{Raumgruppe|Pbam|lang}} bilden.<ref name="Schulz" /> Die Verbindung zeigt keinen [[Schmelzpunkt]]. Der [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimationspunkt]] liegt bei 760 Torr bei 24 °C.<ref name="Dehnicke2d" /><ref name="Dehnicke2e" /> In der Gasphase konnte mittels [[Elektronenbeugung|Elektronendiffraktionsuntersuchungen]] eine monomere Struktur nachgewiesen werden.<ref name="Hargittai">Hargittai, M.; Molnár, J.; Klapötke, T. M.; Tornieporth-Oetting, I. C.; Kolonits, M.; Hargittai, I.: ''Iodine Azide. Molecular Structure from Gas-Phase Electron Diffraction'' in [[J. Phys. Chem.]] 98 (1994) 10095–10097, {{DOI|10.1021/j100091a025}}.</ref> Die große Reaktionsfähigkeit von Iodazid bei relativ hoher Stabilität beruht auf der Polarität der I–N-Bindung.
Die durch Substitution mit Iodazid eingeführte N3-Gruppe kann wegen ihres hohen Energieinhalts Folgereaktionen eingehen.<ref name="Dehnicke" />

Die isolierte Verbindung ist stark [[Schlagempfindlichkeit|schlag-]] und [[Reibempfindlichkeit|reibempfindlich]].<ref name="Hantzsch" /><ref name="Bretherick">Urben, P.G.: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards'', 6th Ed., Vol. 1, Butterworth-Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 1713.</ref> Zur Charakterisierung der Explosionsfähigkeit wurden die folgenden Kenngrößen ermittelt:<ref name="Klapötke" />

{| class="wikitable"
|[[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]] || 265 l·kg−1<ref name="Klapötke" />
|-
|[[Explosionswärme]] || 2091 kJ·kg−1<ref name="Klapötke" />
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 14,0 cm3·g−1<ref name="Klapötke" />
|-
|}

Diese liegen signifikant niedriger im Vergleich zu klassischen Explosivstoffen wie [[Trinitrotoluol|TNT]] oder [[Hexogen]] aber auch zu [[Acetonperoxid]]. Ein Umgang mit der Verbindung in verdünnter Lösung wird als sicher angesehen.<ref name="Dehnicke2d">Dehnicke, K.: ''Isolierung und Infrarotspektrum des Iodazids'' in Angew. Chem. 88 (1976) 612–613, {{DOI|10.1002/ange.19760881808}}.</ref><ref name="Dehnicke2e">Dehnicke, K.: ''Isolation and Infrared Spectrum of Iodine Azide'' in Angew. Chem. (Intern. Ed.) 15 (1976) 553–554, {{DOI|10.1002/anie.197605531}}.</ref>

== Verwendung ==
Trotz seiner hohen Brisanz kann Iodazid als Reagenz in der organisch chemischen Synthese verwendet werden.<ref name="Römpp" /><ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Iodine Azide, abgerufen am ''8. August 2013''.</ref> [[Aldehyde]] können mittels Iodazid in [[Carbonsäureazide]] überführt werden.<ref>L. Marinescu, J. Thinggaard, B. Thomsen, M. Bols: ''Radical Azidonation of Aldehydes'' in [[J. Org. Chem.]] 68 (2003) 9453–9455, {{DOI|10.1021/jo035163v}}.</ref>

== Literatur ==
* {{Holleman-Wiberg|Auflage=102.|Startseite=?}}
* [[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7.

== Weblinks ==
* [http://www.ijvs.com/volume3/edition6/section2.html Raman-Spektrum von Iodazid]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Stickstoffhalogenide}}

[[Kategorie:Azidverbindung]]
[[Kategorie:Iodverbindung]]
[[Kategorie:Pseudohalogen]]

Iodazid - Versionsgeschichte

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