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2025-08-24T19:55:33Z

Einzelnachweise, Marke scheint abgelaufen

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Der '''IUPAC International Chemical Identifier''' ('''InChI''', ausgesprochen "Intschie"), ([[Englische Sprache|englisch]]: Internationale chemische Bezeichnung der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]) ist ein [[Chemie|chemischer]] Strukturcode, der es ermöglicht, ein [[Molekül]] in eine standardisierte Zeichenkette zu übersetzen.<ref>{{Gold Book|International Chemical Identifier|11456}}</ref> Davon abgeleitet ist die Kurzform [[InChIKey]].<ref name="Update 2009">{{Literatur |Titel=IUPAC International Chemical Identifier–InChI Update |Sammelwerk=Chemistry International |Band=31 |Nummer=3 |Datum=2009-06-01 |ISSN=1365-2192 |DOI=10.1515/ci.2009.31.3.21a |Seiten=21–21 }}</ref> Mit beiden können dann Datenbanken oder das Internet leichter durchsucht werden.<ref name="Cheminformatics 2015">{{Literatur |Autor=Stephen R. Heller, Alan McNaught, Igor Pletnev, Stephen Stein, Dmitrii Tchekhovskoi |Titel=InChI, the IUPAC International Chemical Identifier |Sammelwerk=[[Journal of Cheminformatics]] |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2015-05-30 |DOI=10.1186/s13321-015-0068-4 |PMC=4486400 |PMID=26136848 |Seiten=23 }}</ref>

Der Code wurde im Zeitraum von 2000 bis 2004 von der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] und dem [[National Institute of Standards and Technology|NIST]] entwickelt und stellt das digitale Pendant der IUPAC-Nomenklatur für jede bestimmte [[chemische Verbindung]] dar.<ref>{{Literatur |Autor=Ray Boucher, Stephen Heller, Alan McNaught |Titel=The Status of the IUPAC InChI Chemical Structure Standard |Sammelwerk=Chemistry International |Band=39 |Nummer=3 |Datum=2017-07-26 |ISSN=1365-2192 |DOI=10.1515/ci-2017-0316 |Seiten=47–47 }}</ref> Neben der Hauptschicht wird die [[chemische Struktur]] durch fünf Schichten von Information definiert – [[Konstitution (Chemie)|Konnektivität]], [[Tautomerie]], [[Isotop]]ie, [[Stereochemie]] und Formalladung.<ref name="Cheminformatics 2015"/>

Der InChI-[[Algorithmus]] wandelt eingegebene Strukturinformation in einem dreistufigen Prozess in die Identifikationszeichenfolge – Normalisierung (Entfernung redundanter Information), Kanonisierung (Erstellung eines eindeutigen Satzes von Atomkennungen), Serialisierung (Anordnung der Information in eindeutiger Reihenfolge) um. Die Software und das Format war bis 2020 zwar markenrechtlich geschützt.

Die [[Referenzimplementierung]] wurde als [[freie Software]] unter der [[LGPL]] veröffentlicht.<ref name="Update 2009"/> Für [[Java-Technologie|Java]] existiert eine [[Java Native Interface|JNI]] basierte Brücke.<ref>{{Literatur |Autor=Ola Spjuth, Arvid Berg, Samuel Adams, Egon L. Willighagen |Titel=Applications of the InChI in cheminformatics with the CDK and Bioclipse |Sammelwerk=[[Journal of Cheminformatics]] |Band=5 |Nummer=1 |Datum=2013-03-13 |DOI=10.1186/1758-2946-5-14 |PMC=3674901 |PMID=23497723 |Seiten=14 }}</ref>

== Beispiele ==
[[Datei:InChI-Methan.png|mini|klasse=skin-invert-image|Erklärung der InChI-Notation von Methan]]
[[Datei:InChI-Ethan.png|mini|klasse=skin-invert-image|Erklärung der InChI-Notation von Ethan]]
[[Datei:InChI-propan.png|mini|klasse=skin-invert-image|Erklärung der InChI-Notation von Propan]]
{| cellpadding="10"
|align="center"|CH4 [[Methan]]
|InChI=1S/CH4/h1H4
|-
|align="center"|CH3CH2OH [[Ethanol]]
|InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
|-
|align="center"|[[Datei:L-Ascorbic acid.svg|klasse=skin-invert|150px]] L-[[Ascorbinsäure]]
|InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
|}

== Schichten ==
Es gibt sechs InChI-Schichten:

# Hauptschicht
# [[Elektrische Ladung|Ladungsschicht]]
# [[Stereochemie]]schicht
# [[Isotop]]schicht
# fixierte-H-Schicht
# „Reconnected Layer“

== Sub-Schichten ==
Jede Schicht kann sich in Sub-Schichten (untergeordnete Schichten) spalten. Beispielsweise kann sich die Hauptschicht in drei Sub-Schichten spalten:

# Chemische Formel (kein Präfix)
# Atomverbindung (Präfix: „c“)
# [[Wasserstoff]]atome (Präfix: „h“)

== Notation ==
Schicht und Sub-Schichten sind jeweils durch ein „ / “ voneinander abgegrenzt. Alle Schichten und Sub-Schichten mit Ausnahme der Chemische-Formel-Subschicht der Hauptschicht beginnen mit einem Kleinbuchstaben, der den Informationstyp der Schichten angibt.

== Siehe auch ==
* [[Wiswesser Line Notation]] (WLN)
* [[Chemische Formel]]
* [[Konstitutionsformel]]
* [[Simplified Molecular Input Line Entry Specification]]

== Literatur ==
* Ulrich Rößler: ''Strukturformeln als Text speichern''. In: ''[[Nachrichten aus der Chemie|Nachr. Chem.]]'' 60, Nr. 2, 2012, S. 140, {{DOI|10.1002/nadc.201290083}}.

== Weblinks ==
* [https://iupac.org/who-we-are/divisions/division-details/inchi/ Offizielle Website] (englisch)
* {{GitHub|IUPAC-InChI|IUPAC InChI}} (englisch)
* {{SourceForge|inchi}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]
[[Kategorie:Offenes Format]]
[[Kategorie:Freie Chemiesoftware]]
[[Kategorie:Identifikator]]

International Chemical Identifier - Versionsgeschichte

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