imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:31:37Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Myo-Inositol.svg|120px|Strukturformel von ''myo''-Inosit]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von ''myo''-Inosit
| Andere Namen = * Cyclohexanhexol
* Inositol
| Summenformel = C6H12O6
| CAS = {{CASRN|6917-35-7}} (Isomerengemisch)
| EG-Nummer = 230-024-9
| ECHA-ID = 100.027.295
| PubChem = 892
| ChemSpider = 868
| ATC-Code = {{ATC|A11|HA07}}, {{ATC|A05|BA08}} (''myo''-Inositol)
| Beschreibung = weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff<ref name="Alfa">{{Alfa|A13586|Name=|Abruf=2013-02-17}}</ref> mit süßlichem Geschmack
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,75 g·cm−3 <ref name="Alfa" />
| Schmelzpunkt = 223–225 [[Grad Celsius|°C]] <ref name="Alfa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 143 g·l−1 (19 °C)<ref name="Merck">{{Merck|104507|Name=myo-Inosit|Abruf=2017-01-11}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Alfa" /> }}
}}

'''Inosit''' (''der'' Inosit; auch, vor allem {{enS}}: '''Inositol'''; veraltet: „Muskelzucker“) ist der Trivialname für '''Cyclohexanhexol''', einen sechswertigen cyclischen [[Alkohole|Alkohol]].

Obwohl Inosit den Trivialnamen „Muskelzucker“ trägt, handelt es sich dabei nicht um ein [[Kohlenhydrat]], da es keine [[Carbonylgruppe]] besitzt und daher kein cyclisches [[Halbacetal]] bilden kann. Er erfüllt lediglich das ursprüngliche Kriterium eines ''Kohlen-Hydrats'' (''hydratisierter Kohlenstoff''), nämlich dass dessen [[Summenformel]] Cn(H2O)n ist bzw. dass Inosit ein [[Isomer]] (''dieselbe Summenformel'') zu Glucose und Fructose ist.

Die eigentlich aus dem angloamerikanischen Sprachraum stammende Variante ''Inositol'' hat sich in den Naturwissenschaften eingebürgert, vor allem in zusammengesetzten Begriffen ist sie die weitaus gebräuchlichere Variante.

Früher wurde myo-Inosit den [[B-Vitamin]]en zugerechnet und teils (wie auch [[Adenosinmonophosphat]]) als „Vitamin B8“ bezeichnet.

== Isomerie ==
Abhängig von der Stellung der [[Hydroxygruppe]]n sind neun [[Stereoisomer]]e möglich, davon ein Enantiomerenpaar (''chiro''-Inosit). Bei der in der Natur häufigsten Form stehen die Hydroxygruppen an den Kohlenstoffatomen 1, 2, 3 und 5 auf derselben Seite des Rings und die Hydroxygruppen an C4 und C6 auf der gegenüberliegenden Seite. Diese Form trägt den systematischen Namen Cyclohexan-''cis''-1,2,3,5-''trans''-4,6-hexol, den [[Trivialname (Chemie)|Trivialnamen]] ''myo-Inosit'' und kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Geweben vor.

Die Trivialnamen der anderen seltenen Isomere sind: ''scyllo''-, ''D-chiro''-, ''L-chiro''-, ''muco''-, ''neo''-, ''allo''-, ''epi''- und ''cis''-Inosit.

<gallery widths="150" heights="150">
myo-inositol.svg|''myo''-<ref>{{Substanzinfo|Name=myo-Inositol |CAS=87-89-8 |EG-Nummer=201-781-2 |ECHA-ID=100.001.620 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q3331426}}</ref>
scyllo-inositol.svg|''scyllo''-<ref>{{Substanzinfo|Name=scyllo-Inositol |CAS=488-59-5 |EG-Nummer=610-437-4 |ECHA-ID=100.113.358 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q3023527 }}</ref>
muco-inositol.svg|''muco''-<ref>{{Substanzinfo|Name=muco-Inositol |CAS=488-55-1 |EG-Nummer=207-681-5 |ECHA-ID=100.006.983 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q743661 }}</ref>
D-chiro-inositol.svg|''D-(+)-chiro''-<ref>{{Substanzinfo|Name=D-chiro-Inositol |CAS=643-12-9 |EG-Nummer=211-394-0 |ECHA-ID=100.010.359 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q3011024 }}</ref>
L-chiro-inositol.svg|''L-(−)-chiro''-<ref>{{Substanzinfo|Name=L-chiro-Inositol |CAS=551-72-4 |EG-Nummer=209-000-7 |ECHA-ID=100.008.183 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q3205874 }}</ref>
neo-inositol.svg|''neo''-<ref>{{Substanzinfo|Name=neo-Inositol |CAS=488-54-0 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q3347078 }}</ref>
allo-inositol.svg|''allo''-<ref>{{Substanzinfo|Name=allo-Inositol |CAS=643-10-7 |EG-Nummer=211-393-5 |ECHA-ID=100.010.358 |ZVG= |PubChem=135058350 |ChemSpider= |Wikidata=Q2838375 }}</ref>
epi-inositol.svg|''epi''-<ref>{{Substanzinfo|Name=epi-Inositol |CAS=488-58-4 |EG-Nummer=207-682-0 |ECHA-ID=100.006.984 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q3589114 }}</ref>
cis-inositol.svg|''cis''-<ref>{{Substanzinfo|Name=cis-Inositol |CAS=576-63-6 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q2974313 }}</ref>
</gallery>

Alle Isomere haben einen süßlichen Geschmack.

== Vorkommen und Bedeutung ==
Im Körper tritt Inosit zumeist mit [[Phosphorsäureester|Phosphaten]] verestert auf. Er wurde früher den [[Vitamin B|B-Vitaminen]] zugeordnet. Weil der [[Menschlicher Körper|menschliche Körper]] Inosit aus [[Glucose]] selbst aufbauen kann, gilt diese Einordnung allerdings mittlerweile als veraltet. Jede der beiden menschlichen [[Niere]]n produziert beispielsweise ca. 2 g Inosit pro Tag, in Summe also 4 g/d. Dies ist ein Vielfaches der Menge, die täglich mit der [[Nahrung]] aufgenommen wird (225 bis 1800 mg/d, durchschnittlich 900 mg/d bei einer [[Ernährung des Menschen|Standard-Diät]] von 2500 kcal/d). Andere [[Körperzellen]] können ebenfalls Inosit bilden und tragen geringfügig zur Versorgung bei. Die höchsten Inosit-Konzentrationen werden im [[Gehirn]] gemessen, wo er als [[sekundärer Botenstoff]] und Teil von [[Neurotransmitter]]n fungiert.<ref>{{Literatur |Autor=Marine L. Croze, Christophe O. Soulage |Titel=Potential role and therapeutic interests of myo-inositol in metabolic diseases |Sammelwerk=Biochimie |Band=95 |Nummer=10 |Datum=2013-10 |Seiten=1811–1827 |DOI=10.1016/j.biochi.2013.05.011 |PMID=23764390}}</ref> Bei Mikroorganismen wirkt Inosit als [[Supplin|Wachstumsfaktor]] und wird dort als ''Bios I'' bezeichnet. In nahezu allen höheren Pflanzen tritt er als Komponente von [[Sphingolipide]]n auf. In [[Pilze]]n, [[Bakterien]] und manchen höheren Pflanzen kommt der Alkohol vorwiegend als [[Phytinsäure]] (''Inositolhexaphosphorsäure'') zur Phosphatspeicherung vor.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu '''Inositole''' im Lexikon der Chemie'', abgerufen am 4. Juni 2008.</ref>

=== Sekundärer Botenstoff ===
Das 1D-''myo''-Inositol-1,4,5-trisphosphat (vereinfacht [[Inositoltrisphosphat]], IP3) und andere [[Phosphoinositole]] spielen als [[Second Messenger|sekundärer Botenstoff]] bei der Signalübertragung in Zellen eine wichtige Rolle. Es wird dabei durch [[Phospholipase]]-vermittelte [[Hydrolyse|hydrolytische]] Spaltung des [[Phospholipid]]s [[Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat]] (PIP2) – in ein [[1,2-Diacylglycerine|1,2-Diacylglycerin]] (DAG) und eben IP3 – freigesetzt. IP3 ist in der Lage, den Zellstoffwechsel zu beeinflussen, so bewirkt es beispielsweise den Anstieg der [[Calcium|Ca2+]]-Konzentration innerhalb der Zelle.

''Siehe auch:''
* [[Insulinrezeptor#Aktivierte Signalwege|Signalwege des Insulins]]
* [[Second Messenger#Inositol-1,4,5-trisphosphat (IP3) als sekundärer Botenstoff|Inositol-1,4,5-triphosphat (IP3) als sekundärer Botenstoff]]
* [[Phosphoinositid-Phospholipase C#Funktion|Funktion der Phospholipase C]], [[Proteinkinase C#Signaltransduktion|Signaltransduktion bei der Proteinkinase C]]
* [[Endoplasmatisches Retikulum#Calcium-Speicher|Endoplasmatisches Retikulum als Calcium-Speicher]]
[[Datei:Phytate.svg|mini|Struktur der [[Phytinsäure]], des Hexaphosphorsäureesters von Inosit]]

== Gewinnung ==
''myo''-Inosit wird durch [[Hydrolyse]] von Phytinsäure gewonnen, die wiederum aus [[Mais]]quellwasser isolierbar ist:
:<math>\mathrm{C_6H_{18}O_{24}P_6 + 6\ H_2O \longrightarrow C_6H_{12}O_6 + 6 \ H_3PO_4}</math>

== Verwendung ==
Inosit ist im Handel als [[Nahrungsergänzungsmittel]] für Menschen oder Pferde erhältlich. Aufgrund seiner optischen Ähnlichkeit, der leichten Verfügbarkeit und des geringen Preises wird Inositpulver oft zum Strecken von [[Kokain]] oder [[Methamphetamin]] verwendet.<ref name="USDOJ-2001-12">National Drug Intelligence Center: [http://www.usdoj.gov/ndic/pubs07/717/meth.htm ''South Carolina Drug Threat Assessment: Methamphetamine''], Dezember 2001</ref> Es findet sich auch in verschiedenen [[Energydrink]]s.

Inosit wird seit Jahrzehnten in Studien als mögliche Behandlungsoption für das [[Polyzystisches Ovarsyndrom|Polyzystische Ovarsyndrom]] (PCOS) untersucht. Eine [[Metaanalyse]] deutete zwar auf positive Effekte im Vergleich zu Placebo hin, die denen von [[Metformin]] ähneln. Aufgrund kleiner Fallzahlen und der heterogenen Studiendesigns ist die Evidenz jedoch deutlich eingeschränkt.<ref name=":0">{{AWMF|https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/089-004|Diagnostik und Therapie des polyzystischen Ovarsyndroms (PCOS)|S2k|[[Deutsche Gesellschaft für Endokrinologie|Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie]]|2024}}</ref> Ein Nutzen von ''myo''-Inosit als Nahrungsergänzung vor einer geplanten Schwangerschaft bei Frauen mit PCOS und Infertilität ist unklar; alleine zeigt es keine Verbesserung der Ovulations-, Schwangerschafts- oder Lebendgeburtsrate.<ref name=":0" />
== Historisches ==
Der deutsche Chemiker [[Johann Joseph von Scherer]], ein Schüler [[Justus Liebig]]s und späterer Professor in [[Würzburg]], isolierte Inosit aus Muskelgewebe und schlug in seiner Veröffentlichung 1850 „nach seinem ersten Fundorte“ den Namen „Inosit“ vor<ref>{{Literatur |Autor=Johann Josef von Scherer |Titel=Ueber eine neue, aus dem Muskelfleische gewonnene Zuckerart |Hrsg=Friedrich Wöhler, Justus Liebig |Sammelwerk=Annalen der Chemie und Pharmacie |Band=73 |Nummer=3 |Verlag=Christian Friedrich Winter |Ort=Heidelberg |Datum=1850 |DOI=10.1002/jlac.18500730303 |Seiten=322–328 |Online=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.c036496996;view=1up;seq=334}}</ref>, nach dem griechischen „is“, Genitiv „inos“, für Sehne, Muskel.<ref>{{Literatur |Autor=A.K.M. Shamsuddin, Guang-Yu Yang |Titel=Inositol & its Phosphates : basic science to practical applications |Verlag=Bentham Science Publishers |Ort=Sharjah |Datum=2015 |ISBN=9781681080086 |Online={{Google Buch | BuchID=Z6cADgAAQBAJ | Seite=4}}}}</ref>

== Nachweis ==
Der Nachweis von Inosit kann durch Oxidation mit [[Salpetersäure]] erfolgen, wobei [[Rhodizonsäure]] C6H2O6 entsteht, die ein charakteristisches rotes Bariumsalz bildet. Diese 1852 von Johann Josef von Scherer publizierte Reaktion<ref>{{Literatur |Autor=Johann Josef von Scherer |Titel=Ueber den Inosit |Hrsg=Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp |Sammelwerk=Annalen der Chemie und Pharmacie |Band=81 |Nummer=3 |Verlag=Christian Friedrich Winter |Ort=Heidelberg |Datum=1852 |DOI=10.1002/jlac.18520810313 |Seiten=375–375 |Online=https://archive.org/details/annalenderchemi39liebgoog/page/n388}}</ref>, bei der das Molekülgerüst, der Kohlenstoffsechsring, erhalten bleibt, wird nach ihrem Entdecker auch Scherer-Reaktion genannt.<ref>{{Literatur |Autor=S. J. Angyal |Titel=Inositols |TitelErg=Chemistry, Physiology, Pathology, Methods |Hrsg=W. H. Sebrell Jr., Robert S. Harris |Sammelwerk=The Vitamins |Band=III |Auflage=second edition |Verlag=Academic Press, Elsevier |Ort=New York und London |Datum=1971 |Sprache=en |ISBN=9780126337631 |DOI=10.1016/b978-0-12-633763-1.50010-5 |Seiten=340–415 |Online={{Google Buch | BuchID=wgikAgAAQBAJ | Seite=346}}}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Inosit - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen