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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Inosinic acid structure.svg|250px|Strukturformel von Inosinmonophosphat]]
| Andere Namen = * Inosin-5′-monophosphat
* Inosinsäure
* Inosinat
* {{E-Nummer|630|Abruf=2020-08-11}}
| Summenformel = C10H13N4O8P
| CAS = * {{CASRN|131-99-7}}
* {{CASRN|4691-65-0|Q905782}} (Dinatriumsalz)
* {{CASRN|352195-40-5|Q81976448|KeinCASLink=1}} (Dinatriumsalz-Hydrat)
| EG-Nummer = 205-045-1
| ECHA-ID = 100.004.588
| PubChem = 797
| ChemSpider = 775
| DrugBank = DB04566
| Beschreibung =
| Molare Masse = 348,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I2879|Name=Inosine 5′-monophosphate from Saccharomyces cerevisiae|Abruf=2021-02-07}}</ref>
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 2,4<ref name="ChemIDplus"/>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=12 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=131-99-7|Name=Inosinic acid|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=16 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Inosinmonophosphat''' (''IMP'') ist ein [[Nukleotid]] und der [[Phosphorsäureester]] des [[Nukleosid]]s [[Inosin]]. IMP ist ein zentrales [[Stoffwechselintermediat|Intermediat]] des [[Purinstoffwechsel]]s in allen Lebewesen.

== Eigenschaften ==
Farbloser Sirup mit angenehm fleischigem Geschmack ([[umami]]). Der Sirup geht bei Trocknung über [[Schwefelsäure]] in eine glasige Masse über.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00753|Name=Inosin-5′-monophosphat|Abruf=2014-12-22}}</ref>

== Physiologie ==
IMP ist zentrales Zwischenprodukt bei der Biosynthese der Purinnukleotide [[Adenosinmonophosphat|AMP]] und [[Guanosinmonophosphat|GMP]] sowie vollständig interkonvertibel mit beiden Stoffen.

=== Biosynthese ===
Die Biosynthese erfolgt entweder [[Purine#De-novo-Biosynthese von IMP|de-novo]] in 11 Schritten aus [[Ribose-5-phosphat|α-D-Ribose-5-phosphat]] – der letzte Reaktionsschritt ist hierbei die [[Formylierung]] und [[Cyclisierung]] von [[AICAR]] – oder wesentlich effizienter über den [[Salvage-Pathway]] direkt aus [[Hypoxanthin]]. [[Katalyse|Katalysierende]] Enzyme sind dabei die [[Bifunktionelles Purinsyntheseprotein|AICAR-Formyltransferase/IMP-Cyclase]] beziehungsweise die [[Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase]].<ref>D'Eustachio / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-73798 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate]''.</ref><ref>Jassal / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-73797 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O]''.</ref>

Weiter entsteht IMP beim Abbau von AMP durch [[Desaminierung]] mithilfe der [[AMP-Desaminase]] und durch Reduktion von GMP mittels der [[GMP-Reduktase]].<ref>reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-76590 adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H2O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH4+ (L isoform)]''.</ref>

=== Metabolismus ===
IMP ist Ausgangssubstanz für die Synthese von AMP (über Adenylosuccinat) und GMP (über [[Xanthosinmonophosphat|Xanthosin-5'-monophosphat]], XMP). Es wird bei Stickstoffüberschuss über [[Inosin]] in vier Schritten zu [[Harnsäure]] abgebaut und im Urin ausgeschieden.<ref>D'Eustachio / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-73794 inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+]''.</ref>

== Verwendung ==
Inosinmonophosphat wird wie auch das Dinatrium-, Dikalium- und Calciumsalz als [[Geschmacksverstärker]] ([[Lebensmittelzusatzstoff|E]] 630, E 631, E 632 und E 633) eingesetzt.
Trotz des geringen Eigengeschmacks besitzt Inosinmonophosphat eine ausgeprägte Wirkung als Geschmacksverstärker. Bei gemeinsamer Verwendung von Inosinmonophosphat mit [[Glutamate|Glutamat]] wird die geschmacksverstärkende Wirkung von Glutamat aufgrund synergistischer Effekte erheblich erhöht. Inosinmonophosphat findet als Geschmacksverstärker in Form des Natriumsalzes weit verbreitete Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie, z. B. in Suppen- und Soßenprodukten sowie Fleischkonserven. Inosinmonophosphat wurde im [[Fleischextrakt]] bereits 1847 von [[Justus von Liebig]] nachgewiesen, der auch die geschmacksverstärkende Wirkung des Inosinmonophosphats erwähnte.<ref name="Römpp"/>

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Inosinphosphat1}}
[[Kategorie:Pyrimidinon]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Geschmacksverstärker]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Inosinmonophosphat - Versionsgeschichte

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