https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=InosinInosin - Versionsgeschichte2026-05-28T07:41:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Inosin&diff=208098&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:50:36Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>__NOTOC__<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Inosin.svg|180px|Struktur von Inosin]]<br />
| Andere Namen = * I (Kurzcode)<br />
* 9-β-<small>D</small>-Ribofuranosylhypoxanthin<br />
* 9-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3''H''-purin-6-on<br />
* Hypoxanthosin<br />
* {{INCI|Name=INOSINE |ID=56719 |Abruf=2022-01-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|58-63-9}}<br />
| EG-Nummer = 200-390-4<br />
| ECHA-ID = 100.000.355<br />
| PubChem = 6021<br />
| ChemSpider = 5799<br />
| DrugBank = DB04335<br />
| ATC-Code = * {{ATC|D06|BB05}}<br />
* {{ATC|G01|AX02}}<br />
* {{ATC|S01|XA10}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Immunstimulans<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=A14459.14 |Name=Inosine |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 268,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 212–213 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (21 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Thermofisher" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Thermofisher"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Thermofisher"/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Thermofisher" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Inosin''' ist ein seltenes [[Nukleosid]] der [[RNA]]. Es besteht aus der [[Ribose|β-<small>D</small>-Ribofuranose]] (Zucker) und dem [[Hypoxanthin]], einer [[Base (Chemie)|Base]], die ein [[Purine|Purin]] als Grundgerüst hat, welches als Zwischenprodukt des [[Purinstoffwechsel]]s entsteht.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
In der tRNA paart Inosin im [[Anticodon]] als Nukleotid in der [[Wobble-Hypothese|Wobble-Position]] mit [[Cytidin]], [[Uridin]] und [[Adenosin]]. Diese Modifikation wurde in manchen tRNAs von Eukaryoten, Prokaryoten und Chloroplasten gefunden.<ref>AP. Gerber und W. Keller: ''An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs''. In: ''[[Science]]'' 286(5442), 1999, S. 1146–1149; PMID 10550050; {{DOI|10.1126/science.286.5442.1146}}.</ref> Beim sogenannten [[RNA-Editing]] wird Adenosin durch das Enzym [[DRADA|ADAR]] (''Adenosine Deaminase acting on RNA'') in Inosin umgewandelt. In [[Backhefe]] wird die Umwandlung von Adenosin in Inosin in der tRNA<sup>Ala</sup> an Position 34 durch die tRNA-spezifische [[Deaminase]] Tad2p/3p, ein Heterodimer, katalysiert; an Position 37 geschieht dies durch Tad1p.<br />
<br />
:[[Datei:TRNA-Ala yeast.svg|miniatur|ohne|200px|Eine tRNA<sup>Ala</sup> aus der [[Backhefe]] (''Saccharomyces cerevisiae'').<br/>Inosin ist hier an Position 34 mit <span style="color:red;">'''I'''</span> gekennzeichnet. [[1-Methylinosin|Methyliertes Inosin]] (m<sup>1</sup>I) ist an Position 37 hervorgehoben.]]<br />
<br />
Inosin wird bei der Konstruktion [[Primer|degenerierter Primer]] für die [[Polymerase-Kettenreaktion]] verwendet. Es dient hier als „neutrale“ Base, die Paarungen mit allen vier Basen eingehen kann. Allerdings ist die Paarung in allen vier Fällen energetisch ein wenig ungünstig und nicht für alle vier Basenpaarungen gleich. Die günstigste Paarung wird mit [[Cytosin]] eingegangen, gefolgt von [[Adenin]]. Die Paarung mit [[Guanin]] und [[Thymin]] sind beide etwa energetisch gleich und am ungünstigsten.<ref>S. C. Case-Green, E. M. Southern: ''Studies on the base pairing properties of deoxyinosine by solid phase hybridisation to oligonucleotides.'' In: ''[[Nucleic Acids Res.]]'', 22&nbsp;(2), 1994, S.&nbsp;131–136. PMID 8121796. {{PMC|307762}}.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Inosin wurde für die Anwendung bei Patienten mit [[Morbus Parkinson]] getestet. Das Zwischenprodukt im Purinstoffwechsel wird im Körper teilweise zu Harnsäure umgewandelt. Ein hoher Harnsäurespiegel konnte mit einer langsameren Progression der Parkinson-Krankheit in Zusammenhang gebracht werden.<ref name="PMID22490478">C. C. Sun et al.: ''Association of serum uric acid levels with the progression of Parkinson's disease in Chinese patients.'' In: ''Chinese medical journal.'' Band 125, Nummer 4, 2012, S.&nbsp;583–587, PMID 22490478.</ref><ref name="DOI10.1016/j.parkreldis.2011.01.013">Tua Annanmaki et al. (2011): ''Uric acid and cognition in Parkinson’s disease: A follow-up study.'', ''Parkinsonism & Related Disorders.'' 17, S.&nbsp;333–337, {{DOI|10.1016/j.parkreldis.2011.01.013}}.</ref><br />
<br />
Eine [[Klinische Studie#Phasen einer Arzneimittelstudie|Phase-II-Studie]] konnte nun zeigen, dass es unter der Behandlung zu keinen schweren [[Nebenwirkung]]en kommt,<ref name="PMID24366103">M. A. Schwarzschild et al.: ''Inosine to Increase Serum and Cerebrospinal Fluid Urate in Parkinson Disease: A Randomized Clinical Trial.'' In: ''[[JAMA Neurology]]'' 71(2), 2014, S. 141–150; PMID 24366103; {{DOI|10.1001/jamaneurol.2013.5528}}.</ref> auch wenn hohe [[Harnsäure]]spiegel theoretisch die Gefahr von [[Gicht]], [[Nierenstein]]en und einem erhöhten kardiovaskulären Risiko bergen. Die Studie zeigte für alle drei Erkrankungen kein erhöhtes Risiko während der Inosin-Behandlung.<br />
<br />
Inosin gilt als möglicherweise wichtige Komponente der [[Chemische Evolution|chemischen Evolution]]. In Versuchen wies Inosin vernünftige Raten und Genauigkeit bei RNA-Kopierreaktionen auf ([[RNA-Welt-Hypothese]]). Inosin könnte in der frühen Phase der Entstehung des Lebens als Ersatz für [[Guanosin]] gedient haben.<ref>Seohyun Chris Kim, Derek K. O’Flaherty, Lijun Zhou, Victor S. Lelyveld, Jack W. Szostak: ''Inosine, but none of the 8-oxo-purines, is a plausible component of a primordial version of RNA.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 115, 2018, S.&nbsp;13318, {{DOI|10.1073/pnas.1814367115}}.</ref><br />
<br />
Als [[Nebenwirkung|unerwünschte Arzneimittelwirkungen]] werden allergische Hautreaktionen: [[Nesselsucht]] (Urtikaria), [[Erythem]], Harnsäureerhöhung im [[Urin]] und Serum, Schwäche und anaphylaktischer Schock beschrieben.<br />
<br />
Kontraindikationen sind Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff, Gicht, Niereninsuffizienz, Nierensteine, Hyperurikämie, zerebrale Anfallsleiden, [[Autoimmunerkrankung]]en, gastrointestinale Erkrankungen, Schwangerschaft, Stillzeit.<br />
<br />
=== Handelsnamen ===<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Delimmun (D), Isoprinosine (D)<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Xanthosin]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel}}<br />
* {{HMDB|00195|Name=Inosine|Abruf=2013-09-24}}<br />
* {{Modomics|I|Name=Inosine|Abruf=2014-01-14}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidinon]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]</div>imported>ChemoBot