imported>Kreuz Elf: Änderung 251876967 von Diane Konig rückgängig gemacht; kompletter quatsch. Aminogruppen haben -I und +M. Aber ganz sicher kein +I. Und Elektronegativität ist eine Größe, die sich nur auf einzelne Atome bzw. Elemente bezieht. Es gibt keine Elektronegativität einer Aminogruppe.

2025-01-03T21:50:12Z

Änderung 251876967 von Diane Konig rückgängig gemacht; kompletter quatsch. Aminogruppen haben -I und +M. Aber ganz sicher kein +I. Und Elektronegativität ist eine Größe, die sich nur auf einzelne Atome bzw. Elemente bezieht. Es gibt keine Elektronegativität einer Aminogruppe.

Neue Seite

Der '''Induktive Effekt''' oder '''I-Effekt''' ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der sowohl als '''+I-Effekt''' („elektronenschiebend“) als auch als '''−I-Effekt''' („elektronenziehend“) auftritt. Er wird durch [[Influenz|elektrostatische Induktion]] durch funktionelle Gruppen entlang einer oder mehrerer [[Chemische Bindung|chemischer Bindungen]] ausgelöst.<ref>{{Gold Book|inductive effect|I03021}}</ref> Das Konzept wurde von den Chemikern [[Gilbert Newton Lewis]] und [[Christopher Kelk Ingold]] entwickelt.

== Grundlage ==
Die Ursache dieser Effekte ist eine [[Asymmetrie]] in der Verteilung der [[Elektron]]en in einer Elektronenpaarbindung zwischen zwei gleichen, aber unterschiedlich substituierten Atomen oder zwischen zwei unterschiedlichen Atomen. Zwei [[Atom]]e, die durch eine Elektronenpaarbindung gebunden sind, teilen sich zwei Elektronen. Diesen Elektronen ist kein fester Platz zugewiesen, sondern sie sind innerhalb dieser Bindung frei beweglich. Die Elektronen werden im Fall einer Asymmetrie der Elektronenverteilung zu dem Atom hingezogen, dessen [[Elektronegativität]] größer ist.

Man unterscheidet zwei Arten von I-Effekten: den ''+I-Effekt'' (sprich: positiver induktiver Effekt) und den ''−I-Effekt'' (sprich: negativer induktiver Effekt). Ein elektronegativeres Atom übt einen −I-Effekt aus, sodass sich die [[Elektronendichte]] bei dem anderen Atom verringert. Bei einem +I-Effekt werden die Elektronen von dem einen Atom weggeschoben und somit die Elektronendichte an dem anderen Atom erhöht. Die Bindung weist nun einen [[Dipol (Physik)|Dipolcharakter]] auf, der durch [[Delta|δ]]+ am Atom mit der geringeren [[Ladungsdichte]] und δ− am Atom mit der hohen Ladungsdichte gekennzeichnet wird. Um die Stärke des induktiven Effektes von Atomen oder Atomgruppen zu vergleichen, wird die Elektronegativität des [[Substituent]]en mit der Elektronegativität des [[Wasserstoff]]s verglichen. Je größer die Differenz der Elektronegativitäten, desto stärker ist der induktive Effekt.

== Allgemeines ==
[[Kovalente Bindung]]en können, je nach [[Elektronegativität]] der Bindungspartner, polarisiert sein, also als [[polare Atombindung]]en vorliegen.
Ist eines der [[Chemisches Element|Elemente]] elektronegativer als sein Bindungspartner, so halten sich die Elektronen häufiger in seiner Nähe auf. Dadurch verschiebt sich die Ladungsverteilung, sodass das elektronegativere Element mehr oder weniger stark negativ polarisiert ist. Entlang der Bindung liegt ein Bindungsdipolmoment vor.

Als Beispiel ist hier [[Wasser]] (H2O) anzuführen. Durch die höhere Elektronegativität halten sich die Elektronen häufiger beim [[Sauerstoff]]-[[Atom]] auf. Im Wassermolekül wird dies durch δ− in der Nähe des O-Atoms sowie durch jeweils ein δ+ neben jedem der beiden H-Atome ausgedrückt. Oft wird das δ− beim Sauerstoff etwas größer geschrieben. Dies ist üblich, da die δ−-Ladung des Sauerstoff-Atoms doppelt so hoch ist wie die jedes einzelnen [[Wasserstoff]]-Atoms. Durch Vektoraddition der einzelnen Bindungsdipolmomente ergibt sich das [[Elektrisches Dipolmoment|elektrische Dipolmoment]] des Moleküls. Bindungsdipolmomente und elektrisches Dipolmoment sollten nicht miteinander verwechselt werden: So haben symmetrisch gebaute Moleküle wie z. B. [[Kohlenstoffdioxid]] (O=C=O) polare Bindungen, aber kein elektrisches Dipolmoment.

:{| class="wikitable" style="text-align:left; font-size:90%;" width="40%"
|- align="center"
| [[Datei:Water V.1.svg|80px]]
| [[Datei:Dipole Water.svg|110px]]
|- style="vertical-align:top"
| Bindungsdipolmomente des [[Wassermolekül]]s
| Bindungsdipolmomente und [[elektrisches Dipolmoment]] eines H2O-Moleküls. Grün: elektrisches Dipolmoment <math>\vec p</math>.
|}

Der induktive Effekt kann sich über mehrere Bindungen hinweg auf andere Atome oder Atomgruppen auswirken. Die Stärke nimmt jedoch mit dem Quadrat der Entfernung ab. Man geht davon aus, dass sich induktive Effekte nicht weiter als drei benachbarte Bindungen auswirken. Tritt ein induktiver Effekt in einem Molekül wie beispielsweise [[1-Fluorpropan]] auf, so wirkt die induktive Kraft auch auf die in einer Kette folgenden Atome:

: [[Datei:Induction principle general formulae v.1.png|220px|[[1-Fluorpropan]] ]]

Das Fluor-Atom löst einen '''Induktionseffekt''' aus, der sich auf die drei folgenden Kohlenstoffatome auswirkt. Am stärksten ist der Induktionseffekt auf das erste Kohlenstoffatom, das direkt an das Fluoratom gebunden ist, dies wird durch das Symbol δ+ indiziert. Die Stärke nimmt allerdings ab, je weiter das betroffene Kohlenstoffatom vom Fluoratom entfernt ist. Auf das zweite Kohlenstoffatom in der [[Alkyl]]-Kette ist der Induktionseffekt geringer, was durch die Markierung δδ+ ausgedrückt wird. Wiederum sehr viel geringer wirkt sich der induktive Effekt des Fluoratoms auf das noch weiter vom Fluoratom entfernte dritte Kohlenstoffatom aus, was durch die Markierung δδδ+ ausgedrückt wird.

In der Regel betrachtet man I-Effekte bei komplexeren Verbindungen. Dadurch ist es möglich, das Verhalten der Verbindungen zu analysieren. Beispielsweise hat der −I-Effekt bei [[Trichloressigsäure]] weitergehende Auswirkungen. In dieser Verbindung üben drei [[Chlor|Cl-Atome]] am [[Kohlenstoff|C-Atom]] einen −I-Effekt aus. Dadurch zieht das C-Atom die Elektronen des ihm benachbarten C-Atoms zu sich, wodurch dieses C-Atom Elektronen vom benachbarten und einfach gebundenen [[Sauerstoff]] zu sich zieht. Die Bindung zwischen dem O-Atom und dem mit ihm verbundenen [[Wasserstoff|H-Atom]] ist dadurch geschwächt und das H+-Ion (Proton) sehr leicht abspaltbar.

== +I-Effekt ==
[[Datei:Methyl-Lithium V.1.svg|mini|120px|+I-Effekt des Lithiumatoms in Methyllithium]]
Einen +I-Effekt haben Teilchen, die elektronenschiebend wirken. Dies geschieht z. B., wenn das Teilchen negativ geladen ist oder eine niedrige Elektronegativität besitzt. Ebenso ist der +I-Effekt bei der Ausbildung von [[Hybrid-Orbital|Hybridorbitalen]] zu beobachten, so wirkt z. B. die Methylgruppe ''CH3'' elektronenschiebend, auch wenn das aufgrund der C–C-Einfachbindung nicht einzusehen ist.

== −I-Effekt ==
[[Datei:Methyl-Bromide V.1.svg|mini|120px|−I-Effekt des Bromatoms in Brommethan]]
Den −I-Effekt haben Atome, die elektronenziehend wirken. Dies kommt in der Regel durch hohe [[Elektronegativität]] oder eine positive Ladung zustande.
Stark elektronegative Teilchen ziehen besonders stark Elektronen an.

== Auswirkungen des Induktionseffektes ==
Die Auswirkungen des Induktionseffektes sind, dass andere polare Moleküle sich nun am besagten Molekül ausrichten und es angreifen können.
Zudem hat der Induktionseffekt Einfluss auf die Lage der Zweitsubstituenten an aromatischen Systemen. [[Radikal (Chemie)|Radikale]] oder [[Carbeniumion|Carbeniumionen]] (Carbokationen), also Teilchen mit Elektronenmangel, werden durch Substituenten mit +I-Effekt stabilisiert und durch solche mit −I-Effekt destabilisiert. Abgesehen davon hat der induktive Effekt entscheidenden Einfluss auf die [[Säurekonstante|Säurestärke]] eines Moleküls. Verfügt ein Molekül beispielsweise über einen stark elektronegativen (elektronenanziehenden) Substituenten, wird die Abspaltung eines Protons erleichtert (−I-Effekt), die Säurestärke ist entsprechend groß. Umgekehrt führt ein elektronenschiebender Substituent zu einer geringen Säurestärke (+I-Effekt).

Der +I-Effekt hat auch Einfluss auf die Stellung des Zweitsubstituenten bei der [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]]. Ein Erstsubstituent mit +I-Effekt schiebt Elektronen in das System hinein. Der induktive Effekt nimmt jedoch in der Entfernung schnell ab. Wenn Substituenten in ''ortho''- oder ''para''-Stellung gebunden werden, dann entsteht als Übergangszustand ein Kation, das in [[Mesomerie|mesomeren Grenzstrukturen]] dargestellt werden kann. Dabei gibt es immer eine Grenzstruktur, bei der sich die positive Ladung des Kations bei dem C-Atom befindet, das den Erstsubstituenten gebunden hat. Dadurch, dass sich bei dieser Grenzstruktur die hineingeschobenen Elektronen direkt neben der positiven Ladung befinden, wird das Kation stabilisiert. Die stabileren Übergangszustände bei der ''ortho''- oder ''para''-Stellung haben eine relativ geringe Energie und sind deshalb auch relativ schnell erreicht (siehe [[Hammond-Postulat]]). Man sagt auch, dass Erstsubstituenten mit +I-Effekt in ''ortho-'' oder ''para''-Stellung dirigieren. Die ''para''-Stellung wird aufgrund geringerer [[Sterische Hinderung|sterischer Hinderung]] vor der ''ortho''-Stellung bevorzugt.<ref>K. Peter C. Vollhart, Neil E. Shore: ''Organische Chemie.'' Wiley-VCH Verlag, 5. Auflage (2011), ISBN 978-3-527-32754-6, S. 787 ff.</ref>

== Induktiv wirkende Gruppen ==
Hier sind einige induktiv wirkende Gruppen gelistet:<ref>Manfred Liersch: ''Chemie 2 Kurz und Klar.'' Auer 1996.</ref>

=== +I (positiver induktiver Effekt) ===
* ''t''-[[Butylgruppe]] '''–C(CH3)3'''
* ''i''-[[Propylgruppe]] '''–CH(CH3)2'''
* [[Alkylrest]] '''''–R'''''

=== I=0 (kein induktiver Effekt) ===
* [[Wasserstoff]]atom '''–H'''

=== −I (negativer induktiver Effekt) ===
* Sauerstoff in der [[Carbonylgruppe]] '''–C=O'''
* [[Hydroxygruppe]] '''–OH'''
* [[Iod]]atom '''–I'''
* [[Brom]]atom '''–Br'''
* [[Chlor]]atom '''–Cl'''
* [[Nitrogruppe]] '''–NO2'''
* [[Aminogruppe]] '''–NH2'''
* [[Carboxygruppe]] '''–COOH'''
* [[Fluor]]atom '''–F'''
* [[Cyanogruppe]] '''–CN'''
* [[Sulfonsäuregruppe|Sulfonylgruppe]] '''–SO3H'''

== Siehe auch ==
* [[Mesomerer Effekt]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]

Induktiver Effekt - Versionsgeschichte