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2026-03-12T21:28:54Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Indoxyl.svg|250px|Struktur von Indoxyl]]
| Name = Indoxyl
| Andere Namen = * Indolin-3-on (Keto-Form)
* Indol-3-ol (Enol-Form)
| Summenformel = C8H7NO
| CAS = {{CASRN|480-93-3}}
| EG-Nummer = 689-424-0
| ECHA-ID = 100.216.308
| PubChem = 50591
| ChemSpider =
| Beschreibung = hellgelbe Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00557|Name=Indoxyl|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 133,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 85 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser, Alkalien, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=221610 |Name=3-Hydroxy-1H-indole |Abruf=2020-07-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|311|319|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Indoxyl''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Indol]]s und wird als eine [[Farbstoff]]-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von [[Indigo]] verwendet.

Indoxyl entsteht bei der [[Hydrolyse]] des in Pflanzen vorkommenden [[Glykosid]]s [[Indican]] (Indoxyl-β-D-glucosid) durch [[Gärung]] (siehe [[Indigo]]gewinnung).

== Herstellung ==
Grundlage der [[Indigo]]synthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die [[Heumann-Synthese]] und deren Weiterentwicklung, die [[Heumann-Pfleger-Synthese]]. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus [[Anthranilsäure]] Indoxyl gewonnen:

[[Datei:Synthesis Indoxyl.svg|600px|none|mini|Indoxyl-Synthese: Anthranilsäure ('''1''') reagiert mit [[Chloressigsäure]] zu Phenylglycin-''o''-carbonsäure ('''2'''). Die in der Natronschmelze entstehende 2-Indoxycarbonsäure ('''3''') decarboxiliert zu Indoxyl ('''4''') .]]

== Eigenschaften ==
Im alkalischen Medium wird das [[Hydrophilie|wasserlösliche]], gelbe '''Indoxyl''' durch den Sauerstoff der Luft zum [[Hydrophobie|wasserunlöslichen]], dunkelblauen Farbstoff ([[Pigment]]) '''Indigo''' oxidiert. Dabei werden vier [[Elektron]]en (e−) und vier [[Proton (Chemie)|Protonen]] (H+) auf ein [[Sauerstoff]]-Molekül übertragen.

[[Datei:Indoxyl Oxidation.svg|mini|none|400px|Oxidation von zwei Molekülen Indoxyl zu Indigo.]]

Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.<ref name="Römpp"/> Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form ([[Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie|Keto-Enol-Tautomerie]]). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.<ref>Wittko Francke und Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.</ref>

== Verwendung ==
Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der [[Biochemie]]:
* [[5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat|BCIP]] auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
* [[X-Gal]] (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
* [[X-Gluc]] (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure)
== Einzelnachweise ==

<references />

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Keton]]

Indoxyl - Versionsgeschichte

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