https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IndoxacarbIndoxacarb - Versionsgeschichte2026-06-03T23:14:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Indoxacarb&diff=2521654&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:54:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Indoxacarb Structural Formulae V.1.svg|350px|Strukturformel von (±)-Indoxacarb]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)<br />
| Andere Namen = (''RS'')-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl)carbamoyl]indeno[1,2-''e''][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>17</sub>ClF<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|144171-61-9}}<br />
* {{CASRN|173584-44-6|Q421469}} (4a''S''-Isomer)<br />
| PubChem = 9936739<br />
| ChemSpider = 8112367<br />
| EG-Nummer = 604-398-2<br />
| ECHA-ID = 100.132.370<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="EPA" /><br />
| Molare Masse = 527,83 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,44 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = 88,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EPA" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="EPA" /><br />
* löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid<ref name="EPA" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.108.182|Name=indoxacarb (ISO)|Abruf=2019-12-30}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{GESTIS|Name=Indoxacarb|ZVG=536333|CAS=173584-44-6|Abruf=2019-12-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|332|372|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352|314|304+340+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33969|Name=Indoxacarb, PESTANAL|Abruf=2019-12-30}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte,w |Applikationsart=oral |Wert=268 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Indoxacarb''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und ein [[Racemat|1:1-Gemisch (Racemat)]] zweier [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Oxadiazine]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Darstellung von Indoxacarb erfolgt in einer vielstufigen Synthese ausgehend von [[m-Chlorbenzaldehyd|''m''-Chlorbenzaldehyd]]. Ein Schlüsselschritt ist dabei die [[Hydroxylierung]] von [[Methyl-5-chlor-1-oxo-2-indancarboxylat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Methyl-5-chlor-1-oxo-2-indancarboxylat |CAS=65738-56-9 |PubChem=11042391 |ChemSpider=9217559 |Wikidata=Q82865094 }}</ref> in einer [[Amine|aminkatalysierten]] Reaktion. Durch die Verwendung eines [[Cinchona]]-Alkaloids als [[Enantioselektive Katalyse|Katalysator]] erfolgt die Umsetzung [[Enantioselektivität|enantioselektiv]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Robert Shapiro (Chemiker)|R. Shapiro]], G. D. Annis, C. T. Blaisdell, D. J. Dumas, J. Fuchs, S. M. Griswold, G. W. Jr. Higley, W. C. Hollinsed, J. J. Mrowca, J. A. Sternberg, P. Wojtkowski |Titel=Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI |Band=800 |Verlag=American Chemical Society |Datum=2001 |ISBN=978-0-8412-3783-4 |Kapitel=Toward the Manufacture of Indoxacarb |Seiten=178–185 |DOI=10.1021/bk-2002-0800.ch017}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (''S'')-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (''R'')-Enantiomers dar.<ref name="EPA" /><br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch ''N''-Decarboxymethylierung durch [[Esterasen]].<ref>{{Literatur | Autor = Alexander Grube | Titel = Totalsynthese neuer Spinosynanaloga | Verlag = Cuvillier | Ort = Göttingen | Jahr = 2007 | ISBN = 3-86727-439-8 | Online = {{Google Buch | BuchID = IposBYo0sDwC | Seite = 28}} | Seiten = 28}}</ref> Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten [[Natriumkanal|Natriumkanäle]] im Nervensystem des Insekts.<ref name=hayes>{{Literatur | Autor = Robert Krieger | Titel = Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology | Band=1 | Verlag = Elsevier | Jahr = 2010 | ISBN = 3-89129-800-5 | Online = {{Google Buch | BuchID = sUrLT9z9i3IC | Seite = 106 }} | Seiten = 106 | Sprache = en }}</ref> Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits [[Pyrethroid]]-resistente Insektenstämme.<ref name="Khambay">Bhupinder P. S. Khambay: {{Webarchiv|url=http://www.researchinformation.co.uk/pest/2002/B202996K.PDF |wayback=20121109125219 |text=''Pyrethroid Insecticides''. }} (PDF; 144&nbsp;kB) Pesticide Outlook – April 2002, S.&nbsp;52.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Indoxacarb wird als [[Insektizid]] verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von [[Lepidoptera]]-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opp00001/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-067710_30-Oct-10.pdf Pesticide Fact Sheet]</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen.<ref>{{EU-Richtlinie|2006|10|titel=der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb}}</ref> Am 19. Dezember 2021 lief diese Zulassung aus.<br />
<br />
Auch in der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (''Steward'' im Gemüse-, Obst- und Weinbau, ''Ammate''),<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Indoxacarb |CH=DB|A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> bis der Wirkstoff per 1. Juli 2022 verboten wurde. Wegen den üblichen Übergangsfristen durften Pflanzenschutzmittel die den Wirkstoff enthalten noch bis zum 1. Oktober 2022 verkauft und bis zum 1. April 2023 angewendet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/dokumentation/nsb-news-list.msg-id-89585.html |titel=Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel |werk=blv.admin.ch |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |datum=2022-07-01 |abruf=2023-08-28}}</ref><br />
<br />
In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2009|87|titel=der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I}}.</ref> In Deutschland wurde die Zulassung als [[Biozid]] gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Indan]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot