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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Indospicin.svg|250px|Strukturformel von Indospicin]]
| Andere Namen = L-2-Amino-6-amidinocapronsäure
| Summenformel = C7H15N3O2
| CAS = * {{CASRN|16377-00-7}}
* {{CASRN|76467-71-5|Q27260769|KeinCASLink=1}} (Hydrochlorid-Hydrat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 108010
| ChemSpider = 97122
| Beschreibung =
| Molare Masse = 173,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest (Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP">{{Literatur |Autor= |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 3: H - L |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-200011-7 |Seiten=2068 |Online=[https://books.google.de/books?id=EJq2AwAAQBAJ&pg=PA2068&lpg=PA2068&dq=16377-00-7&source=bl&ots=qZbqh8Aapc&sig=ACfU3U1o_b3SdALIGYp_dXgRyDfCzuXQmQ&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjpurusoL31AhUDhP0HHSYJCsQQ6AF6BAgXEAM#v=onepage&q=16377-00-7&f=false books.google.de]}}</ref>
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 131–134 °C (Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
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| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''L-Indospicin''' [Synonym: (''S'')-Indospicin] ist eine [[Gift|toxische]], nicht [[proteinogen]]e [[Aminosäure]] aus dem [[Hülsenfrüchtler]] [[Indigofera|''Indigofera endecaphylla'']]. Dort kommt es in Mengen von bis zu 0,15 % im Kraut und bis zu 2,0 % in den Samen vor.

Diese Pflanze wird in tropischen Gebieten als Futterpflanze verwendet. Die Nachkommen trächtiger Tiere, welche die Pflanze fressen, erleiden ein [[Embryopathie|embryopathisches]] Syndrom, welches durch [[Lippen-Kiefer-Gaumenspalte|Gaumenspalten]], [[Minderwuchs|Zwergenwuchs]] und akute [[Leber]]schäden charakterisiert ist. Des Weiteren wurden auch [[Leberzirrhose]]n beobachtet. Bei Menschen sind bisher jedoch keine Vergiftungen bekannt.

Die toxischen Effekte (es wird z. B. für bestimmte Pferdekrankheiten verantwortlich gemacht) beruhen auf der Wirkung als L-[[Arginin]]-[[Antimetabolit]] und einer daraus folgenden Beeinträchtigung der Proteinbiosynthese. Außerdem hemmt es die konstitutiven und induzierbaren NO-Synthasen und ist [[teratogen]].

L-Indospicin kommt auch in anderen Indigofera Arten wie ''Indigofera mucronata'' vor und wird in einigen weiteren vermutet. Da sich in diesen neben Indospicin auch die Gifte [[Canavanin]] und [[Hiptagensäure]] befinden, gibt es zum Teil widersprüchliche Aussagen in der Literatur über Art und Stärke der Toxizität der Pflanzen.<ref name="cdp">Robert Hegnauer, Minie Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen''; ISBN 978-3-7643-6269-0.</ref>

== Eigenschaften ==
Indospicin-Hydrochlorid-Hydrat besitzt eine [[orthorhombisch]]e [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|P222|lang}}.<ref>{{Literatur |Autor=M. P. Hegarty, C. H. L. Kennard, K. A. Byriel, G. Smith |Titel=The Crystal Structure of Indospicine Hydrochloride Hydrate |Sammelwerk=Australian Journal of Chemistry |Band=45 |Nummer=6 |Verlag= |Datum=1992 |Seiten=1021–1025 |Online=[https://www.publish.csiro.au/ch/ch9921021 csiro.au] |DOI=10.1071/ch9921021}}</ref>

== Literatur ==
* Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist: ''Biogene Gifte''. 3. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Amidin]]

Indospicin - Versionsgeschichte

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