https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Indophenin-ReaktionIndophenin-Reaktion - Versionsgeschichte2026-06-02T08:52:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Indophenin-Reaktion&diff=2365361&oldid=previmported>Orci: link2026-03-11T20:49:23Z<p>link</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Indophenin-Reaktion''' ist eine der ältesten [[Chemische Reaktion|Farbreaktionen]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Sie dient(e) zum Nachweis von [[Thiophen]] und einigen substituierten [[Thiophene]]n (''Indophenin-Probe'', ''Indophenin-Test'').<br />
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== Geschichte ==<br />
Bei seinen Pionier-Untersuchungen über den Naturfarbstoff [[Indigo]] fand [[Adolf von Baeyer]] die auch nach ihm benannte [[Namensreaktion]]. Er berichtete im Jahre 1879, dass eine Lösung von [[Isatin]] (u.&nbsp;a. durch oxidative Spaltung von Indigo erhalten) in konzentrierter [[Schwefelsäure]] sich beim Schütteln mit [[Benzol]] tiefblau färbte.<ref>A. Baeyer, [[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]], 12, 1311 (1879).</ref> Das verwendete Benzol erwies sich jedoch später als mit Thiophen verunreinigt ([[Victor Meyer]]).<br />
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== Reaktion ==<br />
Die Reaktion von Isatin mit reinem Thiophen lieferte schließlich ein blaues, schwerlösliches und schwerflüchtiges Farbstoffpulver, das Baeyer ''Indophenin'' nannte. Die Schwerlöslichkeit machte die Aufklärung der Struktur schwierig. Am Ende wurde erkannt, dass sich bei der Reaktion zwei Moleküle Isatin mit zwei Molekülen Thiophen unter Abspaltung von zwei Wassermolekülen vereinigt hatten. Daher wurde die Reaktion als „[[Kondensationsreaktion|Kondensation]]“ klassifiziert.<br />
Als Konstitutionsformel des Produktes mit der Summenformel C<sub>26</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub> wurde '''1a''' vorgeschlagen.<ref>W. Steinkopf und W. Hanske: ''Studien in der Thiophenreihe. IL. Die Konstitution der Indophenine'', [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], 341, S.&nbsp;238–260 (1939); {{DOI|10.1002/jlac.19395410112}}.</ref><br />
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:[[Datei:Indophenin1.tif|700px|mini|center|Bildung von Indophenin ('''1a''') aus Isatin und Thiophen in Schwefelsäure über mehrere Reaktionsschritte]]<br />
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== Stereoisomere ==<br />
Neben Struktur '''1a''' kommen jedoch noch fünf weitere ''E/Z''-[[Stereoisomere]] ('''1b'''-'''f''') in Betracht. Welches davon im Festzustand vorliegt, ist unbekannt; eine [[Kristallstrukturanalyse]] fehlt bisher. In Lösung (Hexadeuteriodimethylsulfoxid, [[DMSO]]-d<sub>6</sub>) wurden durch [[NMR-Spektroskopie]] mehrere ''E/Z''-Isomere nachgewiesen, aber keine Strukturformeln zugewiesen.<ref>Ulf Pindur: ''Neue Untersuchungen zur Konstitution von Isatin-Thiophen-Indophenin und Isatin-Pyrrol-Indophenin'', [[Archiv der Pharmazie]] (Weinheim), 314, S.&nbsp;337–342 (1981); {{DOI|10.1002/ardp.19813140409}}.</ref><br />
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:[[Datei:Indophenin2breduced.tif|mini|center|700px|E/Z-Stereoisomere ('''1a'''-'''1f''') von Indophenin]]<br />
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== Reaktionsmechanismus ==<br />
Was den Reaktionsmechanismus betrifft, besteht wenig Zweifel daran, dass die Indophenin-Reaktion durch einen elektrophilen Angriff von protoniertem Isatin auf ein Thiophen-Molekül eingeleitet wird:<ref>J. A. Joule und G. F. Smith: ''Heterocyclic Chemistry'', 2. Auflage, Van Nostrand Reinhold Company, London 1978, ISBN 0-442-30212-6, S. 224.</ref><br />
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:[[Datei:Indophenin3.tif|700px|mini| center|Hypothetischer Reaktionsmechanismus der Bildung von Indophenin (Stereoisomer '''1f''') aus protoniertem Isatin und Thiophen]]<br />
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Wie die meisten der „klassischen“ Farbreaktionen der organischen Chemie, hat auch der Indophenin-Test an Bedeutung in der Analyse verloren, seit die Methoden der instrumentellen Analytik etabliert sind.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Nachweisreaktion]]</div>imported>Orci