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[[Datei:Indole numbered.svg|mini|Indol als Grundkörper der Indolalkaloide]]

'''Indolalkaloide''' bilden die größte [[Alkaloid]]gruppe. Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den [[Indol]]- oder Indolin- (2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper.<ref>Hesse: ''Alkaloidchemie''. Georg Thieme Verlag, 1978, ISBN 3-13-381801-5.</ref> Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus [[Tryptophan]] tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol [[Anellierung|anellierte]] Ringe integriert ist.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 480–482.</ref>

Beispiele: [[Ajmalin]], [[Ergotamin]], [[Yohimbin]], [[Reserpin]], [[Strychnin]], [[Ibogain]]

Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.

== Vorkommen in der Natur ==
Indolalkaloide kommen z. B. in der ''[[Steppenraute]]'' (''Peganum harmala'' L.) vor. Darin finden sich [[Harman-Alkaloide]], wie [[Harmin]], [[Harmalin]] und [[Tetrahydroharmin]]. Die [[Kalabarbohne]] (''Physostigma venenosum'') enthält [[Physostigmin]].<ref name="Monika" details="625–626 "/> Einige Vertreter der Pflanzenfamilie [[Convolvulaceae]], wie z. B. ''[[Ipomoea violacea]]'' und ''[[Turbina corymbosa]]'', enthalten [[Mutterkornalkaloide]].<ref name="Alkaloids" details="39">{{cite book|author = Tadeusz Aniszewski|title = Alkaloids – secrets of life|location = Amsterdam|publisher = Elsevier|year = 2007|isbn = 978-0-444-52736-3|url= https://books.google.de/books?id=a1Z6oJL-dgMC&hl=de |language=en}}</ref> Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von [[Zweikeimblättrige|zweikeimblättrigen]] Pflanzen: [[Apocynaceae]] (''[[Rauvolfia]]'' und ''[[Catharanthus]]''), [[Rubiaceae]] (''Corynanthe'') und [[Loganiaceae]] (''[[Strychnos]]'').<ref name="Monika" details="626">{{cite book|author=Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, [[Teresa Kowalska]] |title = Thin layer chromatography in phytochemistry|url= https://books.google.com/books?id=fBCDK_Tgh10C|year = 2008|publisher = CRC Press|isbn = 978-1-4200-4677-9 |language=en}}</ref><ref name="Alkaloids" details="37–39 "/>

Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. [[Psilocybinhaltige Pilze]] enthalten Derivate des Tryptamins und ''[[Claviceps]]'' enthält Derivate der [[Lysergsäure]].<ref name="Monika" details="625–626 "/> Die Haut mehrerer [[Echte Kröten|Echter Kröten]] (''[[Bufo]]'') enthält ebenfalls [[Tryptamin]]-Derivate ([[Bufotenin]]). Die Haut von ''Bufo alvarius'' (einer Krötenart) enthält [[5-MeO-DMT|5-Methoxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin]].<ref>{{cite book|author = Michael E. Peterson, Patricia A. Talcott |title = Small Animal Toxicology|url= https://books.google.de/books?id=a36rGkkFo2IC&hl=de|year = 2005|publisher = Saunders|isbn = 0-7216-0639-3|pages = 1086}}</ref> [[Serotonin]], ein wichtiger [[Neurotransmitter]] in vielen Tierarten, kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.<ref name="Monika" details="625 "/>

<gallery class="center" widths="160px" heights="120px">
Peganum harmala1.jpg|[[Steppenraute]] enthält [[Beta-Carboline|β-Carbolinalkaloide]]
Urbana Illinois park 20070929 img 2141.jpg|''[[Ipomoea violacea]]'' enthält [[Ergoline]]
Alstonia macrophylla (Batino) in Hyderabad W2 IMG 9005.jpg|''Alstonia macrophylla'' enthält ''Corynanthe''-Alkaloide
Rauwolfia serpentina(Flower).jpg|''[[Rauwolfia serpentina]]'' enthält ''Corynanthe''-Alkaloide
Starr 061223-2741 Catharanthus roseus.jpg|''[[Catharanthus roseus]]'' enthält monoterpenoide Indolalkaloide
Pcubmazatapec.jpg|''[[Psilocybe cubensis]]'' enthält [[Psilocybin]] und [[Psilocin]]
Claviceps purpurea.JPG|[[Ergot]] enthält [[Ergoline]]
2009-03-13Bufo alvarius071.jpg|Die Kröte ''Bufo alvarius'' enthält [[Bufotenin]] und 5-Methoxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin
</gallery>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Indole alkaloids|Indolalkaloide}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indolalkaloid| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Indolalkaloide - Versionsgeschichte

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