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2026-03-01T19:37:20Z

erg

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1H-indole 200.svg|Strukturformel von Indol]]
| Andere Namen = * 1''H''-Indol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Benzo[''b'']pyrrol
* 2,3-Benzopyrrol
* {{INCI|Name=INDOLE |ID=40299 |Abruf=2020-06-30}}
| Summenformel = C8H7N
| CAS = {{CASRN|120-72-9}}
| EG-Nummer = 204-420-7
| ECHA-ID = 100.004.019
| PubChem = 798
| ChemSpider = 776
| DrugBank = DB04532
| Beschreibung = farblose Blättchen, die rein einen blumenartigen und verunreinigt einen unangenehmen Geruch besitzen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00529|Name=Indol|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 117,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,22 g·cm−3 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Indol|ZVG=31030|CAS=120-72-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 52 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 254 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,6 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="Merck">{{Internetquelle |url=https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/Indole,MDA_CHEM-822281 |titel=Sicherheitsdatenblatt Indol |werk=Fa. Merck KGaA |abruf=2022-08-12}}</ref>
| Löslichkeit = schwer in Wasser (3,56 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|311|319|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|280|301+312|302+352+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" />}}
}}

'''Indol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aromat]]ischen, [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Amine]] und kommt als Substanz oder [[Strukturfragment]] in vielen [[Naturstoff]]en vor. Für die Herstellung von [[Indole]]n wurden verschiedene [[Namensreaktion]]en entwickelt.

== Geschichte ==
[[Datei:Baeyer indole structure.png|links|mini|120px|Baeyers Originalstruktur von Indol, 1869]]
Die Indol-Chemie begann mit dem Studium des häufig verwendeten Farbstoffs [[Indigo]]. Indigo kann in [[Isatin]] und weiter zu [[Oxindol]] umgewandelt werden. 1866 reduzierte [[Adolf von Baeyer]] Oxindole mit Hilfe von [[Zink]]staub zu Indol.<ref name="baeyer1866">{{Literatur |Autor=Adolf Baeyer |Titel=Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=140 |Nummer=3 |Datum=1866 |Seiten=295–296 |DOI=10.1002/jlac.18661400306}}</ref> 1869 schlug er eine Strukturformel für Indol vor.<ref name="baeyer1869">{{Literatur |Autor=A. Baeyer, A. Emmerling |Titel=Synthese des Indols |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=2 |Nummer=1 |Datum=1869 |Seiten=679–682 |DOI=10.1002/cber.186900201268}}</ref>

Bestimmte Indolderivate waren wichtige Farbstoffe bis zum Ende des 19. Jahrhunderts. In den 1930er-Jahren stieg das Interesse an Indol, als bekannt wurde, dass Indol Grundbestandteil vieler wichtiger Naturstoffe wie [[Alkaloide]] (zum Beispiel [[Strychnin]] und [[Auxine|Auxin]]) und der Aminosäure [[Tryptophan]] und von ihr abgeleiteter Neurotransmitter ([[Serotonin]], [[Melatonin]]) ist. Es bleibt ein aktiver Bereich der Forschung bis heute.<ref name="vanorder1942">{{Literatur |Autor=R. B. Van Order, H. G. Lindwall |Titel=Indole. |Sammelwerk=[[Chemical Reviews]] |Band=30 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1942 |Seiten=69–96 |DOI=10.1021/cr60095a004}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Jasminum officinale.JPG|mini|links|Indol kommt natürlich in Jasmin vor]]
Indol ist im [[Echter Jasmin|Jasminblütenöl]],<ref name="Dr.Dukes 55850" /> [[Goldlack]]öl, aber auch in den Blüten der [[Gewöhnliche Robinie|Gewöhnlichen Robinie]],<ref name="Dr.Dukes 55850" /> der [[Gartenhyazinthe]],<ref name="Dr.Dukes 55850" /> des [[Gemeiner Flieder|Gemeinen Flieders]],<ref name="Dr.Dukes 55849" /> der [[Strauß-Narzisse]],<ref name="Dr.Dukes 55849" /> der [[Robinien|falschen Akazie]] und im [[Aronstab]] enthalten. Indol ist in [[Süßholz]]wurzeln,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> den Ölen von [[Jasminum|Jasmin]], [[Neroli]], [[Bitterorange]]n und [[Narcissus jonquilla]],<ref name="George A. Burdock" /> den Blüten von [[Zitrone]]n, [[Kaffee]], [[Hevea brasiliensis]] und [[Rosenbergiodendron formosum|Randia Formosa]],<ref name="George A. Burdock" /> in [[Gemüsekohl]],<ref name="Dr.Dukes 55850" /> [[Aprikosen]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Traube]]n,<ref name="George A. Burdock" /> [[Kohlrabi]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Kartoffeln]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Sojabohnen]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Mais]],<ref name="Dr.Dukes 55850" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]],<ref name="Dr.Dukes 55850" /><ref name="George A. Burdock" /> [[Pilz]]en,<ref name="George A. Burdock" /> [[Reis]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Feige]]n,<ref name="George A. Burdock" /> den Schalen von [[Mandarinen]]<ref name="George A. Burdock" /> und in verarbeiteten Lebensmitteln, wie [[Käse]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Milch]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Fleisch]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Milchpulver]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Fischöl]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Buchweizen]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Bier]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Wein]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Rum]]<ref name="George A. Burdock" /> oder [[Lakritz]]<ref name="George A. Burdock" /> zu finden.

In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure [[Tryptophan]], neben [[Skatol]] (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von [[Fäkalien]]. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden [[Steinkohlenteer]]-[[Fraktionierte Destillation|Fraktion]] enthalten.

Indol ist Teil der proteinogenen [[Aminosäure]] [[Tryptophan]].

== Darstellung ==
Indol oder Indolderivate lassen sich auf verschiedene Arten darstellen. So unter anderem durch:
* [[Fischersche Indolsynthese]]:
[[Datei:Fischer-Indol-Reaktion 1c.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Fischer-Indol-Synthese]]
* [[Japp-Klingemann-Reaktion]]
* [[Bischler-Möhlau-Indolsynthese]]
* [[Larock-Indolsynthese]]
* [[Madelung-Indolsynthese]]
* [[Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese]]
* [[Nenitzescu-Indolsynthese]]
* [[Gassman-Indol-Synthese]]
* [[Reissert-Indol-Synthese]]
* [[Fürstner-Indol-Synthese]]

== Verwendung ==
Indol ist Grundbaustein für [[Farbstoff]]e, [[Hormon]]e und [[Alkaloid]]e.
In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch [[Parfüm]]s zugesetzt.
Die bekanntesten vom Indol abstammenden Farbstoffe sind das [[Indigo]] und der antike Farbstoff [[Purpur (Farbstoff)|Purpur]]. Das [[Hormon]] [[Melatonin]] (''N''-Acetyl-5-methoxytryptamin), der [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]] (5-Hydroxytryptamin) sowie das [[Auxine|Auxin]] [[Indol-3-essigsäure]] enthalten Indol als [[Strukturelement (Chemie)|Strukturelement]].
Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. [[Strychnin]] und [[Brucin]]), die [[Mutterkornalkaloide]] ([[Ergotamin]] und sein synthetisches [[Derivat (Chemie)|Derivat]] [[Lysergsäurediethylamid|LSD]]) sowie der Pilzinhaltsstoff [[Psilocybin]] genannt.
Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und [[Neroliöl]]e verwendet.

== Eigenschaften ==
Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen [[Polymer]]en. Durch [[Alkalimetalle]] wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der [[Pyrrol]]-Ring.
Indol inhibiert die Enzyme [[Chymotrypsin]], [[Lysozym]] und [[Tryptophan-2,3-Dioxygenase|Tryptophanase]].

Die Existenz des zu 1''H''-Indol [[tautomer]]en, [[Chemische Stabilität|thermodynamisch instabileren]] 3''H''-Indol<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3''H''-Indol |CAS= 271-26-1 |PubChem=3083560 |ChemSpider=2340747 |Wikidata=Q27116522 }}</ref> (auch Indolenin genannt) konnte 1994 spektroskopisch nachgewiesen werden:
{{Formel |datei= [[Datei:Indole tautomerism.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|]]|text=Tautomeres Gleichgewicht zwischen 1''H''- und 3''H''-Indol }}
In einer wässrigen Lösung bei pH 9 und 25 °C beträgt die [[Gleichgewichtskonzentration]] von 3''H''-Indol 1–2 ppm (Gleichgewichtskonstante pKT= 5,8 ± 0,2). Die Tautomerie verläuft sowohl [[Säurekatalyse|säurekatalysiert]], als auch, wenngleich weniger effektiv, basenkatalysiert. So erfolgt beispielsweise der säurekatalysierte Wasserstoffaustausch in der 3-Position über das 3''H''-Indol.<ref>{{Literatur |Autor=Ivo G. Gut, Jakob Wirz |Titel=3 H ‐Indole |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie International Edition]] |Band=33 |Nummer=11 |Datum=1994 |Seiten=1153–1156 |DOI=10.1002/anie.199411531}}</ref>

== Nachweis ==
Der [[Indol-Test]] wird bei der Identifizierung von [[Bakterien]] verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen [[Dimethylaminobenzaldehyd]] ([[Ehrlich-Reagenz]], [[Dimethylaminobenzaldehyd|Kovacs-Reagenz]]) in das [[Bunte Reihe (Labor)#MIO-Röhrchen|MIO-Röhrchen]] der [[Bunte Reihe (Labor)|Bunten Reihe]], das sich [[kirschrot]] verfärbt, wenn [[Tryptophan]] zu Indol abgebaut wurde.

== Indolderivate ==
{{Formel |datei=[[Datei:Indol-v1.svg|rahmenlos|hochkant=0.6]]|text=Indolnomenklatur}}

Es gibt zahlreiche Indolderivate, die in der Natur (Beispiel: [[Tryptophan]]), Technik (Beispiel: [[Indigo]]) und [[Pharmakologie]] (Beispiel: [[Indometacin]]) eine Rolle spielen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Indole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="George A. Burdock">{{Literatur| Autor=George A. Burdock | Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-3787-6 | Jahr=2004 | Online={{Google Buch | BuchID=15HMBQAAQBAJ | Seite=145 }} | Seiten=145 }}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 55849">{{DrDukesDB |ID=55849 |Typ=c |Name=INDOL |Abruf=2023-08-05}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 55850">{{DrDukesDB |ID=55850 |Typ=c |Name=INDOLE |Abruf=2023-08-05}}</ref>
</references>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Indol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Adolf von Baeyer]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Indol - Versionsgeschichte

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