https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IndinavirIndinavir - Versionsgeschichte2026-05-27T22:41:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Indinavir&diff=627796&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:44:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Indinavir Structural Formula V.2.svg|300px|alt=|Struktur von Indinavir]]<br />
| Freiname = Indinavir<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>36</sub>H<sub>47</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|150378-17-9}}<br />
* {{CASRN|157810-81-6|Q27106928}} (Indinavirsulfat)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = 100.207.707<br />
| PubChem = 5362440<br />
| ChemSpider = 4515036<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AE02}}<br />
| DrugBank = DB00224<br />
| Wirkstoffgruppe = [[HIV-Proteaseinhibitor]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 613,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck">{{Internetquelle |url=https://www.merck.com/docs/product/safety-data-sheets/hh-sds/Indinavir%20Formulation_HH_BE_DE.pdf |titel=SICHERHEITSDATENBLATT Indinavir Formulation |format=PDF |abruf=2021-12-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319|361d}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|264|280|308+313|337+313|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="Merck" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Indinavir''' (IDV, Handelsname: ''Crixivan'') war ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en und wird zur Therapie von [[HIV|HIV-1-infizierten Patienten]] eingesetzt. 2021 erlosch seine Zulassung in der EU.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Entwickelt wurde Indinavir von [[MSD Sharp & Dohme]]. 1996 erhielten orale Darreichungsformen von Indinavir die Zulassung durch die amerikanische Arzneimittelbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] und durch die europäische [[Europäische Arzneimittelagentur|EMEA]]. Zum Zeitpunkt der Einführung gehörte Indinavir zu den am besten wirksamen antiviralen Wirkstoffen. Neuere, besser verträglichere Vertreter der HIV-Proteaseinhibitoren lösen Indinavir aber zunehmend ab. Ende 2019 nahm MSD mit Verweis auf bessere Alternativtherapien Indinavir außer Handel.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/msd-nimmt-crixivan-vom-markt-hiv-medikamente/ |titel=MSD nimmt Crixivan vom Markt |hrsg=Apotheke Adhoc |abruf=2020-01-30}}</ref> 2021 erlosch die Zulassung in der EU.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/documents/overview/crixivan-epar-summary-public_en.pdf |titel=Crixivan (indinavir) - Withdrawal of the marketing authorisation in the European Union |werk=[[Europäische Arzneimittel-Agentur|EMA]] |datum=2022-07-11 |format=PDF |sprache=en |abruf=2023-05-29}}</ref><br />
<br />
== Indikation ==<br />
Indinavir war zur Therapie von HIV-Infektionen angezeigt, konnte aber auch zur [[postexpositionell]]en [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] angewendet werden. Es wurde grundsätzlich nicht als Einzelmedikament eingesetzt, da dies wegen der [[Resistenz]]entwicklung der Viren nicht sinnvoll wäre. Zur Anwendung kam hingegen die Kombination von Indinavir mit zwei weiteren antiviralen Wirkstoffen, etwa [[Lamivudin]] und [[Zidovudin]]. Die empfohlene Dosierung von Indinavir beträgt dabei 3×&nbsp;täglich 800&nbsp;mg in Form von [[Tablette]]n. Niedrigere Dosierungen haben eine deutliche Wirkungseinbuße zur Folge.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Als Vertreter der HIV-Proteaseinhibitoren ist Indinavir in der Lage, das zur Virus[[reproduktion]] von HIV nötige [[Enzym]] [[HIV-Protease]] zu hemmen. Die Substanz besitzt dabei eine ca. zehnmal höhere [[Selektivität (Pharmakologie)|Selektivität]] für die [[Protease]] von HIV-1 im Vergleich zu jener aus HIV-2. Die Folge ist eine starke Senkung der Viruslast, besonders in Verbindung mit anderen antiviralen Wirkstoffen. Indinavir wird im Blutkreislauf zu ca. 60 % an [[Plasmaprotein]]e gebunden. In der [[Leber]] erfolgt die [[Metabolisierung]] und [[Elimination (Pharmakokinetik)|Eliminierung]]. Die [[Halbwertzeit]] beträgt dabei 1,8 Stunden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==<br />
Bei etwa 6 % der Patienten muss die Therapie wegen unerwünschter Wirkungen abgebrochen werden. Häufig treten Störungen des [[Gastrointestinaltrakt]]es auf (Bauchschmerzen, Übelkeit, [[Diarrhoe]]). Es wird empfohlen viel Flüssigkeit zu sich zu nehmen, um dem Risiko von [[Kristallurie]] und Bildung von [[Nierenstein]]en<ref>[https://register.awmf.org/assets/guidelines/043-025l_S2k_Diagnostik_Therapie_Metaphylaxe_Urolithiasis_2019-07_1-abgelaufen.pdf Thema: Medikamenteninduzierte Steine.] (PDF; 3,8&nbsp;MB) ''S2k-Leitlinie Urolithiasis: Diagnostik, Therapie und Metaphylaxe der Urolithiasis'', [[Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften|AWMF]]/[[Deutsche Gesellschaft für Urologie|DGU]], 2018/2019, S. 109</ref> entgegenzuwirken.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.springermedizin.de/indinavir-urolithiasis-bei-hiv-positiven-patienten/8075306 |hrsg= |titel=Indinavir-Urolithiasis bei HIV-positiven Patienten |werk=springermedizin.de |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2025-08-04}}</ref> Eine weitere, seltenere Nebenwirkung besteht in der sogenannten [[Lipodystrophie]], abnormer Fettumverteilung ([[Stiernacken]]). Unerwünschte [[Laborwert]]veränderungen können Anstiege der [[Transaminase]]n oder des [[Bilirubin]]s sowie [[Proteinurie]] sein. HIV-Proteaseinhibitoren weisen aufgrund der Elimination durch die Leber zahlreiche [[Interaktion]]en mit anderen gebräuchlichen Arzneistoffen auf (z.&nbsp;B. [[Rifampicin]], [[Terfenadin]], [[Astemizol]], [[Cisaprid]] und [[Benzodiazepine]]). Das führt zu vielfältigen Problemen bei Mehrfachmedikation, wie sie im Zuge einer AIDS-Erkrankung nicht ungewöhnlich ist.<br />
<br />
== Nachteil ==<br />
Indinavir musste sehr genau alle 8 Stunden eingenommen werden, um eine ausreichende [[Bioverfügbarkeit]] zu gewährleisten. Die Einnahme sollte 1 Stunde vor oder 2 Stunden nach einer Mahlzeit erfolgen. Fett- und proteinreiche Mahlzeiten verringern die [[Resorption]] beträchtlich, während durch leichte Mahlzeiten kaum eine Veränderung erfolgt. Es war jedoch empfohlen, das Präparat nüchtern einzunehmen.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. P. Vacca, B. D. Dorsey, W. A. Schleif, R. B. Levin, S. L. McDaniel, P. L. Darke, J. Zugay, J. C. Quintero, O. M. Blahy, E. Roth u.&nbsp;a.: ''L-735,524: an orally bioavailable human immunodeficiency virus type 1 protease inhibitor.'' In: ''Proc Natl Acad Sci U S A.'', 91(9), 26. Apr 1994, S. 4096–4100. {{PMC|43730}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a696028.html MedlinePlus] (englisch)<br />
* [https://www.ema.europa.eu/en/documents/overview/crixivan-epar-summary-public_de.pdf Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) zu Crixivan<sup>®</sup>.] (PDF; 67 kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Indan]]<br />
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot