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Indikan - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|beschreibt das Pflanzen-Indikan. Für die verwandten Verbindungen im menschlichen Metabolismus siehe [[Harn-Indikan]] und [[Indoxylsulfat]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Indican.png|250px|Strukturformel von Indikan aus Pflanzen]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Andere Namen = * 3-Indoxyl-β-<small>D</small>-glucopyranosid<br />
* Indoxyl-β-<small>D</small>-glucosid<br />
* 3-(β-<small>D</small>-Glucosido)indol<br />
* Pflanzenindican<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|487-60-5}}<br />
* {{CASRN|1328-73-0|KeinCASLink=1|Q0}} (Trihydrat)<br />
| EG-Nummer = 610-433-2<br />
| ECHA-ID = 100.126.244<br />
| PubChem = 441564<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 295,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = * 57–58 [[Grad Celsius|°C]] (Trihydrat)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00474|Name=Indican|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
* 178–180 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="Sigma" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> --><br />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|I6893|Name=Indoxyl β-D-glucoside, ≥97%|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
* löslich in Ethanol und Aceton<ref name="Römpp" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2017-06-29}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Indikan''' oder '''Pflanzen-Indikan''' (auch: ''Indican'') ist ein Derivat [[Indol]]s, das als Vorläufer von [[Indigo]] in Pflanzen vorkommt.<br />
<br />
== Geschichte == <br />
Das Pflanzen-Indikan wurde früher für identisch mit [[Harn-Indikan]] gehalten. Letzteres ist eine strukturell verwandte Verbindung und kann bei bestimmten Krankheiten zur Bildung von Indigo im Urin und damit zu einer Blaufärbung führen. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche [[Biochemiker]] [[Felix Hoppe-Seyler]].<ref>Vgl. auch [[Georg Haas (Mediziner)|Georg Haas]]: ''Der Indikangehalt des menschlichen Blutes unter normalen und pathologischen Zuständen.'' Medizinische Habilitationsschrift, Gießen 1916.</ref><ref>E. F. J. Hoppe-Seyler: ''Über Indican als constanten Harnbestandtheil.'' In: ''Virchows Arch.'' 27, 1863, S. 388–393.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
''Pflanzen-Indikan'' ist ein [[Glycoside|Glycosid]] des [[Indoxyl]]s und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise ''Isatis tinctoria'' ([[Färberwaid]]) oder ''[[Indigofera tinctoria]]''.<br />
<br />
<gallery><br />
Isatis tinctoria habitus.jpg|Färberwaid (''Isatis tinctoria'')<br />
Indigofera tinctoria0.jpg|''Indigofera tinctoria''<br />
</gallery><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch [[Enzyme]] zu [[Glucose]] und gelbem [[Indoxyl]] gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff [[Indigo]].<ref name="Römpp" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
<br />
* W. N. Arnold: ''King George III's urine and indigo blue.'' In: ''[[The Lancet]]'', 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]</div>
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