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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1H-indazole 200.svg|Strukturformel von Indazol]]
| Name = Indazol
| Andere Namen = * 1''H''-Indazol
* 1,2-Benzopyrazol
* 1,2-Benzodiazol
* Isoindazon
| Summenformel = C7H6N2
| CAS = {{CASRN|271-44-3}}
| EG-Nummer = 205-978-4
| ECHA-ID = 100.005.436
| PubChem = 9221
| ChemSpider = 8866
| Beschreibung = beiger geruchloser Feststoff<ref name="Thermofisher"/>
| Molare Masse = 118,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Thermofisher"/>
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 146–149 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=A11665.14 |Name=1H-Indazole |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Siedepunkt = 270 °C (994 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Thermofisher"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in heißem Wasser<ref name="Thermofisher"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Thermofisher"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Thermofisher"/>
}}

'''Indazol''' ist ein [[Aromaten|aromatischer]] [[Heterocyclen|Heterocyclus]] und bildet das Grundgerüst weniger [[Naturstoffe]] (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus ''Nigella sp.'').

== Vorkommen ==
Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. [[Nigellicin]], [[Nigeglanin]] und [[Nigellidin]] sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein [[Alkaloide|Alkaloid]] aus ''Nigella sativa'' L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren [[Betaine]]. Nigeglanin wurde aus ''Nigella glandulifera'' isoliert.

== Darstellung ==
Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).<ref>{{Literatur |Autor=P. Jacobson, M. Huber |Titel=Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Chem. Ber.]] |Band=41 |Nummer=01 |Datum=1908 |DOI=10.1002/cber.190804101127 |Seiten=660–671}}</ref>

[[Datei:Indazolsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Darstellung von Indazol]]

== Verwendung ==
Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter [[Farbstoffe]]. Derivate des Indazols sind auch in der [[Pharmakologie]] von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1''H''-indazol ([[Benzydamin]]) wegen seiner [[Lokalanästhesie|lokalanästhetischen]] und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmenden]] Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] eingesetzt.<ref>[[Harry Auterhoff]]: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.</ref>

== Literatur ==
* Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): ''Synthesis'', 1972, Issue 07, S. 375; {{DOI|10.1055/s-1972-21885}}.
* Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: ''Science of Synthesis'' 2002, 12, S. 227.
* Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: ''Houben-Weyl'', 1994, E8b, S. 764.
* Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: ''Recent Advances in the Chemistry of Indazoles.'' In: ''Eur. J. Org. Chem''. 2008, S. 4073–4095.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indazol| ]]

Indazol - Versionsgeschichte

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