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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Indanthren.svg|250px|Struktur von Indanthron]]
| Andere Namen = * Indanthren
* 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron
* [[Colour Index|C.I.]] Vat Blue 4
* C.I. Food Blue 4
* C.I. Pigment Blue 60
* C.I. 69800
* Indanthren Blau RS
* Anthrachinonblau
* ''N'',''N<nowiki>'</nowiki>''-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin
* <s>E 130</s>
* {{INCI|Name=CI 69800 |ID=32789 |Abruf=2020-02-26}}
| Summenformel = C28H14N2O4
| CAS = {{CASRN|81-77-6}}
| EG-Nummer = 201-375-5
| ECHA-ID = 100.001.251
| PubChem = 6690
| ChemSpider = 6435
| Beschreibung = blauer Feststoff<ref name=herbst/>
| Molare Masse = 442,42 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=6,15-Dihydroanthrazin-5,9,14,18-tetron|ZVG=491215|CAS=81-77-6|Abruf=2017-02-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
}}

'''Indanthron''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als blauer [[Anthrachinonfarbstoffe|Anthrachinonfarbstoff]] kommerziell in der [[Farbmittel]]-Industrie hergestellt und die in der [[Forschung]] und Entwicklung wegen ihrer [[Photokatalyse|katalytischen]] und [[Optik|optischen]] Eigenschaften verwendet wird.
Das Molekül leitet sich von seiner Struktur<ref>{{Literatur |Autor=Dean Thetford, Julian C. Cherryman, A. Chorlton, R. Docherty |Titel=Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments |Sammelwerk=[[Dyes and Pigments]] |Band=67 |Nummer=2 |Verlag=Elsevier |Datum=2005-11 |DOI=10.1016/j.dyepig.2004.11.002 |Seiten=139–144 }}</ref> her aus dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] Naphtho[2,3-''c'']pentaphen ab. Es sind vier [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Kristallmodifikationen]] (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Bekannt ist der Farbstoff als erster Vertreter der 1901 von der [[BASF]] eingeführten Markenbezeichnung ''Indanthren'' – ein [[Akronym]] für ''[[Indigo]] aus [[Anthracen]]''.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-09-00459|Name=Indanthron-Pigmente|Abruf=2013-01-16}}</ref><ref>Indanthren ist eine eingetragene Marke der [[DyStar]] Colours Distribution, siehe [https://register.dpma.de/DPMAregister/marke/einsteiger?wm=Indanthren Einträge bei DPMAregister].</ref><ref>{{Literatur|Autor=Heinrich Zollinger|Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments|Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag|Ort=Weinheim|Datum=2003|ISBN=3-906390-23-3|Seiten=255|Online={{Google Buch|BuchID=0Ynge4E5rqYC| Seite=255}}}}</ref>

== Darstellung ==
Indanthron war der erste synthetische [[Küpenfarbstoffe|Küpenfarbstoff]] auf [[Anthrachinon]]-Basis. Die Synthese wurde durch den BASF-Chemiker [[René Bohn]] entwickelt:
:[[Datei:Synthesis Indanthrone.svg|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von Indanthron]]
:Synthese von Indanthron aus 2-Aminoanthrachinon
Durch [[Dimerisierung]] von [[2-Aminoanthrachinon]] ('''1''') unter stark alkalischen Bedingungen bei 220–235 °C erhält man in zwei Schritten die Zwischenstufe '''3''', die intramolekular cyclisiert und zum Indanthron '''5''' oxidiert wird.<ref>{{Literatur|Autor=Heinrich Zollinger|Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments|Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag|Ort= Weinheim|Datum=2003|ISBN= 3-906390-23-3|Seiten=289|Online={{Google Buch|BuchID=0Ynge4E5rqYC|Seite=289}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
* [[Organische Halbleiter|Organischer Halbleiter]] aus der Klasse der [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] [[Molekül]]e.
* [[Nichtlineare Optik|nichtlinearer]] Lichtabsorber
* [[Farbmittel]] (blaues [[Pigment]])
* Temperaturbeständigkeit: 200 [[Grad Celsius|°C]]

== Verwendung ==
=== Organischer Halbleiter ===
Als [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] eignet sich Indanthron z. B. als [[Photokatalyse|Photokatalysator]] zur [[Sauerstoff]]-Produktion aus [[Wasser]] mittels [[Sonnenenergie]].<ref>C. A. Linkous, D. K. Slattery: ''Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem''. In: ''Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I''. ([https://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf PDF]).</ref><ref>D. K. Slattery et al.: ''Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy''. In: ''Dyes and Pigments'' 49, 2001, S. 21–27.</ref> Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als [[Nichtlineare Optik|nichtlinearer]] Lichtabsorber als so genannter ''[[optischer Begrenzer]]'' (engl. {{lang|en|''optical limiter''}}) z. B. in [[Laser]]-Schutzfiltern einsetzen.<ref>Y.-P. Sun, J. E. Riggs: ''Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles''. In: ''International Reviews in Physical Chemistry''. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.</ref>

=== Farbmittel ===
Als blaues [[Pigment]] (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der [[Küpenfärberei]] unter der Bezeichnung C.I. Vat Blue 4 verwendet.<ref name="herbst">W. Herbst, K. Hunger: ''Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung''. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref> Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten [[Farbechtheit|Echtheiten]] für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf [[Zellulose]]basis. Die mit Indanthrenen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete [[Waschechtheit|Wasch-]], [[Kochechtheit|Koch-]], [[Lichtechtheit|Licht-]], [[Wetterechtheit|Wetter-]] und [[Chlorechtheit]]en.

=== Lebensmittelfarbstoff ===
In Deutschland wurde durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 die Verwendung von N,N'-Dihydro-1,2,1′,2′-Anthrachinonazin in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Anthrachinonblau die [[E-Nummer]] ''E 130'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<ref name="BGBl1976" /><ref name="RiLi79/399" /> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Indanthron nie vergeben und auch als [[Futtermittelzusatzstoff]] war es nicht zugelassen.

=== Warenzeichen ===
Seit 1922 ist Indanthren ein [[Warenzeichen]] der Textilindustrie für licht- und waschecht gefärbte Textilien, unabhängig von der Art des verwendeten Farbstoffs.<ref>Vgl. etwa Sandra Schaumann-Eckel, Heribert Rampf: ''Mehr Erfolg in Chemie: Organische Chemie'', mentor, München 2010, S. 91.</ref> Eigens dafür eingerichtete [[Indanthren-Haus|Indanthren-Häuser]] sorgten für den Absatz dieser Produkte.

== Siehe auch ==
* [[Liste der E-Nummern]]
* [[Liste der Lebensmittelzusatzstoffe]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959</ref>
<ref name="BGBl1966">{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966</ref>
<ref name="BGBl1976">{{BGBl|1976 I S. 3395}} vom 18. Dezember 1976</ref>
<ref name="RiLi79/399">{{EU-Richtlinie|1976|399|titel=des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4161462-8}}

[[Kategorie:Dihydroazin]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]
[[Kategorie:Aminoanthrachinon]]
[[Kategorie:Organisches Pigment]]
[[Kategorie:Küpenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]

Indanthron - Versionsgeschichte

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