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{{Begriffsklärungshinweis|Für die gleichnamige Keule siehe [[Indan (Keule)]]}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Indane structure.svg|150px|Struktur von Indan]]
| Name = Indan
| Andere Namen = * Hydrinden
* Benzocyclopentan
* 2,3-Dihydro-1''H''-inden
| Summenformel = C9H10
| CAS = {{CASRN|496-11-7}}
| EG-Nummer = 207-814-7
| ECHA-ID = 100.007.105
| PubChem = 10326
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 118,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Indan|ZVG=31090|CAS=496-11-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −51 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 178 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (0,109 g/l bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* leicht in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.</ref>
| Brechungsindex = 1,5378 (20 °C)<ref name="CRC90_3_302">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=302}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|301+310+331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
}}

'''Indan''' (Betonung auf der Endsilbe: ''Indan'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der bizyklischen [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffe]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Indan kommt verbreitet im [[Steinkohlenteer]], im Urteer und als Strukturelement in [[Indenharz]] vor. Es kann aus [[Inden (chemische Verbindung)|Inden]] durch eine katalytische [[Hydrierung]] über Platin-Katalysatoren mittels [[Wasserstoff]] oder durch Reduktion mit metallischen [[Natrium]] in [[Ethanol]] hergestellt werden.<ref name="ABC Chemie"/><ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.</ref>

== Eigenschaften ==
Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei [[Normaldruck]] bei 178 °C siedet. Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 49,2 kJ·mol−1.<ref name="Roux">Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: ''Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons'' in [[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]] 37 (2008), S. 1855–1996 ({{DOI|10.1063/1.2955570}}).</ref> Der Feststoff kann in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.<ref name="Stull">Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: ''Thermodynamic properties of indane and indene'' in ''[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]'' 2 (1961), S. 315–322 ({{DOI|10.1351/pac196102010315}}).</ref> Form I schmilzt bei −51 °C.<ref name="Stull"/> Die [[Schmelzenthalpie]] beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.<ref name="Stull"/>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
!width = "30%"| Eigenschaft
!width = "10%"| Typ
!width = "30%"| Wert [Einheit]
!width = "30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid
| −11,7 kJ·mol−1<ref name="Roux"/>
|
|-
| [[Standardentropie]]
| S0liquid
| 234,35 J·mol−1·K−1<ref name="Stull"/>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4982.5 kJ·mol−1<ref name="Good">Good, W.D.: ''The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans'' in [[The Journal of Chemical Thermodynamics|J. Chem. Thermodyn.]] 3 (1971), S. 711–717 ({{DOI|10.1016/S0021-9614(71)80095-2}}).</ref>
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Stull"/> 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>Dorofeeva O.V.: ''Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings'' in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Tripelpunkt]]
| Ttriple
| 221,77 K<ref name="Stull2">Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: ''Thermodynamic properties of indane and indene'' in Symposium über Thermodynamik, 1959, S. 1–9.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 684,9 K<ref name="Ambrose">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 40 (1995), S. 547–558 ({{DOI|10.1021/je00019a002}}).</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 39,5 bar<ref name="Ambrose"/>
|
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref>

== Verwendung ==
Indan kann durch [[Dehydrierung]] in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).<ref>{{RömppOnline|ID=RD-09-00451|Name=Indan|Abruf=2014-06-07}}</ref> Ein bekanntes Derivat des Indans ist [[Ninhydrin]].

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=DE| V-Nr=69031210| Code=T2| Titel=Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten| A-Datum=1990-12-10| V-Datum=1997-12-11| Anmelder=Hercules Inc| Erfinder=Sung G Chu et al}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indan| ]]

Indan - Versionsgeschichte

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