https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IndacaterolIndacaterol - Versionsgeschichte2026-06-03T21:29:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Indacaterol&diff=1862991&oldid=previmported>Ulanwp: /* Stereoisomerie */ Journal angegeben2026-03-21T09:53:59Z<p><span class="autocomment">Stereoisomerie: </span> Journal angegeben</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(R)-Indacaterol Structural Formulae.svg|250px|(''R'')-Indacaterol-Enantiomer]]<br />
| Freiname = Indacaterol<br />
| Andere Namen = 5-[(''R'')-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1''H''-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1,2-dihydrochinolin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|312753-06-3}} (Indacaterol)<br />
* {{CASRN|753498-25-8|Q27137018}} (Indacaterol-Maleat)<br />
| EG-Nummer = 691-091-1<br />
| ECHA-ID = 100.218.577<br />
| PubChem = 6918554<br />
| ChemSpider = 5293751<br />
| DrugBank = DB05039<br />
| ATC-Code = {{ATC|R03|AC18}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 392,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=224056 |Name=2(1H)-Quinolinone, 5-[(1R)-2-[(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy- |Abruf=2020-07-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Indacaterol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]]. Es wird mittels eines Pulver[[inhalator]]s verabreicht. Es erweitert die [[Bronchien]] und ist seit dem 30. November 2009 in der Europäischen Union und seit dem 21. Oktober 2010 in der Schweiz zur Therapie von [[COPD|chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD)]] zugelassen.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Indacaterol erweitert wie alle β<sub>2</sub>-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]] die Bronchien und stimuliert die [[Mukoziliäre Clearance|Cilientätigkeit]]. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter [[uLABA]] = {{enS|'''u'''ltra-'''l'''ong '''a'''cting '''b'''eta '''a'''gonist}}). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β<sub>2</sub>-Sympathomimetika [[Salmeterol]] und [[Formoterol]] nur einmal am Tag inhaliert werden.<ref name="pmid17251236">{{cite journal |author=Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A |date=2007-05 |title=Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma |journal=Eur. Respir. J |volume=29 |issue=5 |pages=871–8 |doi=10.1183/09031936.00060006 |pmid=17251236 |url=http://erj.ersjournals.com/cgi/reprint/29/5/871 |language=en}}</ref> Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter.<ref name="pmid19465142">{{cite journal |author=Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S |date=2009-12 |title=Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD |journal=[[Pulm Pharmacol Ther]] |volume=22 |issue=6 |pages=492–496 |doi=10.1016/j.pupt.2009.05.001 |pmid=19465142 |language=en}}</ref> Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.<ref>Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: [http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/AVP/Ausgaben/2003-2014/20105.pdf Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat)] (PDF; 442&nbsp;kB), S. 109, 22. März 2010.</ref><br />
<br />
== Metabolisierung ==<br />
Indacaterol ist ein Substrat der [[UDP-Glucuronosyltransferase|UGT1A1]] und wird von dieser [[Glucuronidierung|glucuronidiert]].<ref>{{Literatur |Autor=Mark Kagan, Jeremy Dain, Lana Peng, Christine Reynolds |Titel=Metabolism and pharmacokinetics of indacaterol in humans |Sammelwerk=Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals |Band=40 |Nummer=9 |Datum=2012-09 |Seiten=1712–1722 |DOI=10.1124/dmd.112.046151 |PMID=22648561 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Indacaterol ist die (''R'')-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1''H''-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxychinolin-2(1''H'')-on,<ref name="pmid16434564">{{cite journal |author=Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A |title=In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action |journal=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics |language=en}}</ref> einem [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] Molekül.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Monopräparate zur Inhalation: Hirobriz (D), Onbrez (A, D, CH)<br />
* Kombinationspräparat mit [[Glycopyrronium]] zur Inhalation: Ultibro (D)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{EPAR}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Chinolon]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Aminophenol]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Indan]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]</div>imported>Ulanwp