imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T08:27:32Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Incensole.svg|200px|Strukturformel von Incensol]]
| Andere Namen = (1''R'',2''S'',5''E'',9''E'',12''S'')-1,5,9-Trimethyl-12-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9-dien-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C20H34O2
| CAS = {{CASRN|22419-74-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 44583885
| ChemSpider = 24708200
| Beschreibung =
| Molare Masse = 306,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|PHL83860|Name=Incensol |Abruf=2024-01-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Incensol''' ist ebenso wie sein ''O''-acetyliertes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] '''Incensolacetat''' ein [[Cembranoide|Cembranoid]]-[[Diterpen]] mit [[Antidepressivum|antidepressiver]] und [[Anxiolytikum|anxiolytischer]] Wirkung.

== Vorkommen ==
[[Datei:Corteccia-Boswellia.jpg|mini|links|Austretendes Harz von ''Boswellia sacra'']]
Incensol ist in dem als [[Weihrauch]] bekannten [[Harz (Material)|Harz]] der ''[[Boswellia sacra]]'' durchschnittlich zu 2,7 %<ref>''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' ({{Google Buch|BuchID=eoltv16gtZQC|Seite=246}})</ref> enthalten.

Im Weihrauchharz der Spezies ''[[Boswellia papyrifera]]'' können das Incensol und sein Acetat sogar einen Gesamtgehalt von bis zu 10 % und mehr ausmachen.<ref>M. Paul, J. Jauch: ''Efficient preparation of incensole and incensole acetate, and quantification of these bioactive diterpenes in Boswellia papyrifera by a RP-DAD-HPLC method.'' In: ''Nat Prod Commun.'' 7(3), Mar 2012, S. 283–288, PMID 22545396.</ref> Nach aktuellem Kenntnisstand scheint das Incensol-Acetat, das eigentlich bioaktive Derivat, auch nur von dieser Spezies in signifikanten Mengen biosynthetisch hergestellt zu werden.<ref>M. Paul: [http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2012/4999/pdf/Dissertation_Fertig_211112.pdf ''Chemotaxonomic Investigations on Resins of the Frankincense Species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii: A Qualitative and Quantitative Approach by Chromatographic and Spectroscopic Methodology.''] (PDF; 3,5 MB) [[Dissertation]]. Saarland University, 2012.</ref>
Andere Spezies wie zum Beispiel ''[[Boswellia serrata]]'', ''[[Boswellia carterii]]'' und auch die arabische Variante dessen, ''[[Boswellia sacra]]'', weisen zwar das Incensol auf, sein Acetat konnte aber in diesen Sorten nicht wiedergefunden werden.<ref>M. Paul, G. Brüning, J. Bergmann, J. Jauch: ''A thin-layer chromatography method for the identification of three different olibanum resins (Boswellia serrata, Boswellia papyrifera and Boswellia carterii, respectively, Boswellia sacra).'' In: ''[[Phytochem Anal]]''. 23(2), Mar-Apr 2012, S. 184–189, [[doi:10.1002/pca.1341]], PMID 21858880.</ref>

In einem traditionellen Harz der Mönchsrepublik [[Berg Athos]] wurden neben Incensol und Incensolacetat auch Incensoloxid und Incensoloxidacetat nachgewiesen, was die Identifikation von ''[[Boswellia papyrifera]]'' als Ausgangsmaterial erlaubte.<ref>Maria Perla Colombini, Francesca Modugno: ''Organic Mass Spectrometry in Art and Archaeology.'' Wiley 2009, ISBN 978-0-470-51703-1. ({{Google Buch|BuchID=46klmqQb_gAC|Seite=281}}).</ref>

== Wirkungen ==
Die Anxiolyse beruht auf dem pro-GABAergen Effekt der Cembranoide am GABAA-Rezeptor.<ref name="pmid31015070">{{cite journal |author=Al-Harrasi A, Khan A, Rehman NU, Al-Shidhani S, Karim N, Khan I, Halim SA, Al-Rawahi A, Hussain J, Csuk R |title=Evidence for the involvement of a GABAergic mechanism in the effectiveness of natural and synthetically modified incensole derivatives in neuropharmacological disorders: A computational and pharmacological approach |journal=Phytochemistry |volume=163 |issue= |pages=58–74 |date=2019 |pmid=31015070 |doi=10.1016/j.phytochem.2019.04.007 |language=en}}</ref>

Incensolacetat ist ein [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] des [[TRP-Kanäle|TRPV3-Rezeptors]], welcher für die Wärmeempfindung in der Haut zuständig ist. Die Wirkung im Gehirn, in welchem diese Rezeptoren auch vorhanden sind, ist noch nicht geklärt. Es hat zumindest auf Wild[[mäuse]] einen ähnlichen Effekt wie Antidepressiva und Anxiolytika. Bei genmanipulierten Mäusen ohne TRPV3-Rezeptor trat keine Wirkung ein.<ref>A. Moussaieff u. a.: ''Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain.'' In: ''The Federation of American Societies for Experimental Biology Journal.'' Nr. 22 (8), 2008, S. 3024–3034, PMID 18492727.</ref>

Es wird vermutet, dass die psychoaktive Wirkung von Incensol und seiner Derivate einer der Gründe für die in verschiedenen [[Religion]]en verbreitete [[kult]]ische Verwendung ist.<ref>F. Rötzer: [https://www.heise.de/tp/features/Weihrauch-ist-eine-psychoaktive-Droge-3418675.html ''Weihrauch ist eine psychoaktive Droge.''] In: ''[[Telepolis]].'' 23. Mai 2008.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Oxolan]]

Incensol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen