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Imipenem - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Imipenem 2.svg|250px|Strukturformel von Imipenem]]<br />
| Freiname = Imipenem<br />
| Andere Namen = [[Latein]]: Imipenemum<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S<br />
| CAS = * {{CASRN|64221-86-9}}<br />
* {{CASRN|74431-23-5|Q27122763}} (Monohydrat)<br />
| EG-Nummer = 264-734-5<br />
| ECHA-ID = 100.058.831<br />
| PubChem = 104838<br />
| ChemSpider = 94631<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|DH51}}<br />
| DrugBank = DB01598<br />
| Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]], [[Carbapeneme]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwandsynthese]]<br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes oder blassgelbes Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|I0090000|Name=IMIPENEM CRS|Abruf=2009-07-25}}</ref><br />
| Molare Masse = 299,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = ~3,2; ~9,9<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00263|Name=Imipenem|Abruf=2019-07-12}}</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I0160|Name=Imipenem monohydrate|Abruf=2011-04-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=1972 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=64221-86-9|Name=Imipenem|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Imipenem''' ist ein antibiotisch wirksamer [[Arzneistoff]] und gehört chemisch zur Gruppe der [[Carbapeneme]].<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Imipenem ist ein [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Laktam-Antibiotikum]], das durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese [[bakterizid]] wirkt. Da die Substanz in den [[Proximale Tubuluszelle|proximalen Tubuluszellen]] der Nieren durch eine renale [[Dipeptidasen|Dipeptidase]] rasch abgebaut wird, wird Imipenem ausschließlich in Kombination mit [[Cilastatin]] verabreicht. Cilastatin hemmt die Dipeptidase und ermöglicht therapeutisch wirksame Konzentrationen des Imipenems.<ref name="römpp"/><br />
<br />
=== Wirkungsspektrum ===<br />
Das Wirkungsspektrum ist breit im grampositiven, gramnegativen, [[aerob]]en und [[anaerob]]en Bereich.<br />
Wirkungslücken bestehen für ''[[Clostridium difficile]]'', ''Enterococcus faecium'', [[Legionellen]], [[Mykoplasmen]], [[MRSA]], ''[[Stenotrophomonas maltophilia]]'' und nur mäßige Wirkung gegen [[Pseudomonas]].<br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Imipenem wird kaum resorbiert und muss daher [[parenteral]] gegeben werden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt eine Stunde, das [[Verteilungsvolumen]] 0,2&nbsp;l/kg, die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] beträgt 25 %. Imipenem wird zu 70 % unverändert über die [[Nieren]] (renal) ausgeschieden, 30 % werden über die Leber verstoffwechselt (hepatische Metabolisierung). Imipenem ist dialysierbar.<br />
<br />
=== Anwendungsgebiete ===<br />
Indikationen für Imipenem sind schwere polymikrobielle Infektionen oder Sepsis. <br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Mögliche Nebenwirkungen sind Exantheme, Magen-Darm-Unverträglichkeit, Schwindel, Krämpfe, epileptische Anfälle, Venenreizung, Braunfärbung der Zunge und Blutbild-Veränderungen, wie [[Eosinophilie]], [[Leukopenie]], [[Thrombozytopenie]], [[Thrombozytose]] und selten [[Agranulozytose]].<br />
Anstieg von Transaminasen, [[Alkalische Phosphatase|alkalischer Phosphatase]] und [[Kreatinin]] sind möglich.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
[[Kombinationspräparat]]e mit Cilastatin: Tienam (CH, EU), Zienam (EU), Primaxin (USA)<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Propiolactam]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Amidin]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>
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