https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ImineImine - Versionsgeschichte2026-06-02T18:20:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Imine&diff=438955&oldid=previmported>Strater: Kompositabildung der Begriffe aus "Elementname" und "Atom" vereinheitlicht und zusammengeschrieben ohne Bindestrich2026-01-31T10:24:09Z<p>Kompositabildung der Begriffe aus "Elementname" und "Atom" vereinheitlicht und zusammengeschrieben ohne Bindestrich</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Imino Group V.1.png|thumb|130px|Strukturformel eines Imins mit <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierter Imino-Gruppe.]]<br />
'''Imine''' sind [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n, welche durch Kondensation mit [[Amine]]n entstehen. Imine sind Verbindungen, bei denen das [[Sauerstoff]]atom des Aldehyds oder Ketons formal durch ein [[Stickstoff]]atom ersetzt ist. Das Stickstoffatom trägt zudem noch ein [[Wasserstoff]]atom oder einen organischen Rest R<sup>3</sup>; im letzteren Fall spricht man auch von einem '''Azomethin''' oder einer '''Schiffschen Base''', benannt nach [[Hugo Schiff]] (1834–1915), dem deutsch-italienischen Chemiker und Entdecker dieser Stoffklasse.<br />
Der strukturelle Aufbau ist also R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C=NR<sup>3</sup>. R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> können unterschiedliche oder gleiche Reste sein, auch Wasserstoffatome. '''Aldimine''' (R<sup>1</sup> oder/und R<sup>2</sup> = H) sind ''N''-Analoga von [[Aldehyd]]en und '''Ketimine''' (R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> = [[Organyl]]rest, z. B. [[Alkyl]]- oder [[Aryl]]rest, R<sup>3</sup> = H) ''N''-Analoga von [[Keton]]en.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S.&nbsp;668.</ref><br />
<br />
Ebenfalls als Imine wurden (vor allem in der älteren Literatur) [[Heterocyclen|heterocyclische]] Amine wie beispielsweise [[Piperidin]] (''Pentamethylenimin'') bezeichnet. Heute ist diese Bezeichnung jedoch unzulässig, da ''echte Imine'' das Vorhandensein der typischen Imin-[[Doppelbindung]]en aufweisen.<ref>[https://goldbook.iupac.org/I02957.html IUPAC-Definition von IMINEN]</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Imine sind [[Basenkonstante|weniger basisch]] als entsprechende Amine, da das freie [[Elektronenpaar]] des sp<sup>2</sup>-[[Hybridorbital|hybridisierten]] Stickstoffs schlechter für die Anlagerung eines [[Proton (Chemie)|Protons]] verfügbar ist. Bei geeigneter Substitution unterliegen Imine der Imin-Enamin-[[Tautomerie]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Imine werden aus primären [[Amine]]n mit Aldehyden oder Ketonen gebildet; als Zwischenstufe entstehen [[Halbaminal]]e, die Analoga der [[Halbacetale]].<ref name=Ernest>Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 194–195, ISBN 3-211-81060-9.</ref><br />
<br />
[[Datei:Imine Synthesis V.1.png|center|500px|Darstellung eines Imins aus einem Aldehyd oder Keton]]<br />
<br />
Die Reaktion erfolgt durch eine [[nukleophile Addition]] zwischen einer [[Ketone|Carbonylverbindung]] und einem primären [[Amine|Amin]]. Über ein Zwitterion, das nun ein positiv geladenes Stickstoff- und ein negativ geladenes Sauerstoffatom besitzt, wird ein instabiles Halbaminal gebildet. In drei weiteren Schritten wird zunächst ein Proton (protoniert) am Sauerstoff angelagert, und der Sauerstoff erhält eine positive Ladung. Nach der Entfernung von Wasser am Kohlenstoff und des letzten Wasserstoffatoms am Stickstoff ist ein '''Azomethin''' entstanden. Analog verläuft auch die Bildung von [[Enamine|Enaminen]].<br />
Durch die [[Asinger-Reaktion]] entstehen heterocyclische Imine (z. B. 3-[[Thiazoline]]) mit einer C=N-[[Doppelbindung]] als Teil eines fünfgliedrigen Ringsystems.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bei einigen Mehrkomponentenreaktionen (z. B. [[Strecker-Synthese]], [[Ugi-Reaktion]]) zur Herstellung von [[Aminosäuren]] oder Aminosäure-Derivaten treten Imine als Zwischenprodukte auf oder werden als Edukte benutzt.<ref>[[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]], [[Heribert Offermanns]] und Paul Scherberich: ''Eine einfache Synthese von racemischem Cystein'', [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] ''93'' (1981) 680 {{DOI|10.1002/ange.19810930808}}; Angewandte Chemie International Edition English ''20'' (1981) 668. {{DOI|10.1002/anie.198106681}}.</ref> Vom [[BINOL]] abgeleitete Heterobimetallkatalysatoren werden in der [[Enantioselektivität|enantioselektiven]] Addition von Phosphornukleophilen an Imine eingesetzt.<ref name=Gröger>[[Harald Gröger|H. Gröger]], Y. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens und [[Masakatsu Shibasaki|M. Shibasaki]]: ''A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic alpha-Amino Phosphonates: The first Catalytic Enantioselective Hydrop''hosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes. In: [[J. Am. Chem. Soc.]] ''120'' ('''1998''') 3089–3103, {{DOI|10.1021/ja973872i}}.</ref><ref name=Schlemminger>I. Schlemminger, Y. Saida, H. Gröger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Martens: ''Concept of Rigidity: How to Make Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes almost Perfect.'' In: J. Org. Chem. ''65'' ('''2000''') 4818–4825, {{DOI|10.1021/jo991882r}}.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
*[https://books.google.de/books?id=Lnj_dw-oq5MC&pg=PA137&lpg=PA137&dq=azan+chemie&source=bl&ots=9gJQ4TdufP&sig=GAeag7cwFYmsIyDMtSvvNP3bVDw&hl=de&sa=X&ei=O8JuUeS5BcjYsgb224HgBA&ved=0CGsQ6AEwCQ#v=onepage&q=azan%20chemie&f=false Azan-Nomenklatur]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Imin| ]]</div>imported>Strater