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2024-08-12T06:27:11Z

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[[Datei:Imido Acid Ester.svg|mini|Struktur von Imidsäureestern (Imidate)]]
'''Imidsäureester''' (alternative Bezeichnungen: ''Imidate'', ''Carboximidate'', ''Imidester'', ''Imidoester'', ''Iminoester'', ''Iminoether'') sind eine Stoffgruppe [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die die [[funktionelle Gruppe]] R1–C(=NH)(–OR2) enthalten. Diese Verbindungen leiten sich von den [[Imidsäuren]] ab, einer [[Tautomerie|tautomeren]] Form der [[Carbonsäureamide]]. Die Imidsäureester reagieren basisch und bilden mit Säuren [[Salze]].<ref name="Beyer" >{{Literatur|Autor=Hans Beyer, Wolfgang Walter|Titel=Lehrbuch der organischen Chemie|Auflage= 18.|Verlag=S. Hirzel Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=1978|ISBN=3-7776-0342-2|Seiten=230}}</ref>

== Darstellung ==
Die Imidsäureester können aus [[Nitrile]]n durch [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Alkohole]]n in Gegenwart von wasserfreiem [[Chlorwasserstoff]] und anschließender [[Protonierung|Deprotonierung]] des als Zwischenprodukt gebildeten [[Hydrochloride|Hydrochlorids]] mit einer schwachen Base – beispielsweise [[Natriumhydrogencarbonat]]<ref>{{Literatur |Autor=Michael B. Smith, Jerry March |Titel=March's Advanced Organic Chemistry |TitelErg=Reactions, Mechanisms and Structure |Auflage=6. |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2007 |Sprache=en |ISBN=978-0-471-72091-1 |Seiten=1275 |Online={{Google Buch |BuchID=by05kNKm_xYC |Seite=1275 }}}}</ref> – hergestellt werden ([[Pinner-Reaktion]]):<ref>{{RömppOnline|ID=RD-09-00249|Name=Imidsäuren|Abruf=2019-02-04}}</ref>
[[Datei:Synthesis Imido Acid Esters.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Pinner-Reaktion: Herstellung eines Imidsäureesters]]

Alternative Darstellungswege für Imidsäureester sind:
* die ''O''-[[Alkylierung]] von Amiden mit [[Oxonium]]-[[Tetrafluoroborat]]-Salzen.<ref>{{Literatur |Autor=Hartwig Perst |Titel=Oxonium Ions in Organic Chemistry |Auflage= |Verlag=Verlag Chemie |Ort= |Datum=1971 |Sprache=en |ISBN=3-527-25348-3 |Seiten=128–137 |Online=}}</ref>
* die Umsetzung einwertiger [[Phenole]] mit Nitrilen unter den Bedingungen der [[Houben-Hoesch-Reaktion]].<ref>{{Literatur |Autor=Michael B. Smith, Jerry March |Titel=March's Advanced Organic Chemistry |TitelErg=Reactions, Mechanisms and Structure |Auflage=6. |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2007 |Sprache=en |ISBN=978-0-471-72091-1 |Seiten=732 |Online={{Google Buch |BuchID=by05kNKm_xYC |Seite=732 }}}}</ref>
* ''N''-substituierte Imidsäureester erhält man durch Umsetzung von [[aromatische Amine|Amino-Aromaten]] oder Amino-[[Heteroaromaten]] mit [[Orthocarbonsäureester]]n.
* Cyclische Imidsäureester – beispielsweise [[Oxazoline|2-Oxazolin]] (4,5-Dihydro-1,3-oxazol) – erhält man durch Umsetzung von Aminoalkoholen mit Carbonsäuren, bzw. Carbonsäurechloriden unter Wasserabspaltung (Beispiel:[[2-Ethyl-2-oxazolin]]).

== Eigenschaften ==
Unter neutralen Bedingungen sind Imidsäureester gegenüber Wasser relativ stabil. Beim Erhitzen von Arylimidsäureestern bilden sich die ''N'',''N''-Diarylamide ([[Chapman-Umlagerung]]).<ref>{{Literatur |Autor=Michael B. Smith, Jerry March |Titel=March's Advanced Organic Chemistry |TitelErg=Reactions, Mechanisms and Structure |Auflage=6. |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2007 |Sprache=en |ISBN=978-0-471-72091-1 |Seiten=1697 |Online={{Google Buch |BuchID=by05kNKm_xYC |Seite=1697 }}}}</ref> Durch Umsetzung von Imidsäureester-Hydrochloriden mit wasserfreiem [[Ammoniak]] erhält man [[Amidin]]e.<ref name="Beyer" /> Beispiel:
[[Datei:Synthesis Acetamidine.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Darstellung Acetamidin-Hydrochlorid]]
Mit Metallhydriden oder komplexen Hydriden, wie [[Natriumborhydrid]], lassen sich ''N''-substituierte Imidsäureester zu sekundären bzw. tertiären Aminen reduzieren.<ref>{{Literatur |Autor=Andor Hajós |Titel=Reduktion mit Metallhydriden bzw. komplexen Hydriden |Sammelwerk=Houben-Weyl |WerkErg=Methoden der Organischen Chemie |Band=IV/1d Reduktion Teil II|Auflage=4. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart, New York |Datum=1981 |Sprache=de |ISBN=978-3-13-217504-4 |Seiten=812 ff. |Online={{Google Buch |BuchID=-CaGAwAAQBAJ |Seite=351 }}}}</ref> Beispiel:
[[Datei:Synthesis 2-Methylamino-4,5-dimethyl-3-cyano-thiophene.svg|rahmenlos|hochkant=2.1|zentriert|Reduktion eines Imidsäureesters zum Amin]]

== Literatur ==
* {{Literatur|Autor= Stanley Sandler und Wolf Karo|Titel= Organic Functional Group Preparations|Auflage= 2|Verlag= Academic Press|Ort= San Diego|Datum= 1989|Seiten= 314–350}}
* {{Literatur |Autor=H. Pielartzik, B. Irmisch-Pielartzik, Theophil Eicher |Titel=Carbonsäure-ester-imide, hydroximide, -hydrazonide bzw. 1-Alkoxy-1-diazo-alkane |Sammelwerk=Houben-Weyl |WerkErg=Methods of Organic Chemistry |Band=E 5 |Auflage=4. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart, New York |Datum=1985 |Sprache=de |ISBN=978-3-13-217504-4 |Seiten=812 ff. |Online={{Google Buch |BuchID=7lSGAwAAQBAJ |Seite=812 }}}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Iminoverbindung| Imidsäureester]]
[[Kategorie:Ester| Imidsäureester]]

Imidsäureester - Versionsgeschichte

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