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2026-01-01T21:13:52Z

R–C(O)–NR–C(O)–R,

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[[Datei:Imide Group General Formulae V.1.png|thumb|right|160px|Allgemeine Struktur der Imide (oben), von ''N''-Organylphthalimid (Mitte) als Zwischenprodukt der [[Gabriel-Synthese]] und von [[Phthalimid]] (unten). R1 bis R3 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste ([[Alkyl]]-Reste, [[Alkenylgruppe|Alkenyl]]-Reste, [[Aryl]]-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Imidgruppe ist '''blau''' markiert. ]]
'''Imide''' (Imidoverbindungen) sind eine Stoffgruppe [[Organische Verbindung|organischer Verbindungen]] mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] R–C(O)–NR–C(O)–R. Es handelt sich somit um [[Carbonsäureamide]] mit zwei [[Acylgruppe]]n am Stickstoff.

In der [[Anorganische Chemie|anorganischen Chemie]] werden Verbindungen, in denen die zweiwertige Gruppe =NH an ein Metall oder an andere Elemente wie Schwefel<ref name="Holleman, Wiberg">{{Literatur| Autor=Holleman, Wiberg | Titel=Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente | Verlag=Walter de Gruyter GmbH & Co KG | ISBN=978-3-11-049585-0 | Jahr=2016 | Online={{Google Buch | BuchID=dgLcDQAAQBAJ | Seite=675 }} | Seiten=675 }}</ref>, Bor<ref name="Holleman, Wiberg" />, Germanium<ref name="R. J. MeyerG">{{Literatur| Autor=R. J. Meyer | Titel=Germanium | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-11817-7 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=mMCoBgAAQBAJ | Seite=38 }} | Seiten=38 }}</ref> oder Phosphor<ref name="R. J. Meyer">{{Literatur| Autor=R. J. Meyer | Titel=Phosphor Teil C. Die Verbindungen des Phosphors | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-11551-0 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=NmmdBwAAQBAJ | Seite=325 }} | Seiten=325 }}</ref> gebunden ist, als Metallimide (Beispiel [[Lithiumimid]], Li2NH) bzw. [[Schwefelimide]], Borimide, Phosphorimide usw. bezeichnet. Auch [[Imidobischwefelsäure]] (Imidosulfonsäure, (HSO3)2NH) zählt zu den Imiden.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 571.</ref>

Die organischen Verbindungen mit der Gruppe C=NH werden als [[Imine]] bezeichnet.

== Struktur ==
Die Imidogruppe hat die Form: R2–C(O)–NR1–C(O)–R3, wobei C(O) jeweils eine [[Carbonyl]]funktion darstellt. R1, R2 und R3 sind beliebige organische Reste (wie [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe]]n) oder Wasserstoffatome.

== Chemie ==
Die Imidogruppe wird aus zwei [[Carbonsäure]]n (oder einer [[Dicarbonsäure]]) und aus [[Ammoniak]] oder einem primären [[Amine|Amin]] gebildet. Ein häufig verwendetes Imid ist [[Phthalimid]], das aus [[Phthalsäure]] und Ammoniak aufgebaut wird.
Falls der Rest R1 ein [[Wasserstoff]]<nowiki />atom ist (R1=H), besitzt die Imidogruppe aufgrund des starken [[Mesomerer Effekt|−M-Effekts]] der beiden Carbonylgruppen im Falle einer [[Protonierung|Deprotonierung]] eine ausgeprägte [[Delokalisierung]]smöglichkeit der [[Elektrische Ladung|negativen Ladung]]. Im Vergleich zur [[Amidogruppe]] (R1–CO–NR2R3) ist die Ladung somit nach der Deprotonierung besser stabilisiert und folglich die [[Säurestärke]] des Imids größer. Deshalb entsteht bei der Umsetzung von Phthalimid mit [[Kaliumhydroxid]] Phthalimid-Kalium, ein [[Salze|Salz]], das in der [[Gabriel-Synthese]] als [[Nucleophil]] zur Herstellung von ''N''-Organyl-Phthalimiden eingesetzt wird. Die ''N''-Organyl-Phthalimide werden dann in primärere [[Amine]] umgewandelt, meist durch Hydrazinolyse (Erhitzen mit [[Hydrazin]]).<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.</ref><ref name="Wilhelm Flitsch, R. Heidhues, H. Peters, E. Gerstmann, V. v. Weissenborn, H.-D. Bartfeld, B. Müter, K. Gurke Gurke">{{Literatur| Autor=Wilhelm Flitsch, R. Heidhues, H. Peters, E. Gerstmann, V. v. Weissenborn, H.-D. Bartfeld, B. Müter, K. Gurke Gurke | Titel=Imide, Imidoide und Enamide | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-663-19751-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=zaR_BwAAQBAJ | Seite=25 }} | Seiten=25 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Imid| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Imide - Versionsgeschichte

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