imported>Anagkai: Hyperlink ergänzt.

2026-02-25T21:54:59Z

Hyperlink ergänzt.

Neue Seite

'''Imidazoline''' sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Verbindungen und gehören zur Gruppe der [[Azoline]]. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige [[Cyclische Verbindung|cyclische]] [[Organische Verbindung|organische]] [[ungesättigte Verbindungen]], die genau zwei nicht benachbarte [[Stickstoff]]<nowiki/>atome im Ringgerüst tragen. Sie leiten sich von den [[Imidazole]]n durch [[Hydrierung]] einer [[Doppelbindung]] ab und sind [[isomer]] zu den [[Pyrazoline]]n. Es gibt drei Grundstrukturen der Imidazoline, die zueinander isomer sind und sich durch die Lage der Doppelbindung unterscheiden.

{{Formel |datei=[[Datei:Imidazolines.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|klasse=skin-invert-image]] |text=Strukturformeln der drei Stammsysteme der Imidazoline<br />([[2-Imidazolin]], [[3-Imidazolin]] und [[4-Imidazolin]])}}

[[Datei:SIMes.png|mini|Gängiges Arduengo-Carben, [[1,3-Dimesitylimidazolidin-2-yliden]], zur Synthese von Grubbs-Liganden]]Imidazoline können stabile [[Carbene]] bilden. Hierzu können an beiden Stickstoffatomen [[Substituent|substituierte]] Imidazole mit [[Natriumhydrid]] und [[Kalium-tert-butanolat|Kalium-''tert''-butanolat]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] werden.<ref>H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 795–896, ISBN 3-7776-0808-4.</ref> Die entstandenen Carbene sind stabil und werden als [[N-Heterocyclische Carbene|Arduengo-Carbene]] bezeichnet. Diese Carbene können beispielsweise als [[Ligand]]en an [[Grubbs-Katalysatoren]] benutzt werden.<ref>M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs: ''Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands'', in: ''[[Organic Letters]]'' '''1999''', ''1'', 953–956; [[doi:10.1021/ol990909q]].</ref>{{Formel |datei=[[Datei:Synth-Carben.png|rahmenlos|hochkant=1.4]]|text=Synthese von Arduengo-Carbenen}}

== Synthese ==
Für die Synthese substituierter 2-Imidazoline gibt es eine Reihe verschiedener Methoden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/2-imidazolines.shtm |titel=Synthesis of 2-imidazolines |titelerg=Recent Literature |werk=Organic Chemistry Portal |abruf=2024-06-18 }}</ref> Eine gängige Methode ist die Umsetzung von [[Aldehyde]]n mit Ethylendiamin, bzw. Ethylendiaminderivaten.<ref>{{Literatur |Autor=Shinsei Sayama |Titel=A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water |Sammelwerk=[[Synlett]] |Band=2006 |Nummer=10 |Datum=2006 |Seiten=1479–1484 |DOI=10.1055/s-2006-941597}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Midori Ishihara, Hideo Togo |Titel=An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene |Sammelwerk=Synlett |Band=2006 |Nummer=02 |Datum=2006 |Seiten=227–230 |DOI=10.1055/s-2005-923604}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Midori Ishihara, Hideo Togo |Titel=Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite |Sammelwerk=[[Synthesis]] |Band=2007 |Nummer=13 |Datum=2007 |Seiten=1939–1942 |DOI=10.1055/s-2007-983726}}</ref>

== Quellen ==
<references />

[[Kategorie:Imidazolin| Imidazoline]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Imidazoline - Versionsgeschichte

imported>Anagkai: Hyperlink ergänzt.