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[[Datei:Imidazol.svg|mini|130px|Strukturformel von Imidazol, der [[Derivat (Chemie)|Stammverbindung]] der Imidazol'''e'''.]]
'''Imidazole''' sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Verbindungen und gehören zur Gruppe der [[Azole]]. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige [[Cyclische Verbindung|cyclische]] [[Organische Verbindung|organische]] [[ungesättigte Verbindungen]], die genau zwei nicht benachbarte [[Stickstoff]]<nowiki/>atome im Ringgerüst tragen. Sie gehören zur Gruppe der [[Heteroaromat]]en und sind [[isomer]] zu den [[Pyrazole]]n. Das Stammsystem der Gruppe bildet das [[Imidazol]].<ref name="davies">D. T. Davies: ''Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen'', 1. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.</ref><ref name="beyer">H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 753–876, ISBN 3-7776-0808-4.</ref>

== Vorkommen ==
Imidazole kommen vielfältig in der Natur vor. So enthält die [[Aminosäure]] [[Histidin]] und das davon abgeleitete [[Histamin]] einen Imidazolring, ebenso die [[Purine]], die [[Xanthin]]e und deren Derivate. [[Imidazol-Alkaloide|Imidazolalkaloide]] kommen in [[Rautengewächse]]n vor.

== Darstellung ==
Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Imidazolen kann ausgehend von α,β-Di[[ketone]]n und [[Aldehyde]]n geschehen. Hierzu werden alle [[Carbonyl]]funktionen zunächst mit [[Ammoniumacetat]] (NH<sub>4</sub>OAc) zu [[Imine]]n umgesetzt. [[Säure]]<nowiki />katalysiert läuft nun die Kupplung eines Diiminstickstoffs an den Imin[[kohlenstoff]] unter Bildung eines Diiminoamins. Ebenfalls säure[[Katalyse|katalysiert]] folgt nun der [[Nucleophile Angriffe|nucleophile Angriff]] des Aminstickstoffs am zweiten Iminkohlenstoff, wobei der Ring geschlossen wird. Die entstandene Aminofunktion wird nun als [[Ammoniak]] abgespalten, wodurch ein Diimin entsteht, welches dann zum Imidazol [[Tautomerie|tautomerisiert]].<ref name="davies" />

[[Datei:Synth-Imidazol.png|zentriert|550px|Synthese von Imidazolen]]

== Eigenschaften ==
Imidazole besitzen sechs π-[[Elektron]]en, die ein [[Mesomerie|mesomeres]] System bilden. Neben den zwei [[Doppelbindung]]en im Ring wird hierzu noch das [[Freies Elektronenpaar|freie Elektronenpaar]] des [[Amine|Amin]]<nowiki/>stickstoffs hinzugenommen. Das freie Elektronenpaar des [[Imine|Imin]]<nowiki/>stickstoffs kann nicht an der Mesomerie teilnehmen, da es sich in der Ringebene befindet und aus geometrischen Gründen nicht mit dem π-System ober- und unterhalb der Ringebene überlappen kann. Der Imidazolring ist planar, so dass Imidazole die [[Hückel-Regel|Hückel-Kriterien]] erfüllen und [[aromat]]ischen Charakter besitzen.<ref name="davies" /><ref name="beyer" />

[[Datei:Mes-Imidazol.png|zentriert|550px|Mesomeriestabilisierung von Imidazol]]

Imidazole besitzen wie alle Azole [[Basen (Chemie)|basischen]] Charakter. Der [[pKs-Wert|p''K''<sub>S</sub>-Wert]] von protoniertem Imidazol (Imidazolium-Ion) liegt bei 7,0.<ref name="davies" /> Die im Vergleich zu Pyrazolen relativ hohe Basizität erklärt sich durch die cyclische [[Amidin]]struktur. Zusätzlich können sie jedoch auch als Säuren auftreten, wobei das stickstoffgebundene [[Proton]] abgespalten werden kann, so dass sie zu den [[Ampholyt]]en gehören.

[[Datei:Imidazolium-imidazolide-speciation.svg|mini|zentriert|300px|[[Speziierung]] von Imidazol. Durch Deprotonieren entsteht aus dem Imidazol (Mitte) das Imidazolid-Ion (links), durch Protonieren das Imidazolium-Ion (rechts).]]

Aus der teilweisen [[Hydrierung]] von Imidazolen entstehen [[Imidazoline]] (siehe auch [[Imidazolin-Rezeptor]]). Werden Imidazole vollständig hydriert, so entstehen [[Imidazolidine]].<ref>J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 1882.</ref>

[[Datei:Imidazole reduction.svg|mini|zentriert|500px|Wenn Imidazol ('''1''') hydriert wird, entsteht zunächst 4,5-Dihydro-1''H''-imidazol (Imidazolin) ('''2''') und bei weiterer Hydrierung Tetrahydroimidazol (Imidazolidin) ('''3'''). Imidazol kann auch ein [[Proton]] aufnehmen, wodurch das mesomeriestabilisierte Imidazoliumkation ('''4''') gebildet wird.]]

== Verwendung ==
[[Datei:BMIM PF6.svg|mini|Struktur von 1-Butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat]]

Bekannte Derivate sind z. B. [[Histidin]] oder [[Clotrimazol]].

Aus Imidazol wird leicht das Imidazolium[[kation]] gebildet. Je nach [[Organische Chemie|organischen Resten]] und [[Anion]]en handelt es sich um [[ionische Flüssigkeit]]en, wie z. B. [[1-Butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Imidazoles}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Imidazol| Imidazol]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Imidazole - Versionsgeschichte

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