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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Imazapyr Formula V.1.svg|380px|Strukturformel von Imazapyr]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Andere Namen = (''RS'')-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1''H''-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat
| Summenformel = C13H15N3O3
| CAS = * {{CASRN|81334-34-1}}
* {{CASRN|81510-83-0|Q27259955}} (Isopropylaminsalz)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Isopropylaminsalz|CAS=81510-83-0|Wikidata=Q27259955}}</ref>
| EG-Nummer = 617-219-8
| ECHA-ID = 100.118.758
| PubChem = 54738
| ChemSpider = 49445
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=531517|CAS=81334-34-1|Name=Imazapyr|Abruf=2013-02-18}}</ref><ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 261,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 172–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.118.758|Name=2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridine carboxylate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37877|Name=Imazapyr, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Imazapyr''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imidazolinone]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Imazapyr kann durch Reaktion von [[Pyridin-2,3-dicarbonsäuredimethylester]] mit [[2-Amino-2,3-dimethylbutyramid]] in Gegenwart von [[Kalium-tert-butanolat|Kalium-''tert''-butanolat]] gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2019-05-06 |ISBN=978-3-527-34089-7 |Seiten=96 |Online=https://www.google.de/books/edition/Modern_Crop_Protection_Compounds/SECCDwAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&pg=PA96&printsec=frontcover |Abruf=2025-09-16}}</ref>

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit [[Chlor]] und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] möglich.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=444 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 444 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB">{{HSDB |ID=6676 |Name=Imazapyr |Abruf=2013-02-18}}</ref> Er ist stabil gegenüber von [[Hydrolyse]] bei [[pH-Wert]]en von 5,7 und 9.<ref name="Roberts2" /> Imazapyr ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], wobei das (''S'')-[[Enantiomer]] stabiler gegenüber Abbau ist als das (''R'')-Isomer,<ref name="Source">[https://digital.library.adelaide.edu.au/dspace/bitstream/2440/48493/8/02whole.pdf Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water] (PDF; 936 kB), S. 109.</ref> welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.<ref>M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: ''Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils.'' In: ''Chemosphere.'' Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. [[doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046]]. PMID 20416927.</ref>

== Verwendung ==
Imazapyr und sein [[Isopropylamin]]salz werden als [[Herbizid]] eingesetzt. Es wird zur [[Vorauflaufherbizid|Vor-]] und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und [[Dikotyle|zweikeimblättriger]] Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.<ref>EPA: [http://envirocancer.cornell.edu/turf/pdf/Imazapyr_RED.pdf Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr] (PDF; 2,3 MB).</ref> In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Hrsg=Peter Brandt |Titel=Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer |Datum=2010 |ISBN=978-3-0348-0028-0 |Seiten=18 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 18 }}}}</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Aminosäure]]synthese von [[Valin]], [[Leucin]] und [[Isoleucin]] durch Hemmung der [[Acetolactat-Synthase]].<ref name="Roberts2">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=364 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 364 }}}}</ref>

== Zulassung ==
Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002}} zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Imazapyr |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Pyridincarbonsäure]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Imazapyr - Versionsgeschichte

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