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2026-01-24T00:10:47Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Enilconazole Enantiomers Structural Formulae.png|350px|Strukturformel von Imazalil]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Freiname = Enilconazol
| Andere Namen = * Imazalil
* (''RS'')-1-[2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1''H''-imidazol
* (''RS'')-1-[2-(Prop-2-enyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1,3-diazol
* Chloramizol
* Deccozil
| Summenformel = C14H14Cl2N2O
| CAS = {{CASRN|35554-44-0}}
| EG-Nummer = 252-615-0
| ECHA-ID = 100.047.817
| PubChem = 37175
| ChemSpider = 34116
| ATC-Code = {{ATC|Q|D01AC90}}
| Molare Masse = 297,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,243 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 52,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 347 °C<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Imazalil|ZVG=496439|CAS=35554-44-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Löslichkeit = wenig in Wasser (18 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.047.817|Name=1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|332|318|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+310|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte,w |Applikationsart=oral |Wert=227 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EXTOXNET" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte,m |Applikationsart=oral |Wert=343 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EXTOXNET" /> }}
}}

'''Imazalil''' ([[Internationaler Freiname|INN]]: '''Enilconazol''') ist ein systemisches [[Fungizid]] aus der Gruppe der [[Imidazole]]. Es wurde von der belgischen Firma [[Janssen Pharmaceutica]] entwickelt. Der Stoff wird auch in Form seiner Salze, z. B. als Imazalil-Nitrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Imazalil-Nitrat |CAS=83833-36-7 |ECHA-ID=100.073.625 |EG-Nummer=281-012-5 |ZVG= |PubChem=443088 |ChemSpider=391380 |Wikidata=Q27106921}}</ref> oder als Imazalil-Sulfat<ref>{{Substanzinfo|Name=Imazalilsulfat |CAS=58594-72-2 |EG-Nummer=261-351-5 |ECHA-ID=100.055.755 |ZVG=496440 |PubChem=173636 |ChemSpider=151546 |Wikidata=Q27278652}}</ref> verkauft.

== Synthese ==
[[2,4-Dichloracetophenon]] wird in siedendem [[Methanol]] mit [[Brom]] zu 2,4-Dichlorphenacylbromid umgesetzt, das anschließend mit [[Imidazol]] zu 2,4-Dichlor-α-(1-imidazolyl)acetophenon kondensiert wird. Dessen [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Natriumborhydrid]] in siedendem Methanol liefert 1-(2,4-Chlorphenyl)-2-(1-imidazolyl)ethanol, das schließlich mit [[Allylchlorid]] und [[Natriumhydrid]] in siedendem [[Dimethylformamid]] zu Imazalil [[Alkylierung|alkyliert]] wird.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.chem24h.com/drug/synthesis/hditiqwwo.html |archive-today=20141224183713 |text=chem24h.com: Synthesis of Imazalil }}</ref>

== Wirkungsweise ==
Enilconazol hemmt die Synthese von [[Ergosterin]] durch Blockierung der 14-Demethylierung von [[Lanosterin]]. Dadurch verändern sich bei [[Hefen|Hefe]]- und [[Schimmelpilz]]en sowie [[Dermatophyt]]en die [[Zellmembran]] und somit die [[Permeabilität (Materie)|Permeabilität]]. Zudem wird die Aufnahme von [[Ribonukleinsäure]]- und [[Desoxyribonukleinsäure]]-Bausteinen gehemmt und der [[Fettstoffwechsel|Fettsäurestoffwechsel]] sowie [[Oxygenasen|oxidative]] und [[Peroxidasen|peroxidative Enzymsysteme]] werden gestört. Dies führt zu Zellmembranschäden und zum Zelltod. Enilconazol wirkt fungistatisch, in hohen Konzentrationen auch [[fungizid]]. Zudem wirkt Enilconazol auch gegen [[Gram-Färbung|grampositive]] [[Bakterien]].<ref name="Vetpharm">{{Vetpharm|35554-44-0|Name=Enilconazol|Abruf=2017-05-25}}</ref>

== Verwendung ==
=== Pflanzenschutz ===
Imazalil wird beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen verwendet.
Die Substanz ist in [[Beizen (Pflanzenschutz)|Beizmitteln]] für [[Getreide]]saatgut enthalten. Sie hat eine gute Wirkung gegen die [[Streifenkrankheit]] bei [[Gerste]].

In der Schweiz darf Imazalil im Gewächshaus in Form von Räucherkerzen gegen den [[Echter Mehltau|Echten Mehltau]] an Tomaten und Gurken eingesetzt werden. Es ist auch Bestandteil eines zugelassenen Präparats zur Behandlung von Saatkartoffeln. Außerdem ist es in Wundverschlussmitteln für Obst- und Ziergehölze enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Imazalil (aka enilconazole) |CH=Imazalil |A=Imazalil |D=Imazalil |Abruf=2016-02-16}}</ref>
In Deutschland ist Imazalil ausschließlich zur Beizung von Getreidesaatgut zugelassen.<ref name="PSM" />
In Österreich wird Imazalil neben der Saatgutbeizung auch zum Schutz von Pflanz[[kartoffel]]n vor [[Fusariose|Fusarium-Lagerfäule]], [[Wurzelhals- und Stängelfäule|Phomafäule]] und Silber[[Schorf (Botanik)|schorf]] verwendet.<ref name="PSM" />

=== Konservierungsmittel ===
[[Datei:Pomelo konserviert mit Imazalil.png|mini|Pomelo (Sorte ''Pink'') konserviert mit Imazalil, Herkunftː China, Verkaufː Penny in Deutschland]]
Ähnlich wie [[Thiabendazol]], [[Orthophenylphenol]] oder [[Biphenyl]] schützt Imazalil [[Zitruspflanzen|Zitrusfrüchte]] vor [[Schimmelpilz|Schimmelbildung]]. Soweit sie der EU-Vermarktungsnorm unterliegen, müssen mit Imazalil behandelte Zitrusfrüchte gemäß Anhang I Teil B Teil 2 VI D der Verordnung (EU) 2023/2429 gekennzeichnet werden.<ref>[https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/warengruppen/wc_29_frischobst/ue_2010_zitrusfruechte.htm ''Rückstände von Pflanzenschutzmitteln in Zitrusfrüchten von Januar bis Mai 2010'']</ref> Behandelte Schalen sollten nicht gegessen werden. Imazalil hat bislang noch keine [[Lebensmittelzusatzstoff|E-Nummer]].

=== Tiermedizin ===
In der Tiermedizin wird Imazalil unter dem Markennamen ''Imaverol ad us. vet.'' als Breitspektrum[[antimykotikum]] gegen Pilzerkrankungen der Haut ([[Dermatomykose]]n) und der Nase ([[Sinunasale Aspergillose]]) sowie bei der [[Aspergillose der Vögel]] eingesetzt. Es wird örtlich ([[Topisches Arzneimittel|topisch]]) verabreicht.<ref name="Vetpharm" />

== Toxikologie ==
Versuchstiere bekamen als Symptom einer akuten [[Vergiftung]] eine [[Gänsehaut]]. Imazalil scheint über das [[Nervensystem]] die [[Haar#Haarfollikel (Haarbalg)|Haarfollikel]] zu erregen. Daneben kam es zu Koordinationsstörungen, niedrigem Blutdruck, [[Tremor]] und Erbrechen. Bei einigen empfindlichen Individuen trat eine Kontakt[[dermatitis]] auf. Die [[Letale Dosis|LD50]] bei oraler Aufnahme lag bei 227 mg/kg Körpergewicht (Rattenweibchen) und 343 mg/kg Körpergewicht (Rattenmännchen).

Bei Langzeitstudien an Ratten traten leicht veränderte [[Leberwerte]] auf, die Gewichtszunahme war vermindert und es waren Auswirkungen auf den [[Bilirubin]]-Haushalt feststellbar. Ansonsten wurden keine Auswirkungen der Imazalil-Gaben beobachtet.

Imazalil wird im Körper [[Stoffwechsel|metabolisiert]] und innerhalb weniger Tage ausgeschieden, es reichert sich nicht im Fettgewebe an. Die [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] gibt eine [[erlaubte Tagesdosis]] von 0,03 mg/kg an.<ref name="EXTOXNET">EXTOXNET: [http://extoxnet.orst.edu/pips/imazalil.htm ''Pesticide Information Profile Imazalil''] (engl., Stand 1996).</ref>

Von der amerikanischen Umweltbehörde [[Environmental Protection Agency|EPA]] wird Imazalil als wahrscheinlich krebserregend eingestuft, weil im Tierversuch [[Adenom]]e der Leber sowie Adenome kombiniert mit [[Karzinom]]en aufgetreten waren. Bei Ratten fand man nach der Gabe von Imazalil auch Adenome und Karzinome der [[Schilddrüse]]. Ein möglicherweise erhöhtes Risiko besteht nach Einschätzung der EPA nur für Personen, die direkt mit Imazalil umgehen oder Zitrusfrüchte abpacken.<ref>EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/2325fact.pdf ''R.E.D. Facts Imazalil''] (PDF; 63 kB), Stand Februar 2005, abgerufen am 18. August 2009.</ref>

Bei Mäusen führte Imazalil zu Reproduktions- und Entwicklungsstörungen.<ref>T. Tanaka: ''Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice.'' In: [[Reprod Toxicol]]. 9 (1995), S. 281–288.</ref>

In ihrem Sicherheitsdatenblatt weist die Firma Bayer auf die Toxizität des Pestizids für Forellen hin: demnach verenden bei einer Expositionszeit von 96 h und einem Gehalt im Wasser von 1,48 mg/l 50 % der Versuchsorganismen.<ref>Bayer CropScience Sicherheitsdatenblatt gemäß Verordnung (EG) Nr. 1907/2006, Stand 22. Januar 2013, abgerufen am 15. März 2013.</ref>

== Umweltwirkungen ==
Vögel sind relativ unempfindlich gegen Imazalil, die [[Letale Dosis|LD50]] für Enten oder Wachteln liegt bei etwa 6000 mg/kg Körpergewicht. Für Fische ist es hingegen giftig, die [[Letale Konzentration|LC50]] für Forellen liegt bei 2,5 mg/L.<ref name="EXTOXNET" />
Für [[Bienen]] wurde eine orale [[Letale Dosis|LD50]] von 40 µg/Biene ermittelt, damit gilt Imazalil als nicht bienentoxisch.<ref name="Perkow">Werner Perkow: ''Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel''. 3. Auflage, Erg. Lfg. April 1996, Verlag Paul Parey.</ref>

Die [[Halbwertszeit]] für den Abbau im [[Boden (Bodenkunde)|Boden]] beträgt etwa ein halbes Jahr. Imazalil verbleibt im Boden und wird nicht ausgewaschen.<ref name="EXTOXNET" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Allylverbindung]]
[[Kategorie:Ether]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]

Imazalil - Versionsgeschichte

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