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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ifosfamid.png|250px|alt=|Struktur von Ifosfamid]]
| Freiname = Ifosfamid
| Andere Namen = * (''RS'')-3-(2-Chlorethyl)-2-[(2-chlorethyl)amino]-2''H''-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Ifosfamidum ([[Latein]])
| Summenformel = C7H15Cl2N2O2P
| CAS = {{CASRN|3778-73-2}}
| EG-Nummer = 223-237-3
| ECHA-ID = 100.021.126
| PubChem = 3690
| ChemSpider = 3562
| DrugBank = DB01181
| ATC-Code = {{ATC|L01|AA06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]], [[N-Lost#Stickstoffloste (N-Lost)|Stickstofflost]]
| Wirkmechanismus = [[Alkylantien|Alkylierung]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, feines, kristallines, [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver<ref name="Ph. Eur. 6">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE |Band=6.0–6.3 |Datum=2008}}</ref>
| Molare Masse = 261,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 39–41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK Index">{{BibISBN|0-911910-00-X}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (3,78 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* leicht löslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Ph. Eur. 6" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I4909|Name=Ifosfamide|Abruf=2025-06-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|319|340|350|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|280|301+310|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=143 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=3778-73-2 |Name=Ifosfamide |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Ifosfamid''' (Handelsname ''Holoxan®'') gehört zu der Gruppe der [[Stickstoff-Lost]]-Verbindungen mit [[Alkylantien|alkylierender Wirkung]]. Die Substanz wird für die Behandlung von [[Krebserkrankung]]en im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von [[Cyclophosphamid]] und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.


== Wirksamkeit ==
=== Krebserkrankungen ===
Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.
==== Erwachsene ====
* [[Weichteilsarkom]]e
* [[Osteosarkom]] - IP (Ifosfamid, [[Cisplatin]])
* [[Non-Hodgkin-Lymphom]]
* [[Ewing-Sarkom]] - VAI ([[Vincristin]], [[Adriamycin]], Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, [[Actinomycin D]])

==== Kinder und Jugendliche ====
* [[Weichteilsarkom]]e wie [[Rhabdomyosarkom]], [[Leiomyosarkom]] - VAI ([[Vincristin]], [[Adriamycin]], Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, [[Actinomycin D]])
* [[Non-Hodgkin-Lymphom]]
* [[Ewing-Sarkom]] - VAI ([[Vincristin]], [[Adriamycin]], Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, [[Actinomycin D]])
* [[Keimzelltumor]] - PEI ([[Cisplatin]], [[Etoposid]], Ifosfamid)
* [[Osteosarkom]] - PAIM ([[Cisplatin]], [[Adriamycin]], Ifosfamid, [[Methotrexat|MTX]])

== Nebenwirkungen ==
Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende [[Knochenmark]]depression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht.
Typisch ist bei Ifosfamid Gabe außerdem eine [[Enzephalopathie]], die in bis zu 50 % der Patienten auftritt.
Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen [[Zystitis]] kommen. Dagegen wird ein [[Antidot]] parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: [[MESNA]] (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

[[Impfung]]en mit [[Totimpfstoff]]en sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen [[immunsuppressiv]]er und [[zytostatisch]]er Wirkung nicht wirksam.

== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ==
* '''Schwangerschaft'''. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollten ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
* '''Impfungen''' mit [[Lebendimpfstoff]]en. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

== Weblinks ==
* [http://www.bccancer.bc.ca/HPI/DrugDatabase/DrugIndexPro/Ifosfamide.htm Monograph Ifosfamid British Columbia Cancer Agency] Frei zugänglich. Stand nicht identifizierbar.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Phosphorhaltiger Heterocyclus]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]

Ifosfamid - Versionsgeschichte

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