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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Iclaprim Structural Formula V1.svg|250 px]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Iclaprim
| Andere Namen = *(''RS'')-5-[(2-Cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2''H''-chromen-5-yl)methyl]pyrimidin-2,4-diamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Iclaprimum [[Latein]]
* AR-100
* Ro-48-2622
| Summenformel = * C19H22N4O3 (Iclaprim)
* C20H26N4O6S (Iclaprim·Mesilat)
| CAS = * {{CASRN|192314-93-5}} (Iclaprim)
* {{CASRN|474793-41-4|Q27268864|KeinCASLink=1}} (Iclaprim·[[Mesylgruppe|Mesilat]])
| EG-Nummer = 606-269-6
| ECHA-ID = 100.130.860
| PubChem = 213043
| ChemSpider = 184736
| DrugBank = DB06358
| ATC-Code = {{ATC|J01|EA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der bakteriellen [[Dihydrofolatreduktase]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = * 354,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Iclaprim)
* 450,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Iclaprim·Mesilat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=25618/2/1 |Name=2,4-Pyrimidinediamine, 5-[(2-cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl)methyl]- |Abruf=2020-06-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier" />
| MAK =
}}

'''Iclaprim''' (vorgesehener [[Handelsname]] {{Person|Iclaprim Arpida®}}; Hersteller {{Person|[[Arpida]]}}) ist ein [[Antibiotikum]] und gehört zur Gruppe der [[Diaminopyrimidine]]. Iclaprim befindet sich im [[Arzneimittelzulassung|Zulassungsverfahren]] und soll zugelassen werden zur Behandlung komplizierter Haut- und Hautstrukturinfektionen (cSSSI).

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete und Wirkspektrum ===
Iclaprim ist ein [[Antibiotikum]] und gehört zur Gruppe der [[Diaminopyrimidine]]. Es wirkt als potenter Inhibitor der bakteriellen [[Dihydrofolatreduktase]], so wie [[Trimethoprim]], ein weiterer Vertreter dieser Substanzklasse. Iclaprim ist dagegen bei vielen Trimethoprim-resistenten Erregerstämmen noch wirksam. In [[In vitro#In-vitro-Studien|''In-vitro-Studien'']] zeigt Iclaprim eine hohe Wirksamkeit gegenüber den klinisch relevantesten [[Gram-Färbung|grampositiven]] [[Bakterien]]. Das Aktivitätsspektrum beinhaltet resistente Stämme, die aus Patienten mit schweren [[Multiresistenz#Methicillin-resistente Staphylococcus aureus (MRSA)-Stämme|MRSA]]- und [[Multiresistenz#Vancomycin-resistente Staphylococcus aureus (VRSA)-Stämme|VRSA]]-Infektionen isoliert wurden. Gegenüber [[Anaerobie]]rn zeigt Iclaprim nur geringe Wirkung.

; Spektrum der empfindlichen Keime:
* [[Staphylokokken]], darunter [[Staphylococcus aureus]] einschließlich [[Multiresistenz|multiresistenter Stämme]] (MRSA),
* [[Enterokokken]] incl. Vancomycin-resistenter Stämme (VRE),
* [[Streptokokken]] incl. Penicillin-resistenter Stämme.

; Klinische Anwendung:
* Iclaprim soll zugelassen werden zur Behandlung komplizierter Haut- und Hautstrukturinfektionen (cSSSI).<ref>{{Literatur |Autor=W. J. Peppard, C. D. Schuenke |Titel=Iclaprim, a diaminopyrimidine dihydrofolate reductase inhibitor for the potential treatment of antibiotic-resistant staphylococcal infections |Sammelwerk=[[Curr Opin Investig Drugs]] |Band=9 |Nummer=2 |Datum=2008-02 |Seiten=210–25 |PMID=18246524}}</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Iclaprim wirkt durch Hemmung der bakteriellen [[Dihydrofolatreduktase]], ohne dabei das humane Enzym wesentlich zu inhibieren. In der Folge kommt es zu einer Hemmung der Synthese von DNA-Bausteinen und Zelltod.

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
In klinischen Studien wird Iclaprim entweder [[intravenös]] oder [[Peroral|oral]] verabreicht. Bei oraler Gabe beträgt die [[Bioverfügbarkeit]] etwa 40 %. Bei empfohlener Dosierung von 160 mg und oraler Gabe werden die maximalen Plasmaspiegel von 0,5 µg/ml 90 Minuten nach Einnahme erreicht. Bei intravenöser Anwendung von 0,4 und 0,8 mg/kg Körpergewicht werden Plasmakonzentrationen von 0,37 und 0,87 µg/ml erreicht. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt etwa zwei Stunden.

== Sonstige Informationen ==
Iclaprim befand sich im fast-track Zulassungsverfahren der amerikanischen Arzneimittelbehörde [[Food and Drug Administration]] (FDA), die Zulassung wurde mit Bescheid vom Januar 2009 vorerst nicht erteilt.

== Stereochemie ==
Iclaprim enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von [[Phantolid]]
|-
| [[Datei:(R)-Iclaprim Structural Formula V1.svg|250 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|1208116-65-7|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(S)-Iclaprim Structural Formula V1.svg|250 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|1208116-66-8|KeinCASLink=1|Q0}}
|}

== Siehe auch ==
* [[Antibiotikaresistenz]]

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Ernst Mutschler u. a.
|Titel=Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie
|Auflage=9.
|Verlag=Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft
|Ort=Stuttgart
|Datum=2008
|ISBN=978-3-8047-1952-1}}
* {{Literatur
|Autor=P. Schneider, S. Hawser, K. Islam
|Titel=Iclaprim, a novel diaminopyrimidine with potent activity on trimethoprim sensitive and resistant bacteria
|Sammelwerk=Bioorg Med Chem Lett
|Band=13
|Nummer=23
|Datum=2003-12
|Seiten=4217–4221
|Online=[http://www.tufts.edu/med/biochemistry/DrugDesign/docs/Readings/antibacterials/sdarticle.pdf tufts.edu]
|Format=PDF
|KBytes=
|PMID=14623005}}
* A. Morgan, C. Cofer, D. L. Stevens: ''Iclaprim: a novel dihydrofolate reductase inhibitor for skin and soft tissue infections.'' In: ''Future Microbiol.'' 4, März 2009, S. 131–144, PMID 19257839, [[doi:10.2217/17460913.4.2.131]].

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Dihydrofolat-Reduktase}}
* {{RobKochInst|http://www.rki.de/DE/Content/InfAZ/S/Staphylokokken/Staphylokokken.html|Staphylokokken und MRSA}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Benzopyran]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]
[[Kategorie:Aminoazin]]

Iclaprim - Versionsgeschichte

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