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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Icaridin Stereoisomers Structural Formulae.png|300px|Strukturformeln der vier Stereoisomeren von Icaridin]]
| Strukturhinweis = Mischung von vier [[Stereoisomerie|Stereoisomeren]]
| Freiname = Icaridin<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-48 INN Recommended List 48]'', World Health Organisation (WHO), 9. September 2001.</ref>| Andere Namen = * 1-(1-Methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidin
* {{INCI|Name=Hydroxyethyl Isobutyl Piperidine Carboxylate |ID=56802 |Abruf=2019-12-28}}
* Picaridin
| Summenformel = C12H23NO3
| CAS = * {{CASRN|119515-38-7}} (Stereoisomerengemisch)
* {{CASRN|875811-91-9|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'',''R'')-Isomer]
* {{CASRN|875811-93-1|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'',''S'')-Isomer]
* {{CASRN|875811-92-0|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'',''S'')-Isomer]
* {{CASRN|875811-90-8|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'',''R'')-Isomer]
| EG-Nummer = 423-210-8
| ECHA-ID = 100.102.177
| PubChem = 125098
| ChemSpider = 111359
| DrugBank = DB14074
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = Repellent
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 229,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 296 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="who" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Anna Wypych, George Wypych">{{Literatur |Autor=Anna Wypych, George Wypych |Titel=Databook of Biocides |Verlag=Elsevier |Ort= |Datum=2015 |Seiten=392 |ISBN=978-1-927885-04-8 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=jsbuBQAAQBAJ |Seite=392 }} }}</ref>
* löslich in Aceton<ref name="Anna Wypych, George Wypych" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="cayman">CaymanChem: [https://www.caymanchem.com/msdss/16458m.pdf Picaridin], abgerufen am 27. Dezember 2019</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="cayman" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLO |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="cayman" /> }}
}}

'''Icaridin''' ist ein [[Repellent]] mit breitem [[Wirkung (Pharmakologie)|Wirkspektrum]] gegen [[Insekten]]. Die Rechte besitzt die [[Lanxess]] AG.

Ursprünglich wurde für den Wirkstoff der Name '''Picaridin''' oder Hepidanin vorgeschlagen (und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern benutzt), aber die [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) hat als [[Internationaler Freiname|Internationalen Freinamen]] (INN) den Namen Icaridin festgelegt.<ref name="who">{{cite web | url = http://www.who.int/whopes/quality/en/Icaridin_spec_eval_Oct_2004.pdf | title = WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES: ICARIDIN | author = WHO | authorlink = | date = | format = PDF; 150 kB | pages = 18 | language = EN | archivedate = 2009-08-16 | accessdate = 2009-08-09 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20090816080504/http://www.who.int/whopes/quality/en/Icaridin_spec_eval_Oct_2004.pdf | offline = yes }}</ref>

Im Juli 2020 wurde Icaridin durch die [[EU-Kommission]] für die Verwendung in Repellentprodukten erneut zugelassen.<ref>{{EU-Verordnung|2020|1086|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 23. Juli 2020 zur Genehmigung von Icaridin als alten Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 19 |abruf=2020-08-26}}</ref> Die Zulassung trat am 1. Februar 2022 in Kraft und ist zehn Jahre gültig.

== Gewinnung und Darstellung ==
Icaridin kann durch Reaktion von [[Carbonyldiimidazol]] mit [[2-Butanol]] und [[2-Piperidinethanol]] in einem Lösungsmittel wie [[Dichlormethan]] oder [[Acetonitril]] gewonnen werden.<ref name="Jordan Moats, Dr. Martin Hulce">Jordan Moats, Dr. Martin Hulce: {{Webarchiv|url=http://hydrogen.creighton.edu/oldchemweb/Opportunities/Baumann/Baumann2007-08/JordanMoats.pdf |wayback=20170806222701 |text=Increase in the rate of the synthesis of (P)icaridin }}, Department of Chemistry, Creighton University, 2008.</ref>

== Eigenschaften ==
Icaridin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Der Wirkstoff wird als Gemisch der vier [[Stereoisomere]] eingesetzt, wobei das [[Racemat]] aus der (''R'',''R'')- und der (''S'',''S'')-Form einerseits und das Racemat aus der (''R'',''S'')- und der (''S'',''R'')-Form andererseits etwa im Verhältnis 1:1 vorliegen.<ref name="who" />

== Wirksamkeit ==
Die Wirkstoffe [[Diethyltoluamid]] (DEET), Icaridin, [[Ethylbutylacetylaminopropionat]] und ''para''-Menthan-3,8-diol (PMD) zählen zu den effektivsten Wirkstoffen gegen Insektenstiche. Daher werden – vor allem für die Abwehr von krankheitsübertragenden Insekten – Produkte mit diesen Inhaltsstoffen empfohlen. Welcher Wirkstoff besser ist, ist aufgrund teilweise widersprüchlicher Quellenlage nicht eindeutig. Aufgrund der länger vorliegenden praktischen Erfahrung wird in Malariagebieten von der [[Stiftung Warentest]] DEET empfohlen.<ref>Stiftung Warentest: [https://www.test.de/medikamente/selbstmedikation/haut/insektenstiche/insektenstiche/insektenabwehrmittel/ Insektenabwehrmittel], Juni 2014, abgerufen am 14. Oktober 2015.</ref> In einer Konzentration von 30 bis 50 % ist der Wirkstoff DEET Icaridin laut Quelle überlegen.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Kursbuch Reisemedizin. Beratung, Prophylaxe, Reisen mit Erkrankungen |Verlag=Georg Thieme |Ort= |Datum=2012 |Seiten=76 |ISBN=978-3-13-167171-4 |Online={{Google Buch |BuchID=cGUPJm86-1EC |Seite=76}} }}</ref> Die WHO empfiehlt im Gegensatz dazu Icaridin als das Repellent der Wahl zur Vorbeugung einer Malariainfektion (KBR3023 = Icaridin).<ref>{{Literatur |Autor=World Health Organization |Titel=Report of the fourth WHOPES working group meeting : WHO/HQ, Geneva, 4-5 December 2000 : review of : IR3535; KBR3023; (RS)-Methoprene 20 % EC, Pyriproxyfen 0.5% GR; and Lambda-Cyhalothrin 2.5% CS |Datum=2001 |Online=http://apps.who.int/iris/handle/10665/66683 |Abruf=2019-01-06 |Sprache=en }}</ref> In einer Feldstudie in [[Burkina Faso]] erwies sich Icaridin (KBR 3023) in der Vorbeugung von Stichen der ''[[Anopheles gambiae]]'' dem DEET überlegen.<ref>{{Literatur |Autor=Edith Ilboudo-Sanogo, Athanase Badolo, Carlo Costantini |Titel=Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes |Sammelwerk=Transactions of The Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene |Band=98 |Nummer=11 |Datum=2004-11-01 |DOI=10.1016/j.trstmh.2003.12.015 |Seiten=644–652 |Sprache=en |Online=https://academic.oup.com/trstmh/article/98/11/644/1924115 |Abruf=2019-01-06}}</ref>

Icaridin wurde in seiner Wirksamkeit gegen verschiedene [[Ektoparasiten]] untersucht und mit dem klassischen Repellent DEET verglichen. Dabei zeigte sich wie bei DEET ein breites Wirkspektrum unter anderem gegen [[Anopheles]]-Mücken, [[Aedes]]-Stechmücken, [[Culex]]-Stechmücken und den [[Gemeiner Holzbock|Gemeinen Holzbock]]. In nicht malariagefährdeten Gebieten wie Deutschland und Europa ist laut Stiftung Warentest der Wirkstoff Icaridin vorzuziehen. Auch der Testsieger von Stiftung Warentest von Mai 2017 im Bereich der Kombiprodukte enthält Icaridin.<ref>[https://www.test.de/medikamente/selbstmedikation/haut/insektenstiche/insektenstiche/insektenabwehrmittel/ Insektenabwehrmittel (05/2017)], abgerufen am 12. März 2018.</ref><ref>[https://www.test.de/Mittel-gegen-Zecken-1672174-0/ Zecken und Mücken: Diese Mittel helfen gegen Blutsauger (05/2017)], abgerufen am 12. März 2018.</ref>

Im Gegensatz zu dem Lösungsmittel DEET greift Icaridin keine Kunststoffe an.<ref>{{Literatur |Sammelwerk=Pharmazeutische Zeitung |Nummer=32 |Datum=2006 |Online=http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=1640 |Titel=Insekten erfolgreich abwehren |Autor=Ralf Goebel, Martin Schulz |Abruf=2015-10-14 }}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.vzhh.de/themen/umwelt-nachhaltigkeit/schaedlingsbekaempfung/antimuecken-spray-deet-icaridin-andere-wirkstoffe |hrsg= |titel=Antimücken-Spray: DEET, Icaridin und andere Wirkstoffe – Verbraucherzentrale Hamburg |werk=vzhh.de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2025-08-03}}</ref>

== Ökotoxikologie in Gewässern ==
Eine Veröffentlichung von Almeida ''[[et al.]]'' aus dem Jahr 2018, die über die extreme Giftigkeit eines icaridin-basierten Repellents gegenüber Larven des [[Flecken-Querzahnmolch]]es (''Ambystoma maculatum'') berichtete,<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Rafael M. Almeida, Barbara A. Han, Alexander J. Reisinger, Catherine Kagemann, Emma J. Rosi |Titel=High mortality in aquatic predators of mosquito larvae caused by exposure to insect repellent |Sammelwerk=Biology Letters |Band=14 |Nummer=10 |Datum=2018-10 |DOI=10.1098/rsbl.2018.0526 |Seiten=20180526 |Sprache=en }}</ref> erregte großes mediales Interesse.<ref>{{Literatur |Titel=Die dunkle Seite der Mückenabwehrmittel |Sammelwerk=wissenschaft.de |Datum=2018-10-31 |Online=http://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/die-dunkle-seite-der-mueckenabwehrmittel |Abruf=2020-08-27}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=|url=https://www.ndr.de/fernsehen/sendungen/markt/Muecken-und-Zecken-Wie-gefaehrlich-sind-Insektensprays,markt13792.html |titel=Mücken und Zecken: Wie gefährlich sind Insektensprays? |werk=Sendung: Markt, Erstausstrahlung 17.08.2020, 20:15 Uhr |hrsg=NDR |datum= |abruf=2020-08-27}}</ref>

In dieser Studie zeigte ein in den USA vermarktetes Repellent mit einem Icaridingehalt von 20 % eine hohe Toxizität gegenüber den exponierten Lurchlarven. In dem Laborversuch über 25 Tage verursachte bereits die niedrigste Icaridin-Testkonzentration (entsprechend 0,02 µg/l) Mortalität und eine Deformation des Schwanzes. Die Autoren diskutieren, dass das Repellent mit den Lurchen natürliche Fressfeinde der Mückenlarven dezimiere und damit einer stärkeren Ausbreitung von Stechmücken Vorschub leiste.

Jedoch gibt es auch Kritik an der Methodik der Almeida-Studie. So wurde die Studie von der dänischen Umweltschutzbehörde, die Icaridin federführend in der EU bewertet hat, wegen gravierender methodischer Mängel (kein Wechsel des Testsubstrats, nur neun Individuen pro Testkonzentration, nicht-validierter Testorganismus, keine analytische Kontrolle der tatsächlichen Testkonzentrationen, unbekannte Zusammensetzung der getesteten Mischung) nicht zur Bewertung von Icaridin herangezogen.<ref>{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/home?p_p_state=maximized&p_p_mode=view&saveLastPath=false&_58_struts_action=%2Flogin%2Flogin&p_p_id=58&p_p_lifecycle=0 |titel=ECHA – Information on biocides |werk= |hrsg= |datum= |seiten=3 |abruf=2020-08-27 |sprache=en-GB}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=ECHA Biocidal Products Committee |url=https://echa.europa.eu/documents/10162/dd9931c7-d32e-ef8a-6815-279c22dd9d28 |titel=Opinion on the application for approval of the active substance Icaridin, Product type: 19 |datum=2019-12-10 |abruf=2020-08-26 |sprache=en}}</ref> Die Effekte zeigten zudem keine Dosisabhängigkeit, d. h. trotz einer Erhöhung der Testkonzentration um den Faktor 100 verstärkten sich weder die Effekte, noch setzten sie früher ein.

Weil die Larven einem Gemisch und nicht reinem Icaridin ausgesetzt wurden, ist es nicht ohne weiteres möglich, die beobachteten Effekte Icaridin zuzuschreiben. Icaridin selbst war in den OECD-Standardtests ungiftig für Wasserorganismen (Algen, Wasserflöhe, Fische). Der empfindlichste Endpunkt war ein 32-Tage-Test an frühen Lebensstadien von Zebrafischen nach OECD-Richtlinie 210. In diesem Test ließen sich bei einer Konzentration von 3140 µg Icaridin/L keinerlei Effekte auf die Entwicklung von Laich und Fischlarven nachweisen; der empfindlichste Endpunkt war das Wachstum der Fischlarven, das erst bei der höchsten getesteten Konzentration von 9540 µg/L beeinträchtigt war.<ref name=":1">{{Internetquelle |autor= |url=https://echa.europa.eu/home?p_p_state=maximized&p_p_mode=view&saveLastPath=false&_58_struts_action=%2Flogin%2Flogin&p_p_id=58&p_p_lifecycle=0 |titel=ECHA – Information on biocides |werk= |hrsg= |datum= |seiten=220–229 |abruf=2020-08-27 |sprache=en-GB}}</ref> Die Effekte an Lurchlarven traten erst nach einer Expositionsdauer von 4 Tagen auf. Die von den Autoren angebrachte Kritik an den Standardtests, durch deren Testdauer von maximal vier Tagen könnten sie solche verzögert auftretenden Effekte nicht nachweisen,<ref name=":0" /> ist im konkreten Fall nicht stichhaltig, da sich Icaridin auch in Tests über 21 Tage an Wasserflöhen<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://echa.europa.eu/home?p_p_state=maximized&p_p_mode=view&saveLastPath=false&_58_struts_action=%2Flogin%2Flogin&p_p_id=58&p_p_lifecycle=0 |titel=ECHA – Information on biocides |werk= |hrsg= |datum= |seiten=231–245 |abruf=2020-08-27 |sprache=en-GB}}</ref> und über 32 Tage an frühen Lebensstadien des Zebrafischs<ref name=":1" /> als ungiftig erwies.

== Handelsnamen ==
* Substanz: ''Saltidin, Bayrepel''
* Fertigpräparate mit Icaridin: [[Autan (Marke)|''Autan'']], ''Doctan'', ''Viticks'', ''S-quito free'', ''Anti Brumm,'' ''Zeckito, Ballistol Stichfrei'' und ''NOBITE Sensitive''

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Alkylester]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Repellent]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]

Icaridin - Versionsgeschichte

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