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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ibogaine Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von Ibogain]]
| Name = Ibogain
| Andere Namen = *(−)-Ibogain
* 12-Methoxyibogamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C20H26N2O
| CAS = * {{CASRN|83-74-9}}
* {{CASRN|5934-55-4|Q27284192}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 201-498-4
| ECHA-ID = 100.001.363
| PubChem = 197060
| ChemSpider = 170667
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 310,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 153 [[Grad Celsius|°C]]<ref>[https://ibogainedossier.com/alkaloids.html Chemical Structure and Properties] auf ibogainedossier.com, abgerufen am 23. März 2015 (englisch).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I7003|Name=Ibogaine hydrochloride|Abruf=2011-04-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=327 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=83-74-9|Name=Ibogaine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Ibogain''' ist ein [[Indolalkaloid]] mit im weiteren Sinne [[halluzinogen]]er Wirkung. Es kommt in verschiedenen [[Hundsgiftgewächse]]n vor, vor allem in ''[[Tabernanthe iboga]]''.

== Geschichte ==
Ibogain wurde erstmals 1901 sowohl von Dybowski und Landrin<ref>J. Dybowski, E. Landrin {{Webarchiv |url=http://www.ibogaine.desk.nl/Dybowski_and%20Landrin_(1901).pdf |text=''C. R. Acad. Sci.'' '''1901''', Vol. 133, S. 748 |wayback=20060725090021}}. (pdf, engl.; 61 kB).</ref> als auch von Haller und Heckel aus der Wurzelrinde der ''[[Tabernanthe iboga]]'' extrahiert.

[[Datei:Iboga.jpg|mini|links|Tabernanthe iboga]]

Im selben Jahr beobachteten französische Pharmakologen eine ungewöhnliche Art der Erregung bei Tieren. Phisalix vermutete eine halluzinogene Wirkung aufgrund des veränderten Verhaltens von Hunden. Nach weiteren klinischen Tests wurde das Alkaloid zur Unterstützung der Rekonvaleszenz und bei [[Somatoforme Störung|Neurasthenie]] empfohlen, wurde dann aber kaum eingesetzt. In den 1940er Jahren veröffentlichten Raymond-Hamet und Kollegen Untersuchungen zur pharmakologischen Wirkung auf isoliertes Zellgewebe und das kardiovaskuläre System.

In Frankreich wurde von 1939 bis 1967 ein [[Stimulans]] namens Lambarene verkauft. Eine Tablette enthielt 8 mg Ibogain, welches aus ''Tabernanthe manii'', einer Verwandten der ''Tabernanthe iboga'', extrahiert wurde. Ein weiterer Ibogainextrakt, Iperton, wurde als [[Tonikum]] verkauft.

Die anspruchsvolle [[Totalsynthese]] gelang 1966 [[George Büchi]].<ref>G. Büchi: ''The Total Synthesis of Iboga Alkaloids.'' In: [[J. Am. Chem. Soc.]] 1966, Vol. 88 (13), S. 3099–3109. [http://www.puzzlepiece.org/ibogaine/literature/buchi1966a.pdf (pdf, engl.; 2,1 MB)].</ref> Seitdem wurden weitere totalsynthetische Zugänge entwickelt,<ref>{{Literatur |Autor=C. Frauenfelder |Titel=Neuer Zugang zu den Iboga-Alkaloiden |Ort=Zürich |Datum=1999 |Seiten=24 |Kommentar=Dissertation, ETH Zürich |DOI=10.3929/ethz-a-003839200}}</ref> die sämtlich nur von akademischem Interesse sind.

Iboga und Ibogain sind bereits seit 1967 in den USA verboten (Schedule I). 1989 wurde Ibogain in die Dopingliste des [[Internationales Olympisches Komitee|Internationalen Olympischen Komitees]] aufgenommen.

== Wirkung ==
Ibogain wirkt in geringen Dosen stimulierend. Höhere Dosierungen (ab 5–10 mg/kg Körpergewicht) lösen Visionen aus, d. h., bei geschlossenen Augen werden in einer Art traumähnlichem Erleben schnelle Abfolgen von Bildern und Filmen gesehen, oft mit intensivem emotionalem und auch religiös-mystischem Empfinden. (Pseudo-)[[Halluzination]]en bei geöffneten Augen treten hingegen kaum auf. Daher ist die Wirkung nicht mit der von bekannteren [[Psychedelikum|Psychedelika]] wie [[LSD]] vergleichbar. Es wurde vorgeschlagen, statt „halluzinogen“ das Wort [[Oneirophrenie|„oneirogen“]], d. h. traumerzeugend, zu verwenden. Die Wirkung hält zwischen acht und zwölf Stunden an, wobei die akut visionäre Phase nur vier bis acht Stunden dauert. Rund ein Fünftel der Konsumenten berichtet von subjektiven Nachwirkungen noch 24 Stunden nach der Einnahme, 15 Prozent sogar noch nach 36 Stunden. Noch höhere Dosierungen führen zu Krämpfen, Lähmungserscheinungen und können im Tod durch Atemstillstand enden. Des Weiteren besteht die Gefahr von [[Herzrhythmusstörung]]en, was im schlimmsten Fall zum [[Plötzlicher Herztod|plötzlichen Herztod]] führen kann.<ref name="Koenig 2012">{{cite journal |author=Koenig X, Kovar M, Boehm S, Sandtner W, Hilber K |title=Anti-addiction drug ibogaine inhibits hERG channels: a cardiac arrhythmia risk |journal=Addict Biol |volume= |issue= |pages= |year=2012 |pmid=22458604 |doi=10.1111/j.1369-1600.2012.00447.x |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Paling FP, Andrews LM, Valk GD, Blom HJ |title=Life-threatening complications of ibogaine: three case reports |journal=Neth J Med |volume=70 |issue=9 |pages=422–4 |year=2012 |pmid=23123541 |language=en}}</ref>

Ibogain vermindert den Blutdruck, den Appetit und die Verdauungstätigkeit und ist ein schwacher [[Acetylcholinesterase]]hemmer.<ref>{{cite journal |author=Alper K, Reith ME, Sershen H |title=Ibogaine and the inhibition of acetylcholinesterase |journal=J Ethnopharmacol |volume=139 |issue=3 |pages=879–82 |year=2012 |pmid=22200647 |doi=10.1016/j.jep.2011.12.006 |language=en}}</ref>

Es gibt Personen, die auf Ibogaingaben allergisch reagieren; deshalb sollte zunächst stets eine geringe Testdosis verwendet werden, um eine mögliche Reaktion abzuwarten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ibogainealliance.org/guidelines/dosing/ |titel=Dosing |werk=ibogainealliance.org |hrsg=Global Ibogain Therapy Alliance |sprache=en |abruf=2017-02-21 |archiv-datum=2016-01-05 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160105163915/http://www.ibogainealliance.org/guidelines/dosing/ |offline=ja }}</ref>

== Medizinische Verwendung ==
=== Verwendung zum Drogenentzug ===
In den 1960er-Jahren entdeckte [[Howard Lotsof]] die suchtunterbrechende oder suchtvermindernde Wirkung<ref>K.R. Alper, H.S. Lotsof, G.M. Frenken, D.J. Luciano, J. Bastiaans 1999 234–42.</ref> von Ibogain und erhielt in den 1980er- und 90er-Jahren mehrere US-Patente für die Therapie mit Ibogain. Ein erforschter Effekt ist sowohl die Minderung der Entzugssymptomatik bei [[Opiatentzug]] als auch der potenzielle Nutzen in der Behandlung von Nikotin-, Methamphetamin-,<ref>{{cite book |author=Giannini, A. James |title=Drugs of Abuse |publisher=Practice Management Information Corporation |year=1997 |isbn=1-57066-053-0 |edition=2 |language=en}}</ref> Alkohol- und anderer Substanzabhängigkeiten.<ref>K.R. Alper, H.S. Lotsof, G.M. Frenken, D.J. Luciano, J. Bastiaans 1999 234–42.</ref>

Seit Mitte der 1980er Jahre bieten Selbsthilfeorganisationen und Privatleute, aber auch Ärzte, den Entzug mit Ibogain an, sowohl in klinischer wie auch in informeller Umgebung. Während Ibogain in den meisten Ländern zwar nicht als Medikament zugelassen, aber auch nicht illegal ist, hat sich in den USA aufgrund des dortigen Verbots ein Schwarzmarkt gebildet.<ref>H.S. Lotsof (1995). [https://ibogainedossier.com/clin-perspectives.html Ibogaine in the Treatment of Chemical Dependence Disorders: Clinical Perspectives] (Originally published in MAPS Bulletin (1995) V(3):19-26).</ref> Dennoch wurde es als Hilfsmittel in der Psychotherapie verwendet.<ref name="Naranjo">{{cite book |author=Naranjo, Claudio |title=The healing journey: new approaches to consciousness |publisher=Pantheon Books |location=New York |year=1973 |isbn=0-394-48826-1 |url=http://www.ibogaine.desk.nl/naranjo.html |chapter=V, Ibogaine: Fantasy and Reality |pages=197–231 |offline=yes |accessdate=2010-10-10 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20081204123037/http://www.ibogaine.desk.nl/naranjo.html |archivedate=2008-12-04 |language=en }}</ref>

Der genaue Wirkungsmechanismus, durch den das Alkaloid Abhängigkeiten durchbrechen soll, ist nicht bekannt. Probanden, denen Ibogain verabreicht wurde, beschrieben wiederholt, dass sie während des Rausches Situationen wiedererlebt hatten, die ihrer Meinung nach für ihre Abhängigkeit ausschlaggebend waren. Andere berichteten von Visionen, die ihnen halfen, die ihrer Sucht zugrundeliegenden Ängste zu erkennen und zu überwinden.

Ab 1985 wurden mehrere Patente auf Ibogain zum Entzug von chemischen Substanzen zugelassen,<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0163697| Code=B1| Titel=Schnelles Verfahren zur Unterbrechung des Gewöhnungssyndroms für Narkotika| A-Datum=1984-11-13| V-Datum=1990-05-23| Erfinder=Howard S. Lotsof}}</ref> sowie in Bezug auf Kokain und Amphetamin,<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=4587243| Code=A| Titel=Rapid method for interrupting the cocaine and amphetamine abuse syndrome| A-Datum=1985-07-15| V-Datum=1986-05-06| Erfinder=Howard S. Lotsof}}</ref> Alkohol,<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=4857523| Code=A| Titel=Rapid method for attenuating the alcohol dependency syndrome| A-Datum=1988-07-18| V-Datum=1989-08-15| Anmelder=NDA International Inc| Erfinder=Howard S. Lotsof}}</ref> Nikotin<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=5026697| Code=A| Titel=Rapid method for interrupting or attenuating the nicotine/tobacco dependency syndrome| A-Datum=1990-05-30| V-Datum=1991-06-25| Anmelder=NDA International Inc| Erfinder=Howard S. Lotsof}}</ref> sowie Mehrfachabhängigkeiten.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0511325| Code=A4| Titel=Schnelles Verfahren zur Unterbrechung oder Milderung von Polydrogenabhängigkeits-Syndromen| A-Datum=1991-05-30| V-Datum=1993-02-03| Anmelder=NDA International Inc| Erfinder=Howard S. Lotsof}}</ref>

=== Schmerzmanagement ===
1957 beschrieb Jurg Schneider, Pharmakologe bei CIBA, dass Ibogain die analgetische Wirkung von Morphin potenziert.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2817623| Code=A| Titel=Tabernanthine, ibogaine containing analgesic compositions| A-Datum=1956-03-22| V-Datum=1957-12-24| Anmelder=Ciba Pharmaceutical Products Inc| Erfinder=Jurg Adolf Schneider}}</ref> Es fanden keine weiteren Forschungen dazu statt, bis fast 50 Jahre später [[Patrick Kroupa]] und [[Hattie Wells]] das erste Protokoll über eine begleitende Gabe von Ibogain mit Opiaten an Menschen veröffentlichten, welches nahelegt, dass Ibogain die Toleranz senke. Kroupa und Wells weisen darauf hin, dass die Potenzierung der Opiatwirkung durch Ibogain eine sehr riskante Prozedur sein kann.<ref>{{Cite journal|author=Kroupa, Patrick K. and Wells, Hattie |year=2005|url=http://www.maps.org/news-letters/v15n1/v15n1_22-25.pdf|title=Ibogaine in the 21st Century|journal=maps|publisher=Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies|volume=XV|pages=21–25|format=PDF|issue=1|accessdate=2015-01-23 |language=en}}</ref>

=== Psychotherapie ===
Ibogain wurde als Begleitung für eine Psychotherapie durch [[Claudio Naranjo]] eingeführt und in seinem Buch ''The Healing Journey''<ref name="Naranjo" /> veröffentlicht und im Jahre 1969 zum Patent angemeldet.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=1902227| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Arzneimittel zur psychotherapeutischen Anwendung und Verfahren zu seiner Herstellung| A-Datum=1969-01-17| V-Datum=1969-09-04| Erfinder=Dominique Bocher, Claudio Naranjo}}</ref>

== Pharmakologie ==
Ibogain soll einen relativ schnellen und schmerzfreien [[Entzugssyndrom|Entzug]] von [[Opiat]]en ermöglichen.<ref>ibeginagain.org: {{Webarchiv |url=http://www.ibeginagain.org/german/fragen.shtml |text=''Ibogain Therapie Fragen und Antworten'' |wayback=20120116081150}}</ref> Neuere Untersuchungen deuten auf eine Erhöhung des Nervenwachstumfaktors [[GDNF]] (Glial Cell Line-Derived Neurotrophic Factor) im Gehirn hin. Im Tierversuch konnte nachgewiesen werden, dass an Alkohol gewöhnte Ratten bei erhöhtem GDNF-Pegel im Gehirn weniger Ethanol konsumierten und auch nach einer zweiwöchigen Abstinenzphase eine geringere Rückfallquote aufwiesen als eine unbehandelte Kontrollgruppe.<ref>{{Literatur |Autor=Dao-Yao He, Nancy N. H. McGough, Ajay Ravindranathan, Jerome Jeanblanc, Marian L. Logrip, Khanhky Phamluong, Patricia H. Janak, Dorit Ron |Titel=Glial Cell Line-Derived Neurotrophic Factor Mediates the Desirable Actions of the Anti-Addiction Drug Ibogaine against Alcohol Consumption |Sammelwerk=[[Journal of Neuroscience]] |Band=25 |Nummer=3 |Datum=2005 |Seiten=619–628 |DOI=10.1523/JNEUROSCI.3959-04.2005 |PMID=15659598}}</ref>

Durch die hemmende Einwirkung auf den [[hERG-Kanal]]<ref name="Koenig 2012" /> kommt es am Herzen zur [[QT-Syndrom|QT-Verlängerung]].<ref>{{cite journal |author=Hoelen DW, Spiering W, Valk GD |title=Long-QT syndrome induced by the antiaddiction drug ibogaine |journal=N. Engl. J. Med. |volume=360 |issue=3 |pages=308–9 |year=2009 |pmid=19144953 |doi=10.1056/NEJMc0804248 |url= |language=en}}</ref>

Ibogain hemmt den [[Serotonintransporter]], und zwar in [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitiver]] und nicht-[[Atombindung|kovalenter]] Weise, und unterscheidet sich damit von allen bisher bekannten Inhibitoren plasmalemmaler Monoamintransporter.<ref>{{cite journal |author=Bulling S, Schicker K, Zhang YW, ''et al.'' |title=The mechanistic basis for noncompetitive ibogaine inhibition of serotonin and dopamine transporters |journal=J. Biol. Chem. |volume=287 |issue=22 |pages=18524–34 |year=2012 |pmid=22451652 |pmc=3365767 |doi=10.1074/jbc.M112.343681 |url= |language=en}}</ref> Es bindet typ-selektiv an [[Sigma-Rezeptor|Sigma-2-Rezeptoren]].<ref name="pmid7556375">{{cite journal |author=Bowen WD, Vilner BJ, Williams W, Bertha CM, Kuehne ME, Jacobson AE |title=Ibogaine and its congeners are sigma 2 receptor-selective ligands with moderate affinity |journal=Eur J Pharmacol |volume=279 |issue=1 |pages=R1–3 |date=1995 |pmid=7556375 |doi=10.1016/0014-2999(95)00247-i |url= |language=en}}</ref>

Es wird in der Leber zu Noribogain (12-Hydroxyibogamin)<ref>{{cite journal | author=S. D. Glick | title=Ibogaine-like effects of noribogaine in rats | journal=Brain Res. | year=1996 | pages=294–7 | volume=713(1–2) | pmid = 8725004 |language=en}}</ref> metabolisiert, welches einem moderaten Depot-Effekt unterliegt.

Die bedenklichen Nebenwirkungen von Ibogain schließen die Zulassung als Arzneistoff aus. Bemühungen, verbesserte Wirkstoffe zu entwickeln und ferner den Wirkmechanismus des Abstinenz-Phänomens zu erklären, führten zu einer Reihe von synthetischen Ibogain-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]], wobei das Derivat [[18-Methoxycoronaridin]] (18-MC) in Tierversuchen deutlich geringere Nebenwirkungen als Ibogain zeigte. Ibogain und 18-MC [[Inhibitor#Inhibitoren in der Biochemie, Pharmakologie und Toxikologie|hemmen]] [[Acetylcholinrezeptor#Nicotinische ACh-Rezeptoren|Nikotin-Rezeptoren]] des Typs α3β4.<ref>{{cite journal |author=Arias HR, Rosenberg A, Targowska-Duda KM, ''et al.'' |title=Interaction of ibogaine with human alpha3beta4-nicotinic acetylcholine receptors in different conformational states |journal=Int. J. Biochem. Cell Biol. |volume=42 |issue=9 |pages=1525–35 |year=2010 |pmid=20684041 |doi= |url= |language=en}}</ref><ref>{{cite journal | author=O.D. Taraschenko | title=Is antagonism of alpha3beta4 nicotinic receptors a strategy to reduce morphine dependence? | journal=Eur. J. Pharmacol. | year=2005 | pages=207–18 | volume=513(3) | pmid = 15862802 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal | author=C.J. Pace | title=Novel iboga alkaloid congeners block nicotinic receptors and reduce drug self-administration | journal=Eur. J. Pharmacol. | year=2004 | pages=159–67 | volume=492(2–3) | pmid = 15178360 |language=en}}</ref><ref>I.M. Maisonneuve (2003). Anti-addictive actions of an iboga alkaloid congener: a novel mechanism for a novel treatment. [http://www.biopsychiatry.com/ibogainecong.htm ''Pharmacol. Biochem. Behav.'' '''75(3)''', 607–18] (engl.).</ref>

== Rechtslage ==
Deutsche Ärzte dürfen kein Ibogain verabreichen<ref>[https://www.faz.net/multimedia/drogen-entzug-mit-der-afrikanischen-naturdroge-ibogain-in-mexiko-17976106.html?premium Trip in die Nüchternheit (FAZ)].</ref>, es ist allerdings kein illegales Betäubungsmittel.<ref>[https://www.spektrum.de/news/sucht-der-gefaehrliche-drogenentzug-mit-ibogain/1605000 Clean werden um jeden Preis? (Spektrum der Wissenschaft)].</ref>

In den USA ist Ibogain eine unter dem Controlled Substances Act regulierte [[Drug Enforcement Administration#Klassifizierung|Klasse-I-Substanz]].<ref>{{Webarchiv |url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf |text=Scheduling Actions Controlled Substances Regulated Chemicals |wayback=20160417085648 |archiv-bot=}}.</ref>

Auch in Schweden ist Ibogain als Klasse-I-Substanz reguliert.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/LVFS%201997-12.pdf |text=Läkemedelsverkets föreskrifter om förteckningar över narkotika; 1997:12 |wayback=20180916030346}}.</ref>

In Norwegen fällt Ibogain unter die Anlage 10 der dortigen Vorschriften zum Umgang mit Narkotika und ist daher illegal.<ref>{{cite web|url=http://lovdata.no/dokument/SF/forskrift/2013-02-14-199|title=Forskrift om narkotika (narkotikaforskriften)|work=lovdata.no|accessdate=2015-03-24 |language=no}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.psi-tv.de/sandra-karpetas-iboga-therapy-house-suchttherapie-ibogain-uniwut-entheovision-06-05-2010 Ibogain in der Suchttherapie], Vortrag von Sandra Karpetas (Iboga Therapy House, Kanada), gehalten auf dem Entheovision Kongress 2004
* [https://www.doccheck.com/de/detail/articles/38968-ibogain-die-universelle-anti-droge?utm= Ibogain: Die universelle Anti-Droge?], Abhandlung zum Ibogain von Medizin-Journalist Matthias Bastigkeit

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Tetrahydroazepin]]
[[Kategorie:Chinuclidin]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Dissoziativum]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Indolalkaloid]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]

Ibogain - Versionsgeschichte

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