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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hypoxanthin - Hypoxanthine.svg|150px|Struktur von Hypoxanthin]]
| Andere Namen = * 6-Hydroxypurin
* 1,7-Dihydro-6''H''-purin-6-on
* Purin-6(1''H'')-on
* 9''H''-Purin-6-ol
| Summenformel = C5H4N4O
| CAS = {{CASRN|68-94-0}}
| EG-Nummer = 200-697-3
| ECHA-ID = 100.000.634
| PubChem = 790
| ChemSpider = 768
| DrugBank = DB04076
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="alfa">{{Alfa|A11481|Abruf=2010-03-02}}</ref>
| Molare Masse = 136,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 25 g·l−1 in 1M [[Natronlauge]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H9636|Name=Hypoxanthine|Abruf=2011-04-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Hypoxanthin''' ist ein natürlich vorkommendes [[Purin]]derivat und entsteht bei der Einwirkung der [[Xanthinoxidase]] auf [[Xanthin]], obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin [[Oxidation|oxidiert]] wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von [[Nukleinsäure]]n. Es ist im [[Anticodon]] der [[tRNA]] enthalten in der Form des [[Nukleosid]]s [[Inosin]].

== Vorkommen ==
Hypoxanthin kommt zum Beispiel im [[Harn]] in freier Form sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

== Eigenschaften ==
Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere [[Tautomerie|Tautomere]] auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

:[[Datei:Hypoxanthin Tautomerie.svg|300px]]
:[[Imine|Imin]]-[[Enamine|Enamin]]-Tautomerie des Hypoxanthins.

:[[Datei:Hypoxanthin Tautomerie2.svg|300px]]
:[[Lactam]]-[[Lactim]]-Tautomerie des Hypoxanthins.

Vom Hypoxanthin leiten sich das [[Nukleosid]] [[Inosin]] und das [[Nukleotid]] [[Inosinmonophosphat]] ab.

== Biologische Bedeutung ==
Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe [[Fischsilber]]). In der Hülle von Fisch-[[Schwimmblase]]n senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der [[Schreckstoff]] der [[Cypriniformes]].

== Historisches ==
Hypoxanthin wurde von [[Johann Joseph von Scherer]] in der Milz und im Herzmuskel entdeckt. Er beschrieb seine Beobachtungen 1850.<ref>{{Literatur |Autor=Johann Josef von Scherer |Titel=Ueber einen im thierischen Organismus vorkommenden, dem Xanthicoxyd verwandten Körper |Hrsg=Friedrich Wöhler, Justus Liebig |Sammelwerk=Annalen der Chemie und Pharmacie |Band=73 |Nummer=3 |Verlag=Christian Friedrich Winter |Ort=Heidelberg |Datum=1850 |DOI=10.1002/jlac.18500730304 |Seiten=328–334 |Online=[https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.c036496996;view=1up;seq=340 online bei HathiTrunst.org]}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Allopurinol]]
* [[Murexid]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Pyrimidinon]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Hypoxanthin - Versionsgeschichte

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