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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hypericin 200.svg|250px|alt=|Strukturformel von Hypericin]]<br />
| Freiname = Hypericin<ref name="who-90">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-90 |titel=INN Recommended List 90 |werk=who.int |sprache=en |datum=2023-10-26 |abruf=2025-10-24}}</ref><br />
| Andere Namen = <br />
* 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dimethyl&shy;phen&shy;anthro[1,10,9,8-''opqra'']perylen-7,14-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* ''rac''-(3a''M'',10a''M'')-1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11 dimethyl&shy;phenanthro[1,10,9,8-''opqra'']perylen-7,14-dion<ref name="who-90" /> <br />
| Summenformel = C<sub>30</sub>H<sub>16</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|548-04-9}}<br />
| EG-Nummer = 208-941-0<br />
| ECHA-ID = 100.008.129<br />
| PubChem = 5281051<br />
| ChemSpider = 4444511<br />
| DrugBank = DB13014<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = Photosensitizer, Nerven-/Psycho-Therapeutika<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 504,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 320 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roth">{{Carl Roth |L543 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schlecht in 1 [[Molarität|M]] [[Natronlauge]] (10 g·l<sup>−1</sup>)<ref>{{Sigma-Aldrich|Sigma|56690|Name=Hypericin from Hypericum perforatum|Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|00190180|Name=Hypericin|Abruf=2025-10-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Hypericin''' ist ein rotes [[Anthrachinon]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der [[Johanniskräuter]], insbesondere des [[Echtes Johanniskraut|Echten Johanniskrauts]] (''Hypericum perforatum'').<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Hypericin ist in Arzneimitteln enthalten, die auf Johanniskraut basieren. Die Zugabe von Hypericin zu Lebensmitteln ist durch den Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung) innerhalb der [[Europäische Union|EU]] einheitlich verboten.<br />
<br />
Da Hypericin sich vorzugsweise in [[Krebs (Medizin)|krebsartigem]] [[Gewebe (Biologie)|Gewebe]] sammelt, wird es in der [[Fluoreszenzdiagnose]] als [[Indikator (Medizin)|Indikator]] für [[Krebszelle]]n eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Zuzana Jendželovská, Rastislav Jendželovský, Barbora Kuchárová, Peter Fedoročko |Titel=Hypericin in the Light and in the Dark: Two Sides of the Same Coin |Sammelwerk=Frontiers in Plant Science |Band=7 |Datum=2016-05-06 |DOI=10.3389/fpls.2016.00560 |PMC=4859072 |PMID=27200034}}</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Nach der Exposition gegenüber Hypericin wurden [[Phototoxie|phototoxische Reaktionen]] der [[Haut]], der [[Augenlinse]] und der [[Netzhaut|Retina]] festgestellt; Letzteres kann zur [[Makuladegeneration]] führen.<ref>A. R. Wielgus u.&nbsp;a.: ''Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort.'' In: ''Photochem. Phytobiol.'', 83, 3, 2007, S. 706–713. PMID 17576381.</ref><ref>H. Schilcher, S. Kammerer: ''Leitfaden Phytotherapie.'' 1. Auflage. Urban & Fischer, 2000, ISBN 3-437-55340-2.</ref> In der [[Photodynamische Therapie|photodynamischen Krebstherapie]] wird Hypericin wegen seiner Eigenschaft als [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisator]] eingesetzt. Das Hypericin ist affin gegenüber Proteinen. Aufgrund bisher ungeklärter Mechanismen reichert es sich insbesondere in Krebszellen an. Der Patient wird nach der Verabreichung des Sensibilisators mit einem spezifischen [[Lichtspektrum]] bestrahlt, welches mit Hilfe von Lampen oder eines [[Laser]]s erzeugt wird. Diese Bestrahlung führt zu einer Reaktion des Sensibilisators mit Sauerstoff, wodurch es zur Bildung von [[Singulett-Sauerstoff]] kommt, was zu einer Schädigung und dem Absterben der bestrahlten Krebszellen führt.<br />
<br />
Es wird die Möglichkeit erprobt, hochresistente Bakterien, etwa ''[[Staphylococcus aureus]]''-Stämme in eiternden Brandwunden, mit Hypericin zu sensibilisieren und dann durch Licht abzutöten.<br />
<br />
Die antivirale Aktivität von Hypericin beruht hauptsächlich auf der Eigenschaft von Hypericin, mit Licht Singulett-Sauerstoff zu erzeugen. Dieser ist hoch reaktiv und zerstört organisches Material wie Zellwände, Virenhüllen, genetische Information etc.<br />
<br />
Dadurch, dass die Inkubationen von Hypericin mit viralem Material meist nicht vor Licht geschützt stattfanden, inaktivierte Singulett-Sauerstoff die Viren, was erst zur Entdeckung der antiviralen Aktivität von Hypericin geführt hat. In der Dunkelreaktion zeigt Hypericin meist überhaupt keine antivirale Aktivität.<ref>A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: ''Hypericin–the facts about a controversial agent.'' In: ''Current pharmaceutical design'', Band 11, Nummer 2, 2005, S.&nbsp;233–253, PMID 15638760 (Review).</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Das große [[Chromophor|chromophorartige]] System des [[Molekül]]s bedeutet, dass es im Körper eine [[Phototoxie|phototoxische]] Reaktion hervorrufen kann, wenn der Stoff (häufig als „natürliches“ Antidepressivum in Form von Johanniskrautprodukten benutzt) in Übermengen oder mit anderen [[Photosensibilität (Dermatologie)|Photosensibilisatoren]] ([[Synergie|synergistischer Effekt]]) eingenommen wird, da Hypericin die Fotoempfindlichkeit des Körpers erhöht. Nach äußerlicher Anwendung von Hypericin (Bäder/Fußbäder mit [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]]) kann bei Sonnenexposition ein [[Ödem]] auftreten.<br />
<br />
Hypericin führt zu einer Aktivierung von [[Cytochrom P450]], hierbei vor allem des [[Cytochrom P450 3A4|Subtyps 3A4]] (CYP 3A4) in der Leber. Da CYP 3A4 für die Verstoffwechselung vieler Arzneistoffe verantwortlich ist, wird deren Abbau gefördert. Davon betroffen sind u.&nbsp;a. [[Empfängnisverhütung#Hormonelle Methoden|hormonelle Verhütungsmittel]], wodurch die Wirksamkeit der [[Antibabypille]] vermindert wird.<br />
<br />
<gallery widths="140"><br />
Hypericum-perforatum-250605-2.jpg |[[Echtes Johanniskraut]] (''Hypericum perforatum'')<br />
Hypericum perforatum HC1.JPG |Aus Knospen des Echten Johanniskrauts austretendes Hypericin („Blut des heiligen Johannes“)<br />
Hypericum_perforatum_oil_extraction_HC1.JPG |Gewinnung von Hypericin-haltigem [[Johanniskrautöl]] („Johannisöl, Oleum hyperici“)<br />
05 Hypericin-Zeichnung 1993 1200x900.jpg |Hypericin in der Kunst ([[Hermann J. Roth]])<br />
</gallery><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Hypericin – ein fluoreszierender, kirschroter Farbstoff – ist chemisch ein Naphthodianthron. Es besitzt ein [[Perylen]]-Strukturelement. Das Hypericin-Molekül weist eine große strukturelle Vielfalt hinsichtlich der [[Konformation]] (d. h. Torsions- und Konstitutionsisomere) auf. Vier stabile [[Konformer]]e mit unterschiedlicher räumlicher Ausrichtung werden beobachtet: die sogenannten ''Butterfly-'' (B) und ''Propeller-''Konformere (P) mit je zwei [[Enantiomer|Enantiomeren]]. Der Übergang erfolgt über [[tautomer]]e Formen des Hypericins. Auch Assoziation ([[Dimerisierung]]) ist möglich.<ref>H. Falk: ''From the Photosensitizer Hypericin to the Photoreceptor Stentorin - The Chemistry of Phenanthroperylene Quinones''. In: Angewandte Chemie Int Ed Engl. 1999. Band 38( Nr 21, S. 3116-3136. PMID 10556884.</ref><ref>Q. Liu, F. Wackenhut, L. Wang, O. Hauler, J. Roldao, P. Adam, M. Brecht, J. Gierschner, A. Meixner: ''Direct observation of structural heterogeneity and tautomerization of single hypericin molecules.'' Preprint auf arxiv.org, 2020. [[doi:10.48550/arXiv.2011.01645]].</ref><br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Hypericin propeller butterfly.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|klasse=skin-invert-image]] |text=Konformere des Hypericins: ('''P''') = Propeller-Konformation, ('''B''') = Butterfly-Konformation („Doppel-Schmetterling“)}}<br />
<br />
Vom Hypericin leitet sich strukturell das [[Fagopyrin]] ab, ein im [[Buchweizen]] vorkommender photoxischer Farbstoff. <br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Die Biosynthese von Hypericin erfolgt aus [[Emodin]].<br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen Bestimmung von Hypericin kann nach adäquater [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] herangezogen werden.<ref>K. D. Riedel, K. Rieger, M. Martin-Facklam, G. Mikus, W. E. Haefeli, J. Burhenne: ''Simultaneous determination of hypericin and hyperforin in human plasma with liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 813(1-2), 25. Dez 2004, S. 27–33. PMID 15556512.</ref><ref>X. J. Zhai, F. Chen, C. Chen, C. R. Zhu, Y. N. Lu: ''LC-MS/MS based studies on the anti-depressant effect of hypericin in the chronic unpredictable mild stress rat model.'' In: ''J Ethnopharmacol.'' 169, 1. Jul 2015, S. 363–369. PMID 25957811.</ref><ref>F. Liu, C. Pan, P. Drumm, C. Y. Ang: ''Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John’s wort methanol extraction: active constituents and their transformation.'' In: ''J Pharm Biomed Anal.'', 37(2), 23. Feb 2005, S. 303–312. PMID 15708671.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Hans Brockmann (Chemiker, 1903)|H. Brockmann]], F. Kluge, H. Muxfeldt: [http://hypericin.igsz.org/ ''Totalsynthese des Hypericins.''] In: ''Chem. Ber.'', 1957, S.&nbsp;2302–2318.<br />
* [[Heinz Falk |H. Falk]]: ''Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone.'' In: ''Angew. Chemie.'', 111, 1999, S.&nbsp;3306–3326.<br />
* F. Kluge: [https://www.fk100.de/Diss-FriedhelmKluge_1950.pdf ''Synthese des Hypericins''], Dissertation, Univ. Göttingen 1957<br />
* A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: ''Hypericin–the facts about a controversial agent.'' In: ''Current pharmaceutical design'', Band 11, Nummer 2, 2005, S.&nbsp;233–253. PMID 15638760 (Review).<br />
* O. Scherer, F. Kluge: ''Synthese von Dicholormaleinsäure Thioanhydrid und dessen Einsatz für die Synthese des Hypericins'', in Chem. Ber. 1966 S. 1973-1983<br />
* M. Waser, [[Heinz Falk |H. Falk]]: ''Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy.'' 11, 2007, S.&nbsp;547–558.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antidepressivum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Benzophenon]]<br />
[[Kategorie:Polycyclischer Carboaromat]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]</div>imported>ChemoBot