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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hyperforin.svg|250px|Struktur von Hyperforin]]<br />
| Andere Namen = (1''R'',5''S'',6''R'',7''S'')-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion<br />
| Summenformel = C<sub>35</sub>H<sub>52</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|11079-53-1}}<br />
| EG-Nummer = 601-000-9<br />
| ECHA-ID = 100.112.565<br />
| PubChem = 441298<br />
| ChemSpider = 16736597<br />
| DrugBank = DB01892<br />
| Beschreibung = hellgelber Feststoff<ref>{{Literatur |Autor=R. Scott Obach |Titel=Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression |Sammelwerk=[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]] |Band=294 |Nummer=1 |Datum=2000 |Seiten=88–95 |Online=[https://jpet.aspetjournals.org/content/294/1/88.full Volltext]}}</ref><br />
| Molare Masse = 536,79 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 79–80 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-02589|Name=Hyperforin|Abruf=2014-09-30}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|h5160|Name=Hyperforin|Abruf=2019-11-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|301+311+331|370|}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|302+352+312|304+340+312|370+378|403+235}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Hyperforin''' ist einer der Hauptinhaltsstoffe des [[Echtes Johanniskraut|Echten Johanniskrauts]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Hypericum perforatum 09.jpg|mini|links|Echtes Johanniskraut (''Hypericum perforatum'')]]<br />
In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Struktur und Biosynthese ==<br />
Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom [[Phloroglucin]] ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine [[Aromat]]izität als auch den [[Phenole|phenolischen]] Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.<ref>L. Beerhues: ''Hyperforin.'' In: ''[[Phytochemistry]]''. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193</ref><br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Medizinisch gilt Hyperforin als [[Antidepressivum|antidepressiv]] wirksam.<ref>J. Barnes et al.: ''Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals''. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.</ref> Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]], [[Dopamin]], [[Noradrenalin]], [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]] und [[Glutaminsäure|Glutamat]] aus dem synaptischen Spalt.<ref>S. S. Chatterjee et al.: ''Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts''. In: ''[[Life Sci]]''. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.</ref> Hyperforin bindet außerdem an die [[Enzym]]e [[Cytochrom P450]], [[CYP3A4]] und [[CYP2C9]] sowie an den [[Pregnan-X-Rezeptor]] (PXR).<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Hyperforin diente als Ausgangspunkt für die Herstellung von ''O''-(Carboxymethyl)hyperforin ([[Aristoforin]]), das als Mittel gegen Krebs untersucht wurde.<ref>{{Literatur |Titel=Aristoforin, a novel stable derivative of hyperforin, is a potent anticancer agent |Autor=Michael Gartner, Thomas Müller, Jan C Simon, Athanassios Giannis, Jonathan P Sleeman |Sammelwerk=Chembiochem : A European Journal of Chemical Biology |Datum=2005 |DOI=10.1002/cbic.200400195}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Siegfried Bäumler. ''Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung.'' Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Hyperforin}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Antidepressivum]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Pentaen]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>Anagkai