https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HyoscyaminHyoscyamin - Versionsgeschichte2026-06-23T14:16:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hyoscyamin&diff=78529&oldid=previmported>SchlurcherBot: Bot: http → https2026-02-16T06:29:33Z<p>Bot: http → https</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:L-Hyoscyamin.svg|200px|alt=|Struktur von Hyoscyamin]]<br />
| Andere Namen = <br />
* (''S'')-(−)-Hyoscyamin<br />
* <small>L</small>-(−)-Hyoscyamin<br />
* (''S'')-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure(1''R'',3''R'',5''S'')-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|101-31-5}}<br />
| EG-Nummer = 202-933-0<br />
| ECHA-ID = 100.002.667<br />
| PubChem = 154417<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB00424<br />
| ATC-Code = {{ATC|A03|BA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anticholinergikum]], [[Spasmolytikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 289,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 108,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 11,72<ref name="Merck Index" /><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (3,56 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C, pH 9,5)<ref name="Merck Index">Merck Index (1996)</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.667|Name=Hyoscyamine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hyoscyamin|ZVG=510260|CAS=101-31-5|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|270|284|301+310+330|304+340+310|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=95 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>W. R. Buckett, C. G. Haining: ''Some pharmacological studies on the optically active isomers of hyoscine and hyoscyamine.'' In: ''British journal of pharmacology and chemotherapy.'' Band 24, Nummer 1, Februar 1965, S.&nbsp;138–146, {{DOI|10.1111/j.1476-5381.1965.tb02088.x}}, PMID 14301992, {{PMC|1704067}}.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Hyoscyamin''' ist ein Naturstoff und zugleich ein biologisch aktives [[Tropan-Alkaloid]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Atropa bella-donna0.jpg|mini|links|Die [[Schwarze Tollkirsche]] (''Atropa belladonna'') enthält (''S'')-(−)-Hyoscyamin.]]<br />
<br />
Das biologisch aktive (''S'')-Hyoscyamin ist unter anderem in [[Nachtschattengewächse]]n häufig vorhanden, beispielsweise im [[Stechapfel]], in der [[Gemeine Alraune|Alraune]], in der [[Engelstrompete]], in der [[Tollkirsche]] und im [[Bilsenkraut]]. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut [[Philipp Lorenz Geiger]].<ref name="Geiger">''Geiger, Philipp Lorenz.'' In: Edward Kremers, George Urdang: ''Kremers and Urdang’s History of Pharmacy.'' Reprint of the 4th Edition. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.</ref><br />
<br />
Das bei der Isolierung des Naturstoffs entstehende [[Racemat]] aus den Isomeren (''R'')- und (''S'')-Hyoscyamin wird [[Atropin]] genannt.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Wirkung und Verwendung ==<br />
Diese [[gift]]ige Substanz antagonisiert als ''[[Anticholinergikum]]'' die Wirkung des körpereigenen [[Neurotransmitter]]s [[Acetylcholin]], indem es [[Acetylcholinrezeptor]]en blockiert.<br />
<br />
Das [[Racemat|racemische Gemisch]] (''RS'')-Hyoscyamin ([[Atropin]]) wird therapeutisch als [[Anticholinergikum|Parasympatholytikum]], [[Spasmolytikum]] und [[Mydriatikum]], aber auch als [[Antidot]] bei [[Vergiftung]]en mit [[Insektizid]]en und [[Pestizid]]en verwendet. Vor Einführung der modernen [[Psychopharmaka]] wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.<ref>Hans C. Bangen: ''Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.'' VWB, Verlag für Wissenschaft und Bildung, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23 (zugleich: Berlin, Freie Universität, Dissertation).</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung des Hyoscyamins kann nach hinreichender [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] erfolgen.<ref>T. Konishi, K. Akaki, K. Hatano: ''Determination of hyoscyamine and scopolamine in serum and urine of humans by liquid chromatography with tandem mass spectrometry.'' In: ''Shokuhin Eiseigaku Zasshi'', 49(4), Aug 2008, S. 266–271 (japanisch); PMID 18787311.</ref><ref>H. John, J. Mikler, F. Worek, H. Thiermann: ''Application of an enantioselective LC-ESI MS/MS procedure to determine R- and S-hyoscyamine following intravenous atropine administration in swine.'' In: ''Drug Test Anal.'', 4(3-4), Mar-Apr 2012, S. 194–198. PMID 21964777</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* giftpflanzen.com: [https://www.giftpflanzen.com/atropa_belladonna.html#Exkurs ''Atropin und Hyoscyamin''.] (Erklärung des Unterschiedes)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Parasympatholytikum]]<br />
[[Kategorie:Mydriatikum]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Delirantium]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Tropanalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Tropan]]</div>imported>SchlurcherBot