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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hygromycin b.svg|200px]]
| Freiname =
| Andere Namen = ''O''-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosyliden-(1→2-3)-''O''-β-D-talopyranosyl-(1→5)-2-deoxy-''N''3-methyl-D-streptamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C20H37N3O13
| CAS = {{CASRN|31282-04-9}}
| EG-Nummer = 250-545-5
| ECHA-ID = 100.045.935
| PubChem = 35766
| DrugBank = DB11520
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 527,53 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H3274|Name=Hygromycin B from Streptomyces hygroscopicus|Abruf=2021-11-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|262|264|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Hygromycin B''' ist ein [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirksamer Stoff, der von [[Bakterie]]n der Art [[Streptomyces|''Streptomyces hygroscopicus'']] gebildet wird. Es handelt sich um ein [[Aminoglycosid]], welches gegen Bakterien, [[Pilz]]e und Zellen höherer [[Eukaryoten]] wirksam ist. Die Wirkung beruht auf einer Hemmung der [[Proteinbiosynthese]].<ref>RC. Pettinger et al.: ''Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic.'' In: ''Antibio. Chemother.'', 195, 3, S. 1268–1278.</ref>

== Geschichte ==
Hygromycin B wurde in den 1950er-Jahren entwickelt und fand seitdem Anwendung als Futterzusatz bei der Zucht von Schweinen und Hühnern als Antiwurmmittel. In der [[Europäische Union|EU]] ist Hygromycin B nicht als [[Futtermittelzusatzstoff|Futtermittelzusatz]] zugelassen.
Die Hygromycin B produzierende Bakterienart ''Streptomyces hygroscopicus'' wurde 1953 aus einer Bodenprobe isoliert. [[Resistenzgen]]e wurden in den frühen 80er-Jahren entdeckt.<ref>L. Gritz, J. Davies: ''Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae''. In: ''Gene'', 1983, 25(2-3), S. 179–188; PMID 6319235.</ref><ref>KR. Kaster et al.: ''Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing''. In: ''[[Nucleic Acids Res.]]'', 1983, 11(19), S. 6895–6911; PMID 6314265; {{PMC|326422}}.</ref>

== Verwendung in der Forschung ==
Im Laboralltag findet das Antibiotikum Anwendung bei der Selektion prokaryotischer und eukaryotischer Zellen mit Hygromycin-Resistenzgen. Die [[Resistenz]] wird von einer [[Kinase]] vermittelt welche Hygromycin B durch [[Phosphorylierung]] inaktiviert.<ref>RN. Rao et al.: ''Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli''. In: ''[[Antimicrob Agents Chemother]].'', 1983, 24(5), S. 689–695. PMID 6318654; [http://aac.asm.org/cgi/reprint/24/5/689.pdf PDF] (englisch)</ref>
Seit der Entdeckung des Hygromycin-Resistenz-Gens wird Hygromycin B als eines der Standard-Antibiotika zur Selektion verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Orthoester]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Aminozucker]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]

Hygromycin B - Versionsgeschichte

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