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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Hydroxyzine Structural Formulae.png|250px|Strukturformel von (±)-Hydroxyzin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Freiname = Hydroxyzin
| Andere Namen = * (''RS'')-5-[4-(4-Chlorbenzhydryl)piperazin-1-yl]-3-oxapentan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-5-[4-(4-Chlorbenzhydryl)piperazin-1-yl]-3-oxapentan-1-ol
| Summenformel = * C21H27ClN2O2 (Hydroxyzin)
* C21H27ClN2O2·2 HCl (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|68-88-2}} (Hydroxyzin)
* {{CASRN|2192-20-3|Q27106898}} (Hydroxyzin·Di[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-693-1
| ECHA-ID = 100.000.630
| PubChem = 3658
| ChemSpider = 3531
| DrugBank = DB00557
| ATC-Code = {{ATC|N05|BB01}}
| Wirkstoffgruppe = * [[Anxiolytika]]
* [[Antihistaminika]]
* [[Ganglienblocker]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = * 374,90 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydroxyzin)
* 447,83 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 193 [[Grad Celsius|°C]] (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 840–841.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H8885|Name=Hydroxyzine dihydrochloride|Abruf=2024-04-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Dihydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|264|271|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=950 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Hydroxyzin''' (Handelsnamen: u. a. ''Atarax'' und ''Vistaril''; Hersteller: [[UCB S.A.|UCB]]) wird zur [[Anxiolytikum|Angstlösung]] bei psychischen und körperlichen Erkrankungen, zur Behandlung von Spannungszuständen, emotionaler und gedanklicher Unruhe sowie bei Ein- und Durchschlafstörungen eingesetzt. Es ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antihistaminikum|Histamin-H1-Antagonisten]] der ersten Generation und kann daher auch bei starkem Juckreiz als Symptom verschiedener [[Hautkrankheit|Hauterkrankungen]] verordnet werden, sofern gleichzeitig ein stark sedierender, psychotroper Effekt erwünscht ist.

== Anwendungsgebiete ==
* [[Angststörung|Angstzustände]] im Rahmen psychischer und anderer Erkrankungen
* Erwartungsängste z. B. vor Operationen oder Untersuchungen
* Erregungs- und Spannungszustände
* [[Schlafstörungen]]
* Schwere allergische Erkrankungen wie z. B. [[Nesselsucht|Nesselausschlag]] (Urticaria) und [[Neurodermitis]]

In klinischen Studien zeigte der Wirkstoff zudem eine ausgeprägt ordnende Wirkung auf [[Denkstörung|gestörte Denkmuster]] im Rahmen von psychischen Störungen.<ref>W. S. Schram: ''Use of hydroxyzine in psychosis.'' In: ''Dis Nerv Syst.'' Band 20, 1959, S. 126.</ref>

== Wirkungsweise ==
Der Arzneistoff Hydroxyzin beeinflusst als klinisch wirksamer Antagonist die [[Botenstoff]]systeme [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin H1]], [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A-Rezeptoren]], [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin D1/D2]] und die [[Adrenozeptoren|α1-Adrenozeptoren]] im Gehirn und im übrigen Körper.<ref>Kaori Haraguchi u. a.: ''Prediction of drug-induced catalepsy (...).'' In: ''[[American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics]].'' 1997.</ref><ref>A. M. Snowman, S. H. Snyder: ''Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors.'' In: ''[[Journal of Allergy and Clinical Immunology]].'' 86 (6 Pt 2), Dezember 1990, S. 1025–1028.</ref><ref>R. P. White, L. D. Boyajy: ''Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine.'' In: ''[[Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie]]'' 127, 1960, S. 260–273.</ref><ref>N. Kubo, O. Shirakawa, T. Kuno, C. Tanaka: ''Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay.'' In: ''[[Japanese Journal of Pharmacology]].'' Band 43, Nr. 3, 1987, S. 277–282.</ref><ref name="ISBN 1-58562-254-0">Dan J. Stein: ''Textbook of Anxiety Disorders.'' American Psychiatric Pub., 2009, ISBN 978-1-58562-900-8, S. 196 ({{Google Buch |BuchID=quQY1R8vsZcC |Seite=196}}).</ref><ref name="pmid15388291">{{Literatur |Autor=Y. Lamberty, A. J. Gower |Titel=Hydroxyzine prevents isolation-induced vocalization in guinea pig pups: comparison with chlorpheniramine and immepip |Sammelwerk= [[Pharmacology, Biochemistry and Behavior]] |Band=79 |Nummer=1 |Datum=2004-09 |Seiten=119–124 |DOI=10.1016/j.pbb.2004.06.015 |PMID=15388291}}</ref> Dadurch wirkt er ausgeprägt angstlösend, beruhigend (auf das Gefühlsleben und das Denken) sowie sedierend. Hydroxyzin wurde früher auch als Arzneimittel zur sogenannten [[Prämedikation]] vor chirurgischen Eingriffen verwendet.<ref>B. Root, J. P. Loveland: ''Pediatric premedication with diazepam or hydroxyzine: Oral versus intramuscular route.'' In: ''Anesth Analg.'' Band 52, 1973, S. 717 ff.</ref> Klinische Studien nach der Markteinführung in den 1950er Jahren wiesen neben einer starken angstlösenden Wirkung auch deutliche [[Antipsychotikum|antipsychotische]] und [[Denkstörung]]en sowie [[Zwangsstörung|Zwangserkrankungen]] positiv beeinflussende Wirkungen nach.<ref>W. S. Schram: ''Use of hydroxyzine in psychosis.'' In: ''Dis Nerv Syst.'' Band 20, 1959, S. 126.</ref> Aufgrund der zeitgleichen Einführung der [[Antipsychotikum|typischen Neuroleptika]] kam es jedoch nie zu einem Zulassungsantrag für diese Indikationen.

Darüber hinaus zeigt der Wirkstoff sowohl übelkeitsvermindernde Eigenschaften als auch, durch eine Blockade der [[Histamin-H1-Rezeptor]]en, eine ausgeprägte juckreizlindernde Wirkung.

Hydroxyzin wirkt zudem in hohen Konzentrationen als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{Literatur |Autor=J. Kornhuber, M. Muehlbacher, S. Trapp, S. Pechmann, A. Friedl, M. Reichel, C. Mühle, L. Terfloth, T. Groemer, G. Spitzer, K. Liedl, E. Gulbins, P. Tripal |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011 |Seiten=e23852 |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref>

== Abbau ==
Der Wirkstoff wird durch [[Alkohol-Dehydrogenase]] und [[Cytochrom P450 3A4|CYP3A4/5]] hauptsächlich zu Cetirizin metabolisiert. Die gleichzeitige Einnahme von Stoffen, die hemmend auf diese Enzyme wirken führt zu einer signifikanten Erhöhung der Plasmakonzentration von Hydroxyzin.<ref name="Gelbe Liste">{{Internetquelle |url=https://www.gelbe-liste.de/produkte/hydroxyzin-bluefish-25-mg-filmtabletten_948424/fachinformation |titel=Gelbe Liste |abruf=2017-07-14}}</ref>

== Risiken und Toxizität ==
Die [[Plazenta#Plazentaschranke|Plazentaschranke]] überwindet der Wirkstoff problemlos und führt dann im Fötus zu einer höheren Wirkstoffkonzentration als bei der Mutter. Es wurden keine Tierversuche bezüglich der Kanzerogenität durchgeführt, aber bezüglich der Fruchtschädigung. Bei Kaninchen und Ratten traten ab bestimmten Dosen Missbildungen von Föten und fötale Aborte auf. Bei Dosen von 1,5–2,5 g Hydroxyzin tritt bei Erwachsenen eine mäßig schwere [[Vergiftung|Intoxikation]] auf.<ref name="Gelbe Liste" />

== Siehe auch ==
* [[Cetirizin]] (ein antihistaminisch wirkender Metabolit des Hydroxyzins)
* [[Levocetirizin]] [aktives (''R'')-(−)-[[Enantiomer]] ([[Eutomer]]) des Cetirizins]

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
AH 3 (D), Atarax (D, A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Anxiolytikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Hydroxyzin - Versionsgeschichte

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