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{{Infobox Polymer
|Strukturformel = [[Datei:Hydroxypropylmethylcellulose.svg|300px|Strukturformel Hydroxypropylmethylcellulose]]
|Polymertyp = 3
|Andere Namen = * Hypromellose ([[Internationaler Freiname|INN]])
* Methylhydroxypropylzellulose
* 2-Hydroxypropylmethylcellulose
* 2-Hydroxypropylcellulosemethylether
* Cellulosehydroxypropylmethylether
* Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum ([[Latein]])
* HPMC
* {{E-Nummer|464|Abruf=2020-08-06}}
* HYDROXYPROPYL METHYLCELLULOSE ([[INCI]])
* Poly(''O''-2-hydroxypropyl,''O''-methyl)cellulose
|CAS = {{CASRN|9004-65-3}}
|PubChem = 57503849
|Polymerart =
|DrugBank = DB11075
|Wirkstoffgruppe = Künstliche Tränen
|ATC-Code = {{ATC|S01|KA02}}
|Beschreibung = Pulver oder Granulat, weiß bis gelblich weiß oder grauweiß, in getrocknetem Zustand [[hygroskopisch]]<ref name="pheur86">Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, 6. Nachtrag, S. 7595. Die oben genannten Eigenschaften beziehen sich auf die in der Arzneibuchmonografie beschriebenen Qualitäten mit der CAS-Nr. {{CASRN|9004-65-3}} und den Substitutionstypen 1828, 2208, 2906 und 2910, die das prozentuale Verhältnis von Methoxy- und Hydroxypropoxygruppen bezeichnen.</ref>
|Bausteine = Hydroxypropylmethylglucose
|Aggregat = fest
|Dichte =
|Schmelzpunkt =
|Glastemperatur =
|Druckfestigkeit =
|Härte =
|Schlagzähigkeit =
|Kristallinität =
|Elastizitätsmodul =
|Poissonzahl =
|Wasseraufnahme =
|Löslichkeit = praktisch unlöslich in heißem Wasser, in [[Aceton]], in wasserfreiem [[Ethanol]] und in [[Toluol]]; in kaltem Wasser löslich unter Bildung einer [[Kolloidale Lösung|kolloidalen Lösung]]<ref name="pheur86" />
|Elektrische Leitfähigkeit =
|Bruchdehnung =
|Chemische Beständigkeit =
|Viskositätszahl =
|Wärmeformbeständigkeit =
|Wärmeleitfähigkeit =
|Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
|Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|44779|Abruf=2012-01-02}}</ref>
|GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
|GHS-Signalwort =
|H = {{H-Sätze|-}}
|EUH = {{EUH-Sätze|-}}
|P = {{P-Sätze|-}}
|Quelle P = <ref name="Alfa" />
|ToxDaten = *{{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert=5200 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=9004-65-3|Name=Hydroxypropyl methylcellulose|Abruf=}}</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.p. |Wert=5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="ChemIDplus" />}}
}}

'''Hydroxypropylmethylcellulose''' ('''HPMC''') ist eine mit [[Propylenoxid]] substituierte [[Methylcellulose]].
Sie kommt in verschiedenen [[Polymerisation]]sgraden und unterschiedlichen [[Substitutionsreaktion|Substitutionsgraden]] auf den Markt.

== Verwendung ==
* Baustoffindustrie: additiv zur Regulierung von [[Rheologie|Fließeigenschaften]]<ref name="ginshicel">{{Webarchiv |url=http://www.ginshicel.cn/MHPC.html |text=Hydroxy Propyl Methyl Cellulose – Applications |wayback=20100504113623}}</ref>
* Lebensmittelindustrie: [[Verdickungsmittel]], viskositätskontrollierende Stoffe.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.inhaltsstoffe-kosmetik.de/hydroxypropyl-methylcellulose.html |titel=Hydroxypropyl Methylcellulose CAS 9004-65-3|werk=inhaltsstoffe-kosmetik.de |abruf=2017-02-20}}</ref> Sie sind in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E 464'', in den USA durch 21CFR 172.874 (FDA) zugelassen.
* Tabakwaren: HPMC wird als [[Bindemittel]] und Filmbildner bei der Herstellung von Tabakblättern und -flocken sowie als Klebstoff für Zigarettenpapier verwendet.<ref name="ginshicel" />
* Kosmetika: Durch ihre verdickenden und stabilisierenden Eigenschaften sowie ihre Hautverträglichkeit wird HPMC in Emulsionen, Zahnpasten, [[Shampoo]]s, Seifen, Crèmes und [[Lotion]]s eingesetzt.<ref name="ginshicel" />
* Pharmazie: [[Verdickungsmittel]], [[Emulsion]]sstabilisator, lösliche [[Filmtablette|Filmüberzüge]].<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-08-02513|Name=(Hydroxypropyl)methylcellulosen|Abruf=2013-05-22}}</ref> Bereits 1962 wurde HPMC in einem US-Patent für den Einsatz zur Verzögerung der Wirkstofffreisetzung aus Tabletten vorgeschlagen.<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=3065143 |Titel=Sustained release tablet |V-Datum=1962-11-20 |Erfinder=George L. Christenson, Lamar B. Dale}}</ref>
* Medizin: in wässriger Lösung zur symptomatischen Behandlung des [[Keratoconjunctivitis sicca|trockenen Auges]] („Künstliche Tränen“)
* Konservierung und Restaurierung: Klebemittel zur Festigung von pudernder Malschicht sowie zum Kleben von Malschichten, Fassungen, Holz, Textilien und mehr verwendet. Es wird in flüssiger Form angewendet.

Besonderheiten: Wässrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erwärmung bei einer bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosität zu erhöhen. Diese Temperatur wird häufig als [[Gelpunkt]] bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht völlig korrekt ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das heißt, sobald die Temperatur genügend gefallen ist, wird auch das Gel wieder flüssiger. Diesen Effekt macht man sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: [[Bratling]]en wird HPMC zugesetzt, damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur) jedoch wieder zart sind. Der Tgel-Wert hängt vom DS (Substitutionsgrad) ab. Ein höherer Gehalt an hydrophoben Gruppen (Methoxy- und Hydroxypropylgruppen) oder ein niedrigerer Gehalt an hydrophilen Gruppen (Hydroxyethylgruppen) senkt den Tgel-Wert.<ref>{{Literatur |Autor=Young Jin Yoo, In Chul Um |Titel=Examination of thermo-gelation behavior of HPMC and HEMC aqueous solutions using rheology |Hrsg=Department of Bio-fibers and materials Science, Kyungpook National University |Sammelwerk=Korea-Australia Rheology Journal |Band=25 |Nummer=2 |Verlag=The Korean Society of Rheology and Springer |Ort=Republic of Korea |Datum=2013 |Seiten=67–75}}</ref> Der allgemeine Tgel-Wert liegt zwischen 70 und 90 °C. Der pH-Wert einer 1%igen, 25 °C warmen Lösung liegt bei 5.0–8.0.<ref>{{Internetquelle |url=https://hunan-chem.com/wp-content/uploads/2016/07/Food-Additive-HPMC.pdf |titel=Rutocel 60RT5 (E5) Technisches Datenblatt |werk=TDS Hunan Chemical BV |hrsg=Hunan Chemical BV |sprache=en |abruf=2014-04}}</ref> HPMC ist vollständig wasserlöslich, wenn es einen hohen Gehalt an hydrophilen Gruppen (Hydroxyethylgruppen) und einen niedrigen Gehalt an hydrophoben Gruppen (Methoxy- und Hydroxypropylgruppen) aufweist.<ref>{{Literatur |Autor=C. N. Stahmann, K. Soppa, B. Glüsen, E. Storevik Tveit, A. T. F. Käckel, P. Demuth, E. S. B. Ferreira. |Titel=Low molecular weight Cellulose Ethers as Aerosols for the consolidation of cohesively weak paint layers |Hrsg=Cologne University of Applied Sciences – Institute of Conservation Science. |Band=13 |Nummer=1 |Verlag=International Journal of Conservation Science |Ort=Cologne |Datum=2022 |Seiten=1583-1602}}</ref>

== Herstellung ==
[[Cellulose]] wird in heißer [[Natronlauge]] gequollen und bei 50 bis 80 °C mit [[Propylenoxid]] und hohem [[Methylchlorid]]-Druck umgesetzt; Letzteres reagiert erst bei hoher Temperatur.
Typische Nebenprodukte von [[Polykondensation]]en und [[Hydrolyse]] des Propylenoxids sind [[Propylenglycol]], [[Dipropylenglykol|Di]]- und [[Tripropylenglykol]] sowie neben Methanol auch deren Methylether (z. B. [[Methoxypropanol]], [[Dipropylenglycolmonomethylether]] usw.).
Zur Isolierung werden zuerst alle bis 110 °C flüchtigen Stoffe abdestilliert und anschließend mit heißem Wasser alle Glycole und Salze ausgewaschen, der Feststoff getrocknet und zum Pulver vermahlen.
Für den Lebensmittel- und Pharmabereich ist die Herstellung unter [[Good Manufacturing Practice|GMP]]-Bedingungen vorgeschrieben.

HPMC wird durch den durchschnittlichen Substitutionsgrad (DS) sowie das Verhältnis Methyl vs. Hydroxypropyl charakterisiert.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.colorcon.com/literature/marketing/mr/Extended%20Release/METHOCEL/English/pi_methocel_gen_prop.pdf |titel=General Properties of METHOCEL™, Premium Cellulose Ethers |werk=colorcon.com |format=PDF; 117 kB |sprache=en |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160418030018/http://www.colorcon.com/literature/marketing/mr/Extended%20Release/METHOCEL/English/pi_methocel_gen_prop.pdf |archiv-datum=2016-04-18 |archiv-bot= |abruf=2017-02-20}}</ref> In Verbindung mit der allgemeinen Bezeichnung „Hypromellose“ wird dies durch eine vierstellige Zahl symbolisiert, wobei die ersten zwei dem Methoxy-Gehalt entsprechen, die letzten zwei dem Hydroxypropoxy-Gehalt.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.colorcon.com/literature/marketing/mr/Extended%20Release/METHOCEL/English/hydroph_matrix_broch.pdf |text=Tab. 2, USP substitution type: |wayback=20160304203407 |archiv-bot=}} z. B. 2910, 2906 und 2208.</ref>

Die Größe des Makromoleküls wird üblicherweise durch dessen Viskosität in 2-prozentiger wässriger Lösung charakterisiert; handelsüblich sind die HPMC-Typen 4M (für ca. 4.000 mPa·s), 15M (für ca. 15.000 mPa·s) und 100M (für ca. 100.000 mPa·s).<ref>{{Literatur |Autor=K. C. Sung, Phillip R. Nixon, John W. Skoug, T. Robert Ju, Ping Gao, E. M. Topp, M. V. Patel |Titel=Effect of formulation variables on drug and polymer release from HPMC-based matrix tablets |Sammelwerk=[[International Journal of Pharmaceutics]] |Band=142 |Nummer=1 |Datum=1996 |Seiten=53–60 |Kommentar=K4M ca. 95 [[Atomare Masseneinheit#Beziehung zur molaren Masse|kDa]], K15M ca. 120 kDa, K100M ca. 250 kDa |DOI=10.1016/0378-5173(96)04644-3}}</ref>

== Handelsnamen ==
ARBOCEL, Benecel, Methocel, [[Shin-Etsu Chemical|Metolose]], Pharmacoat, [[SE Tylose|Tylose]], VIVAPHARM, Walocel, AnyAddy

Fertigpräparate als „künstliche Tränen“ (Auswahl):
* [[Monopräparat]]e: Berberil Dry Eye (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D), Sic-Ophtal (D)
* [[Kombinationspräparat]]e: Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Verdickungsmittel]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Celluloseether]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Hydroxypropylmethylcellulose - Versionsgeschichte

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