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<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Hydroxymethyl Group General Formulae.png|120px|mini|right|Hydroxymethylgruppe (<span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert) in einer allgemeinen Strukturformel (oben, R = Wasserstoffatom oder ein Organyl-Rest), in [[Benzylalkohol]] und in (''S'')-[[Prolinol]] (unten).]]<br />
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Die '''Hydroxymethylgruppe''' (auch Methylolgruppe genannt) ist in der [[Chemie]] eine [[funktionelle Gruppe]] mit der [[Strukturformel]] –CH<sub>2</sub>–OH. Die Gruppe besteht aus einer [[Methylengruppe]]&nbsp;(–CH<sub>2</sub>–) mit einer [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH), die jeweiligen Verbindungen gehören also zu den [[Alkohole]]n. Die Hydroxymethylgruppe besitzt die gleiche Summenformel wie die [[Methoxygruppe]]&nbsp;(–O–CH<sub>3</sub>), unterscheidet sich aber von ihr im Anlagerungsort des Sauerstoffatoms, der Orientierung des Molekülrests und den chemischen Eigenschaften (siehe [[Isomer]]ie).<br />
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Zu den einfachsten chemischen Verbindungen mit einer Hydroxymethylgruppe zählen [[Methanol]]&nbsp;(H–CH<sub>2</sub>–OH) und [[Ethanol]]&nbsp;(CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–OH).<br />
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An CH-acide Verbindungen kann die Hydroxymethylgruppe durch [[Aldolreaktion]] mit [[Formaldehyd]] eingeführt werden. Dies wird zum Beispiel bei der Synthese von [[Pentaerythrit]], [[Trimethylolpropan]] oder [[TRIS]] ausgenutzt oder bei der technischen Herstellung von [[Aminoplaste]]n. In aromatische Verbindungen lassen sich durch [[Elektrophile Substitution|elektrophiler Substitution]] mit Formaldehyd im sauren Milieu Hydroxymethylgruppen einführen.<br />
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Präparativ interessant sind unter anderem auch [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des [[Benzylalkohol]]s. Unter [[Säure|sauren]] Bedingungen kann deren Hydroxygruppe [[proton]]iert und anschließend als Wasser abgespalten werden, wodurch ein gut [[mesomerie]]stabilisiertes Benzyl[[kation]] gebildet wird. In Gegenwart von [[nukleophil]]en [[Anionen]] werden diese die [[benzyl]]ische Position absättigen. Dies wird beispielsweise bei der [[Blanc-Reaktion]] ausgenutzt. In Gegenwart von [[Salzsäure]] wird aus einem Benzylalkohol zunächst die Hydroxyfunktion abgespalten. An das entstandene Kation lagert sich dann ein [[Chloride|Chloridion]] der Salzsäure an und es entsteht ein Derivat des [[Benzylchlorid]]s.<br />
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Das Methylolkation bildet sich aus Formaldehyd und dem Proton einer Säure, z.&nbsp;B. [[Salzsäure]].<ref name="Lechner">Manfred D. Lechner, Klaus Gehrke, Eckhard Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie. Ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker.'' 4., überarbeitete und erweiterte Auflage. Birkhäuser, Basel u. a. 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S.&nbsp;130–131.</ref> Bei der Herstellung von [[Novolak|Novolaken]] treten Methylolkationen [[Zwischenprodukt|intermediär]] auf.<br />
<br />
Die Hydroxymethylgruppe sollte nicht mit der [[Hydroxyethylgruppe]] verwechselt werden.<br />
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== Siehe auch ==<br />
* [[Methylgruppe]]<br />
* [[Methoxygruppe]]<br />
* [[Chlormethylgruppe]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Hydroxymethyl group|Hydroxymethylgruppe}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung| ]]</div>imported>Atamari