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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hydroxylamin.svg|130px|alt=|Struktur von Hydroxylamin]]
| Andere Namen = Oxyammoniak
| Summenformel = NH2OH (Hydroxylamin)<ref name="brauer">[[Georg Brauer]] (Hrsg.), unter Mitarbeit von [[Marianne Baudler]] u. a.: ''Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie.'' 3., umgearbeitete Auflage. Band I. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 464.</ref>
| CAS = {{CASRN|7803-49-8}} (Hydroxylamin)
| EG-Nummer = 232-259-2
| ECHA-ID = 100.029.327
| PubChem = 787
| ChemSpider = 766
| Beschreibung = hygroskopische, geruch- und farblose Plättchen oder Nadeln<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-08-02419 |Name=Hydroxylamin |Abruf=2014-05-04}}</ref>
| Molare Masse = 33,03 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydroxylamin)
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,22 g·cm−3 (14 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="CRC" />
| Schmelzpunkt = * 33 [[Grad Celsius|°C]] (Hydroxylamin)<ref name="GESTIS" /><ref name="CRC" />
* 151 °C (Hydroxylamin-[[Hydrochlorid]])<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 837.</ref>
* 159 °C (Hydroxylamin-Hydrochlorid, Zersetzung)<ref name="CRC" />
| Siedepunkt = 58 °C (29 mbar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 29,33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (57 °C, Hydroxylamin)<ref name="GESTIS" />
| pKs = * 8,20 (NH3OH+/NH2OH)<ref name="HoWi">{{Holleman-Wiberg |Auflage=102 |Startseite=?}}</ref>
* 13,70 (NH2OH/NHOH−)<ref name="HoWi" />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (560 g·l−1, Hydroxylamin-Hydrochlorid)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=170360050 |Name=Hydroxylamine hydrochloride |Abruf=2023-10-13}}</ref> und [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* sehr gut löslich in Wasser,<ref name="CRC" /> löslich in [[Methanol]]<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=4 |Startseite=66 |Endseite= }}</ref>
* nahezu unlöslich in [[Benzol]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.029.327|Name=Hydroxylamine (> 55 % in aqueous solution)|Abruf=2016-09-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hydroxylamin, wässrige Lösung|ZVG=570151|CAS=7803-49-8|Abruf=2025-08-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|208|290|302|315|317|318|335|351|373|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|212|230|280|305+351+338|371+380+375}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Hydroxylamin''' ist eine farblose, [[kristall]]ine [[Anorganische Chemie|anorganische]] [[chemische Verbindung]]. Die Verbindung ist thermisch instabil und wird deshalb nur in wässriger Lösung vertrieben und verwendet.

== Geschichte ==
Das Hydroxylamin wurde im Jahr 1865 vom deutschen Chemiker [[Wilhelm Lossen]] durch die Reduktion von [[Ethylnitrat]] mittels [[Zinn]]granulat in Gegenwart von [[Salzsäure]] entdeckt.<ref name="Lossen">W. Lossen: ''Ueber das Hydroxylamin''. In: ''[[J. prakt. Chem.]]'', 1865, 96, S. 462–465; [[doi:10.1002/prac.18650960176]].</ref> Die Reindarstellung gelang 1891 dem niederländischen Chemiker [[Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn]].<ref name="Bruyn">C. A. Lobry de Bruyn: ''Sur l’hydroxylamine libre'' in Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas 10 (1891) 100-112.</ref><ref name="Soukup_anorg">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen''. Version 2020. S. 36; [http://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/anorganisches_Lexikon_2018_aktualisiert_2020.pdf rudolf-werner-soukup.at] (PDF; 2,6 MB).</ref>

== Synthese ==
Hydroxylamin lässt sich durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] höherer [[Oxidationszahl|Oxidationsstufen]] des [[Stickstoff]]s ([[Stickstoffmonoxid|NO]], [[Nitrite|NO2−]], [[Nitrate|NO3−]]) mit [[Wasserstoff]], [[Schweflige Säure|Schwefliger Säure]] oder elektrischem [[Elektrischer Strom|Strom]] herstellen. Technisch wird es durch Einleiten eines Gemisches aus Stickstoffmonoxid und Wasserstoff in eine schwefelsaure [[Suspension (Chemie)|Suspension]] eines [[Katalysator]]s ([[Palladium]] oder [[Platin]]) auf [[Aktivkohle]] hergestellt,<ref>[[M. Binnewies]] et alii: ''Allgemeine und Anorganische Chemie''. 2. Auflage. Spektrum, 2010, ISBN 3-8274-2533-6. S. 484.</ref> die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] beträgt dabei 90 %.

: <chem>2 NO + 3 H2 -> 2 NH2OH</chem>

Eine andere technische Methode ist das Einleiten von [[Schwefeldioxid]] in eine Lösung von [[Ammoniumnitrit]] in [[Schwefelsäure]] bei 0 bis 5 °C. Hierbei entsteht erst [[Diammoniumhydroxylaminbis(sulfonat)]] N(SO3NH4)2OH, das sich bei 100 °C durch Wasser langsam in Hydroxylamin und [[Hydrogensulfat]] spaltet. Auch bei dieser Methode beträgt die Ausbeute etwa 90 %.

Eine weitere technische Methode ist die elektrochemische Reduktion von [[Salpetersäure]] in 50%iger Schwefelsäure.

: <chem>HNO3 + 6 H+ + 6 e- -> NH2OH + 2 H2O</chem>

== Eigenschaften ==
Hydroxylamin und seine ''N''-substituierten [[Derivat (Chemie)|Derivate]] sind am Stickstoff pyramidenförmig. Die [[Konformation]] von Hydroxylamin platziert die NOH-Gruppe ''[[Deskriptor (Chemie)#syn-, anti-|anti]]'' zum freien [[Elektronenpaar]] am Stickstoff, wodurch die Wechselwirkungen zwischen freien Elektronenpaaren offenbar minimiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Peter Politzer, Jane S. Murray |Titel=Structural Analysis of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids: Trends and Patterns |Sammelwerk=The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Datum=2008 |ISBN=978-0-470-74196-2 |DOI=10.1002/9780470741962.ch2 |Seiten=29–51}}</ref>
[[Datei:Hydroxylamine-dimensions-2D.png|mini|ohne|Winkel und Bindungslängen]]

== Reaktionsverhalten ==
Unter Luftausschluss ist Hydroxylamin einige Wochen haltbar. In wässriger Lösung ist es unter Luftausschluss ziemlich stabil. Bei Anwesenheit von Luftsauerstoff zersetzt sich Hydroxylamin sowohl als Reinstoff als auch in Lösung sehr schnell, oberhalb von 70 °C erfolgt die Zersetzung explosionsartig.<ref name="GESTIS" /> Doch selbst konzentrierte Lösungen können heftig explodieren, wie Unglücksfälle in Japan und den USA gezeigt haben.<ref>{{Internetquelle |autor=Hiroshi Koseki, Mitsuo Kobayashi, Masamitsu Tamura |url=http://www.shippai.org/fkd/en/hfen/HC1000050.pdf |titel=Explosion and Fire of Hydroxylamine – Ojima Town, Gunma, Japan |werk=Failure Knowledge Database – 100 Selected Cases |hrsg=Association for the Study of Failure |format=PDF |sprache=en |abruf=2021-04-20}}</ref><ref>[http://safetymanagementeducation.com/wp-content/uploads/2015/09/Hydroxylamine_Case_Study_Full.pdf Explosion bei Allentown, Pennsylvania, USA.] (PDF; 0,6 MB) safetymanagementeducation.com</ref>

: <chem>3 NH2OH -> NH3 + N2 + 3 H2O</chem>

Wegen seiner Instabilität wird Hydroxylamin meist in seine Salze (beispielsweise [[Hydroxylaminhydrochlorid]], [[Hydroxylammoniumsulfat]]) umgewandelt.

Die vergleichsweise hohen Schmelz- und Siedetemperaturen von Hydroxylamin lassen sich zum einen durch [[Wasserstoffbrückenbindung|H-Brückenbildung]], andererseits durch die teilweise [[Tautomer]]isierung zum [[Aminoxid]], das ionische [[Elektrische Ladung|Ladungen]] trägt, erklären. Außerdem wirkt Hydroxylamin leicht als [[Ampholyt]].

== Mutagene Wirkung ==
Hydroxylamin wandelt [[Cytosin]] durch Hydrolyse zu [[Uracil]] um. Uracil paart aber im Gegensatz zu Cytosin mit Adenin, sodass sich das Basenpaar C-G nach zwei [[Replikation]]en zu T-A umwandelt. Da Uracil jedoch in der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] nicht vorkommt, werden solche Fehler leicht erkannt und korrigiert.

== Verwendung ==
Der größte Teil des industriell hergestellten Hydroxylamins wird mit [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n zu [[Oxime]]n umgesetzt. 97 % der Weltjahresproduktion von Hydroxylamin wird zur Gewinnung von [[Cyclohexanonoxim]] aus [[Cyclohexanon]] verwendet, das über [[Caprolactam]] in [[Polycaprolactam|Polyamid 6]] umgewandelt wird (siehe [[Beckmann-Umlagerung]]). Außerdem findet es auch Verwendung in der [[Neber-Umlagerung]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Hydroxylamine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:N-Hydroxy-Verbindung]]

Hydroxylamin - Versionsgeschichte

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